Первый пример cинтеза нового класса спироборакарбоциклов реакцией циклоборирования метиленциклоалканов с помощью PhBCl2, катализируемой Cp2TiCl2

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые осуществлено циклоборирование метиленциклоалканов с помощью PhBCl2 в присутствии катализатора Cp2TiCl2 с получением ранее неописанных спироборакарбоциклов с выходами 70-80%. Структура и свойства спиросочлененных бориранов изучены с помощью ЯМР 11В, 1H, 13C спектрометрии и DOSY экспериментов. Показано, что 1-фенилзамещенные бораспираны стабильны в растворе при комнатной температуре в течение суток.

Об авторах

Л. И Тулябаева

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: khusainova_ink@mail.ru

Р. Р Салахутдинов

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: khusainova_ink@mail.ru

Т. В Тюмкина

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: khusainova_ink@mail.ru

А. Р Тулябаев

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: khusainova_ink@mail.ru

У. М Джемилев

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: khusainova_ink@mail.ru

Список литературы

  1. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Ryazanov K.S., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2017, 832, 12-17. doi: 10.1016/j.jorganchem.2017.01.009
  2. Хусаинова Л.И., Хафизова Л.О., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2015, 51, 1551-1557.
  3. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1517-1523. doi: 10.1134/S1070428015110019
  4. Хусаинова Л.И., Хафизова Л.О., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. ЖОХ. 2016, 86, 1046-1049.
  5. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 1038-1041. doi: 10.1134/S1070363216060335
  6. Khusainova L.I., Khafizova L.O., Tyumkina T.V., Ryazanov K.S., Popodko N.R., Dzhemilev U.M. J. Organomet. Chem. 2018, 873, 73-77. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.08.005
  7. Джемилев У.М., Хусаинова Л.И., Рязанов К.С., Хафизова Л.О. Изв. АН. Сер. хим. 2021, 70, 1851-1892.
  8. Dzhemilev U.M., Khusainova L.I., Ryazanov K.S., Khafizova L.O. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2021, 70, 1851-1892. doi: 10.1007/s11172-021-3292-2
  9. Rao Y.-L., Amarne H., Zhao S.-B., McCormick T.M., Martić S., Sun Y., Wang R.-Y., Wang S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12898-12900. doi: 10.1021/ja8052046
  10. Baik C., Hudson Z.M., Amarne H., Wang S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14549-14559. doi: 10.1021/ja906430s
  11. Rao Y.-L., Amarne H., Wang S. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 759-770. doi: 10.1016/j.ccr.2011.11.009
  12. Mellerup S.K., Wang S. Sci. China Mater. 2018, 61, 1249-1256. doi: 10.1007/s40843-018-9306-8
  13. McFadden T.R., Fang Ch., Geib S.J., Merling E., Liu P., Curran D.P. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1726-1729. doi: 10.1021/jacs.6b09873
  14. Dai W., McFadden T.R., Curran D.P., Früchtl H.A., Walton J.C. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 15868-15875. doi: 10.1021/jacs.8b09288
  15. Bissinger P., Braunschweig H., Kraft K., Kupfer T. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4704-4707. doi: 10.1002/anie.201007543
  16. Braunschweig H., Claes C., Damme A., Deißenberger A., Dewhurst R.D., Hörl C., Kramer T. Chem. Comm. 2015, 51, 1627-1630. doi: 10.1039/c4cc09036e
  17. Wehrmann R., Klusik H., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 369-370. doi: 10.1002/anie.198403691
  18. Klusik H., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 877-878. doi: 10.1002/anie.198308771
  19. Pues C., Baum G., Massa W., Berndt A., Z. Naturforsch. B. 1988, 43, 275-279. doi: 10.1515/znb-1988-0307
  20. Glaser B., Mayer E.P., Nöth H., Rattay W., Wietelmann U. Z. Naturforsch. B. 1988, 43, 449-456. doi: 10.1515/znb-1988-0411
  21. Balzereit C., Kybart C., Winkler H.-J., Massa W., Berndt A. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1487-1489. doi: 10.1002/anie.199414871
  22. Mayer P., Noth H. Chem. Ber. 1993, 126, 1551-1557. doi: 10.1002/cber.19931260708
  23. Wrackmeyer B. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1988, 20, 61-203. doi: 10.1016/s0066-4103(08)60170-2
  24. Brown H.C., Zaidlewicz M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4917-4925. doi: 10.1021/ja00432a037
  25. Klebe J.F., Finkbeiner H., White D.M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3390-3395. doi: 10.1021/ja00966a038
  26. Wilkey J.D., Schuster G.B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2149-2155. doi: 10.1021/ja00006a037
  27. Midland M.M., Brown H.C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4069-4070. doi: 10.1021/ja00793a052
  28. Sobota P., Pluzinski T., Jezowska-Trzebiatowska B., Rummel S. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 69-74. doi: 10.1016/s0022-328x(00)94401-2
  29. Eisch J.J., Boleslawski M.P., Tamao K. J. Org. Chem. 1989, 54, 1627-1634. doi: 10.1021/jo00268a025
  30. Tomboulian P., Amick D., Beare S., Dumke K., Hart D., Hites R., Metzger A., Nowak R. J. Org. Chem. 1973, 38, 322-325. doi: 10.1021/jo00942a026
  31. Fitjer L., Quabeck U. Synth. Commun. 1985, 15, 855-864. doi: 10.1080/00397918508063883
  32. Wittig G., Schoellkopf U. Org. Synth., Coll. 1960, 40, 66. doi: 10.15227/orgsyn.040.0066
  33. Barluenga J., Fernandez-Simon J.L., Concellon J.M., Yus M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988, 1, 3339-3343. doi: 10.1039/p19880003339
  34. Lebel H., Davi M., Díez-González S., Nolan S.P. J. Org. Chem. 2007, 72, 144-149. doi: 10.1021/jo061781a
  35. Masuda Y., Ikeshita D., Murakami M. Helv. Chim. Acta. 2021, 104, e2000228. doi: 10.1002/hlca.202000228
  36. Kobayashi S., Kawamoto T., Uehara S., Fukuyama T., Ryu I. Org. Lett. 2010, 12, 1548-1551. doi: 10.1021/ol1002847

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах