Круговые миграции арилазогрупп в системах пентаметоксикарбонили пентаметилциклопентадиенов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

По данным квантовохимических расчетов CAM-B3LYP/6-311++G(d,p) внутримолекулярные миграции арилазогрупп в 5-арилазо-1,2,3,4,5-пентаметоксикарбонилциклопентадиенах происходят по диссоциативному механизму через промежуточное образование тесных ионных пар с низкими энергетическими барьерами Δ E ≠ZPE, бензонитрил, ккал/моль: 14.0 (Ar = C6H4NO2-4) и 16.5 [Ar = C6H3(NO2)2-2,4]. В 5-арилазо-1,2,3,4,5-пентаметилциклопентадиенах осуществляются 1,5-сигматропные сдвиги арилазогрупп по периметру пятичленного кольца в конформерах с экзо- расположением азогруппы относительно кольца циклопентадиена со значительно более высокими активационными барьерами Δ E ≠ZPE, бензонитрил, ккал/моль: 30.3 (Ar = C6H4NO2-4) и 27.5 [Ar = C6H3(NO2)2-2,4]. Расчетные и полученные нами ранее методом динамического ЯМР данные для этих соединений хорошо согласуются.

Об авторах

Г. А. Душенко

ФГАОУ ВО «Южный федеральный университет», НИИ физической и органической химии

Email: gadushenko@sfedu.ru

И. Е. Михайлов

ФГАОУ ВО «Южный федеральный университет», НИИ физической и органической химии

В. И. Минкин

ФГАОУ ВО «Южный федеральный университет», НИИ физической и органической химии

Список литературы

  1. Shah H.U.R, Ahmad K., Naseem H.A., Parveen S., Ashfaq M., Aziz T., Shaheen S., Babras A., Shahzad A. J. Mol. Struct. 2021, 1244, 131181. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131181
  2. Mahouche-Chergui S., Gam-Derouich S., Mangeney C., Chehimi M.M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4143-4166. doi: 10.1039/C0CS00179A
  3. Lindeman S.V., Jay K. Kochi J.K. Crystal Growth Design. 2004, 4, 563-571. doi: 10.1021/cg034218j
  4. Xia Z., Leonardi F., Gobbi M., Liu Y., Bellani V., Liscio A., Kovtun A., Li R., Feng X., Orgiu E., Samorì P., Treossi E., Palermo V. ACS Nano. 2016, 10, 7125-7134. doi: 10.1021/acsnano.6b03278
  5. Platonov D.N., Okonnishnikova G.P., Salikov R.F., Tomilov Yu.V. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4311-4313. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.08.043
  6. Roglans A., Pla-Quintana A., Moreno-Manas M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643. doi: 10.1021/cr0509861
  7. Qiu J., Tang B., Ju B., Xu Y., Zhang S. Dyes Pigm. 2017, 136, 63-69. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.08.026
  8. Mihelac M., Siljanovska A., Kosmrlj J. Dyes Pigm. 2021, 184, 108726. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108726
  9. Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Kassanova A.Z., Fedorova V.A., Stankevich K.S., Naumov N.G., Bondarev A.A., Kataeva V.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 665-674. doi: 10.1002/ejoc.201800887
  10. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. ЖОрХ. 2021, 57, 1505-1559.
  11. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1757-1808. doi: 10.1134/S1070428021110014
  12. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Жунке А., Минкин В.И. ЖОрХ. 1998, 34, 1176-1180.
  13. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Zhunke A., Minkin V.I. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 1122-1126.
  14. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Скачков Р.В., Жунке А., Минкин В.И. ЖОрХ. 1996, 32, 1003-1006.
  15. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Skachkov R.V., Zschunke A., Minkin V.I. Russ. J. Org. Chem. 1996, 32, 962-965.
  16. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Скачков Р.В., Кленкин А.А., Диваева Л.Н., Минкин В.И. ЖОрХ. 1994, 30, 790-791.
  17. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Skachkov R.V., Klenkin A.A., Divaeva L.N., Minkin V.I. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 790-791.
  18. Душенко Г.А., Скачков Р.В., Михайлов И.Е., Диваева Л.Н., Минкин В.И. ЖОрХ. 1994, 30, 1076-1077.
  19. Dushenko G.A., Skachkov R.V., Mikhailov I.E., Divaeva L.N., Minkin V.I. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 1076-1077.
  20. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А. Усп. хим. 2003, 72, 978-1010.
  21. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zschunke A. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 867-897. doi: 10.1070/RC2003v072n10ABEH000848
  22. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Минкин В.И. ЖОрХ. 2020, 56, 1572-1582.
  23. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Minkin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1744-1752. doi: 10.1134/S1070428020100127
  24. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 2043-2049.
  25. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 2043-2049. doi: 10.1007/s11172-015-1115-z
  26. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. ЖОХ. 2020, 90, 167-172.
  27. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 161-165. doi: 10.1134/S1070363220020012
  28. Shephard A.C.G., Delon A., Kelly R.P., Guo Z., Chevreux S., Lemercier G., Deacon G.B., Dushenko G.A., Jaroschik F., Junk P.C. Aust. J. Chem. 2022, 75, 746-753. doi: 10.1071/CH21324
  29. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. Докл. АН. 2018, 479, 634-638.
  30. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. Dokl. Chem. 2018, 479, 53-57. doi: 10.1134/S0012500818040067
  31. Gridnev I.D., Rosario M.K.C. Organometallics. 2005, 24, 4519-4527. doi: 10.1021/om050039i
  32. Bulo R.E., Allaart F., Ehlers A.W., de Kanter F.J.J., Schakel M., Lutz M., Spek A.L., Lammertsma K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12169-12173. doi: 10.1021/ja0627895
  33. Brydges S., Harrington L.E., McGlinchey M.J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 75-105. doi: 10.1016/S0010-8545(02)00098-X
  34. Stefak R., Sirven A.M., Fukumoto S., Nakagawa H., Rapenne G. Coord. Chem. Rev. 2015, 287, 79-88. doi: 10.1016/j.ccr.2014.11.014
  35. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. Mendeleev Commun. 2015, 25, 21-23. doi: 10.1016/j.mencom.2015.01.007
  36. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Олехнович Л.П., Минкин В.И. ЖОрХ. 1984, 20, 2306-2311.
  37. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I., Olekhnovich L.P. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 2306-2311.
  38. Компан О.Е., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И., Олехнович Л.П. ЖОрХ. 1985, 21, 2032-2041.
  39. Kompan O.E., Antipin M.Yu., Struchkov Yu.T., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I., Olekhnovich L.P. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 2032-2041.
  40. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И., Устынюк Ю.А., Олехнович Л.П. ЖОрХ. 1984, 20, 207.
  41. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I., Ustynyuk Yu.A., Olekhnovich L.P. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 207.
  42. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01, Wallingford CT, 2013.

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах