Circumambulatory migrations of arylazo groups in the systems of pentamethoxycarbonyland pentamethylcyclopentadiene

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

According to quantum chemical calculations CAM-B3LYP/6-311++G(d,p) intramolecular migrations of arylazo groups in 5-arylazo-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadienes occur by a dissociative mechanism through the intermediate formation of tight ionic pairs with low energy barriers: Δ E ≠ZPE, benzonitrile, 14.0 (Ar = C6H4NO2-4) and 16.5 [Ar = C6H3(NO2)2-2,4] kcal/mol. In 5-arylazo-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienes, 1,5-sigmatropic shifts of arylazo groups occur along the perimeter of the five-membered ring in conformers with the exo position of the azo group relative to the cyclopentadiene ring with significantly higher activation barriers: Δ E ≠ZPE, benzonitrile, 30.3 (Ar = C6H4NO2-4) and 27.5 [Ar = C6H3(NO2)2-2,4] kcal/mol. The calculations are in good agreement with the data for these compounds obtained by us earlier by dynamic NMR.

Авторлар туралы

G. Dushenko

Institute of Physical and Organic Chemistry of Southern Federal University

Email: gadushenko@sfedu.ru

I. Mikhailov

Institute of Physical and Organic Chemistry of Southern Federal University

V. Minkin

Institute of Physical and Organic Chemistry of Southern Federal University

Әдебиет тізімі

  1. Shah H.U.R, Ahmad K., Naseem H.A., Parveen S., Ashfaq M., Aziz T., Shaheen S., Babras A., Shahzad A. J. Mol. Struct. 2021, 1244, 131181. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131181
  2. Mahouche-Chergui S., Gam-Derouich S., Mangeney C., Chehimi M.M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4143-4166. doi: 10.1039/C0CS00179A
  3. Lindeman S.V., Jay K. Kochi J.K. Crystal Growth Design. 2004, 4, 563-571. doi: 10.1021/cg034218j
  4. Xia Z., Leonardi F., Gobbi M., Liu Y., Bellani V., Liscio A., Kovtun A., Li R., Feng X., Orgiu E., Samorì P., Treossi E., Palermo V. ACS Nano. 2016, 10, 7125-7134. doi: 10.1021/acsnano.6b03278
  5. Platonov D.N., Okonnishnikova G.P., Salikov R.F., Tomilov Yu.V. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4311-4313. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.08.043
  6. Roglans A., Pla-Quintana A., Moreno-Manas M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643. doi: 10.1021/cr0509861
  7. Qiu J., Tang B., Ju B., Xu Y., Zhang S. Dyes Pigm. 2017, 136, 63-69. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.08.026
  8. Mihelac M., Siljanovska A., Kosmrlj J. Dyes Pigm. 2021, 184, 108726. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108726
  9. Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Kassanova A.Z., Fedorova V.A., Stankevich K.S., Naumov N.G., Bondarev A.A., Kataeva V.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 665-674. doi: 10.1002/ejoc.201800887
  10. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И. ЖОрХ. 2021, 57, 1505-1559.
  11. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1757-1808. doi: 10.1134/S1070428021110014
  12. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Жунке А., Минкин В.И. ЖОрХ. 1998, 34, 1176-1180.
  13. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Zhunke A., Minkin V.I. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 1122-1126.
  14. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Скачков Р.В., Жунке А., Минкин В.И. ЖОрХ. 1996, 32, 1003-1006.
  15. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Skachkov R.V., Zschunke A., Minkin V.I. Russ. J. Org. Chem. 1996, 32, 962-965.
  16. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Скачков Р.В., Кленкин А.А., Диваева Л.Н., Минкин В.И. ЖОрХ. 1994, 30, 790-791.
  17. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Skachkov R.V., Klenkin A.A., Divaeva L.N., Minkin V.I. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 790-791.
  18. Душенко Г.А., Скачков Р.В., Михайлов И.Е., Диваева Л.Н., Минкин В.И. ЖОрХ. 1994, 30, 1076-1077.
  19. Dushenko G.A., Skachkov R.V., Mikhailov I.E., Divaeva L.N., Minkin V.I. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 1076-1077.
  20. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А. Усп. хим. 2003, 72, 978-1010.
  21. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zschunke A. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 867-897. doi: 10.1070/RC2003v072n10ABEH000848
  22. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Минкин В.И. ЖОрХ. 2020, 56, 1572-1582.
  23. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Minkin V.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1744-1752. doi: 10.1134/S1070428020100127
  24. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 2043-2049.
  25. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 2043-2049. doi: 10.1007/s11172-015-1115-z
  26. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. ЖОХ. 2020, 90, 167-172.
  27. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 161-165. doi: 10.1134/S1070363220020012
  28. Shephard A.C.G., Delon A., Kelly R.P., Guo Z., Chevreux S., Lemercier G., Deacon G.B., Dushenko G.A., Jaroschik F., Junk P.C. Aust. J. Chem. 2022, 75, 746-753. doi: 10.1071/CH21324
  29. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Миняев Р.М., Минкин В.И. Докл. АН. 2018, 479, 634-638.
  30. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. Dokl. Chem. 2018, 479, 53-57. doi: 10.1134/S0012500818040067
  31. Gridnev I.D., Rosario M.K.C. Organometallics. 2005, 24, 4519-4527. doi: 10.1021/om050039i
  32. Bulo R.E., Allaart F., Ehlers A.W., de Kanter F.J.J., Schakel M., Lutz M., Spek A.L., Lammertsma K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12169-12173. doi: 10.1021/ja0627895
  33. Brydges S., Harrington L.E., McGlinchey M.J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 75-105. doi: 10.1016/S0010-8545(02)00098-X
  34. Stefak R., Sirven A.M., Fukumoto S., Nakagawa H., Rapenne G. Coord. Chem. Rev. 2015, 287, 79-88. doi: 10.1016/j.ccr.2014.11.014
  35. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailova O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. Mendeleev Commun. 2015, 25, 21-23. doi: 10.1016/j.mencom.2015.01.007
  36. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Олехнович Л.П., Минкин В.И. ЖОрХ. 1984, 20, 2306-2311.
  37. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I., Olekhnovich L.P. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 2306-2311.
  38. Компан О.Е., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И., Олехнович Л.П. ЖОрХ. 1985, 21, 2032-2041.
  39. Kompan O.E., Antipin M.Yu., Struchkov Yu.T., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I., Olekhnovich L.P. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 2032-2041.
  40. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Минкин В.И., Устынюк Ю.А., Олехнович Л.П. ЖОрХ. 1984, 20, 207.
  41. Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Minkin V.I., Ustynyuk Yu.A., Olekhnovich L.P. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 207.
  42. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01, Wallingford CT, 2013.

© Russian Academy of Sciences, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>