Conversions of seven-membered terpene lactones towards low-molecular bioregulators

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The review describes the low-temperature reduction of (-)-mentholactone with diisobutylaluminum hydride in methylene chloride studied by the authors. It was found that, depending on the reaction conditions, it proceeds with the formation of three products: 7 S -isopropyl-4 R -methyloxepan-2 S -ol [(-)-mentholactol], 8-hydroxy-2,6 R -dimethyloctan-3-one or 2 S -isobutoxy-7 S -isopropyl-4 R -methyloxepane, for each of which the probable routes are given and the conditions for selective formation are selected. A new reaction in the chemistry of organoaluminum compounds has been discovered - the formation of isobutyl acetals of 2-oxepanols during low-temperature (-70°C) reduction of 7-membered lactones with two-fold or more molar amounts of diisobutylaluminum hydride in methylene chloride. On the basis of (-)-mentholactol, its aluminate, and 8-hydroxy-2,6R-dimethyloctan-3-one, a number of low molecular weight bioregulators, including optically active pheromones of insect pests in agriculture and forestry, have been synthesized.

Sobre autores

V. Vydrina

Ufa Institute of Chemistry - Subdivision of the Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

M. Yakovleva

Ufa Institute of Chemistry - Subdivision of the Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: insect@anrb.ru

G. Ishmuratov

Ufa Institute of Chemistry - Subdivision of the Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Bibliografia

  1. Яковлева М.П., Денисова К.С., Выдрина В.А., Толстиков А.Г., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2021, 57, 607-660.
  2. Yakovleva M.P., Denisova K.S., Vydrina V.A., Tolstikov A.G., Ishmuratov G.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 679-729. doi: 10.1134/S1070428021050018
  3. Parenty A., Moreau X., Campagne J.-M. Chem. Rev. 2006, 106, 911-939. doi: 10.1021/cr0301402
  4. Krow R. Tetrahedron. 1981, 37, 2697-2724. doi: 10.1016/S0040-4020(01)92337-3
  5. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Толстиков А.Г. ХПС. 2015, 871-892.
  6. Ishmuratov G.Yu., Vydrina V.A., Galkina Yu.A., Yakovleva M.P., Ishmuratova N.M., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 1011-1034. doi: 10.1007/s10600-015-1483-5
  7. Shono T., Matsumura Y., Hibino K., Mayawaki Sh. Tetrahedron Lett. 1974, 1295-1298. doi: 10.1016/s0040-4039(01)82471-0
  8. Ochsner P.A., De Polo K.-F. Пат. 12936176 (1979). Швейцария. РЖХим. 1979, 20P516.
  9. Daniewski A.R, Warchoł T. Liebigs Ann. Chem. 1992, 965-973. doi: 10.1002/JLAC.1992199201159
  10. Adams F., Pehl T.M., Kränzlein M., Kernbichl S., Kang J., Papadakis C.M., Rieger B. Polym. Chem. 2020, 11, 4426-4437. doi: 10.1039/d0py00379d
  11. Wanamaker C.L., O'Leary L.E., Lynd N.A., Hillmyer M.A., Tolman W.B. Biomacromolecules. 2007, 8, 3634-3640. doi: 10.1021/bm700699g
  12. Gurusamy-Thangavelu S.A., Emond S.J., Kulshrestha A., Hillmyer M., Macosko C., Tolman W., Hove T. Polym. Chem. 2012, 3, 2941-2948. doi: 10.1039/C2PY20454A
  13. Takahashi K., Komine K., Yokoi Y., Ishihara J., Hatakeyama S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7364-7330. doi: 10.1021/jo301145r
  14. Burka L.T., Bowen R.M., Wilson B.J. J. Org. Chem. 1974, 39, 3241-3244. doi: 10.1021/jo00936a014
  15. Wuest J.D. J. Org. Chem. 1977, 42, 2111-2113. doi: 10.1021/jo00432a019
  16. Marx J.N., Norman L.R. J. Org. Chem. 1975, 40, 1602-1606. doi: 10.1021/jo00899a018
  17. Thorel J.-N. Пат. FR2622103 A1 (1989). Фр.
  18. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева В.А., Гареева Г.Р., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ХПС. 2005, 41, 18-20.
  19. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Gareeva G.R., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 549-551. doi: 10.1007/s10600-005-0203-y
  20. Lochte H.L., Pittman A.G. J. Org. Chem. 1960, 25, 1462-1464. doi: 10.1021/jo01078a620
  21. Kokke W.C.M., Varkevisser F. J. Org. Chem. 1974, 39, 1535-1539. doi: 10.1021/jo00924a018
  22. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Боцман Л.П., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А. Юбилейный сборник "50 лет Институту органической химии УНЦ РАН". Ред. М.С. Юнусов. Уфа: Гилем, 2001, 167-176.
  23. Сафиуллин P.Л., Волгарев А.Н., Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Одиноков В.Н., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. Докл. АН СССР. 1991, 316, 640-642.
  24. Верещагин А.Н., Катаев В.Е., Брединин А.А. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М.: Наука, 1990.
  25. Sandoz A.G. Пат. GB1004661 (1965). Брит.
  26. Яковлева М.П., Выдрина В.А., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю. Бутлеров. сообщ. 2021, 65, 34-42. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/21-65-2-34
  27. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Сафиуллин Р.Л., Волгарев А.Н., Комиссаров В.Д., Муслухов Р.Р., Тoлстиков Г.А. Докл. АН СССР. 1992, 326, 842-846.
  28. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Сафиуллин Р.Л., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993, 327, 1301-1302.
  29. Odinokov V.N., Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Safiullin R.L., Komissarov V.D., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1244-1245. doi: 10.1007/BF00702016
  30. Толстиков Г.А., Юрьев В.П. Алюминийорганический синтез. М.: Наука, 1979.
  31. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Хасанова Э.Ф., Муслухов Р.Р., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А. Хим. растит. сырья. 2007, 23-32.
  32. Валтер Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. Рига: Зинатне, 1978, 170-191.
  33. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Муслухов Р.Р., Талипов Р.Ф. Вестн. Башкирск. ун-та. 2008, 13-14.
  34. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Галкина Ю.А., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ХПС. 2011, 786-788.
  35. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Yakovleva M.P., Galkina Yu.A., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2012, 47, 896-898. doi: 10.1007/s10600-012-0098-3
  36. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Назаров И.С., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Лобко И.Ф., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. ХПС. 2012, 48, 869-872.
  37. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Nazarov I.S., Galkina Y.A., Yakovleva M.P., Lobko I.F., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2013, 48, 981-984. doi: 10.1007/s10600-013-0444-0
  38. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева В.А., Амирханов Д.В., Толстиков Г.А. ХПС. 2005, 41, 592-593.
  39. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Amirkhanov D.V., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 719-721. doi: 10.1007/s10600-006-0019-4
  40. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Выдрина В.А., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Хим. в интересах устойчивого развития. 2008, 16, 721-725.
  41. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Бутлеров.сообщ. 2007, 12, 31-33.
  42. Органические реакции. Ред. И.Ф. Луценко. М.: Мир, 1967, 14.
  43. Общая органическая химия. Ред. Н.К. Кочетков, В.А. Смит. М.: Химия, 1983, 5.
  44. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. Ред. В.М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006.
  45. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Валеева Э.Ф., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2011, 47, 1127-1129.
  46. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1142-1145. doi: 10.1134/S1070428011080045
  47. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. Монотерпеноиды в химии оптически активных феромонов насекомых. М.: Наука, 2012.
  48. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Муслимова И.М., Сафиуллин Р.Л., Толстиков Г.А. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 46, 1071-1073.
  49. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Kharisov R.Y., Muslimova I.M., Muslukhov R.R., Safiullin R.L., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1033-1035. doi: 10.1007/BF02496144
  50. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева В.А., Харисов Р.Я., Газетдинов Р.Р., Толстиков Г.А. ХПС. 2006, 42, 73-76.
  51. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Kharisov R.Y., Gazetdinov R.R., Abulkaramova A.M., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 92-95. doi: 10.1007/s10600-006-0043-4
  52. Яковлева М.П., Хасанова Э.Ф., Выдрина В.А., Ишмуратова Н.М., Талипов Р.Ф., Ишмуратов Г.Ю. Вестн. Башкирск. ун-та. 2008, 13, 891-894.
  53. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева В.А., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ХПС. 2005, 41, 33-36.
  54. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 41-44. doi: 10.1007/s10600-005-0070-6
  55. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Изв. АН. Сер. хим. 1999, 48, 198-199.
  56. Ishmuratov G.Y., Kharisov R.Y., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 197-198. doi: 10.1007/BF02494428
  57. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2001, 37, 49-50.
  58. Ishmuratov G.Y., Kharisov R.Y., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 37-39. doi: 10.1023/A:1012313114674
  59. Stevens R.V., Chapman K.T., Stubbs C.A., Tam W.W., Albizati K.F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4647-46550. doi: 10.1016/S0040-4039(00)85677-4
  60. Yoshimoto H. Пат. 01 261 347 (1989). Яп. C.A. 1990, 112, 197633u.
  61. Выдрина В.А., Кравченко А.А., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю. ХПС. 2018, 54, 391-393.
  62. Vydrina V.A., Kravchenko A.A., Yakovleva M.P., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 461-463. doi: 10.1007/s10600-018-2379-y
  63. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Валеева Э.Ф., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2011, 47, 471-472.
  64. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 47, 472-473. doi: 10.1134/S1070428011030304
  65. Общая органическая химия. Ред. Д. Бартон, У.Д. Оллис. М.: Химия, 1986, 11.
  66. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2014, 50, 1714-1717.
  67. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Galkina Y.A., Yakovleva M.P., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1704-1707. doi: 10.1134/S1070428014110311
  68. Suginome H., Yamada S. Bull. Chem. Soc. Jap. 1985, 58, 3055-3056. doi: 10.1246/bcsj.58.3055
  69. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Кравченко А.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. ХПС. 2015, 51, 617-621.
  70. Ishmuratov G.Yu., Vydrina V.A., Galkina Yu.A., Yakovleva M.P., Kravchenko A.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 716-720. doi: 10.1007/s10600-015-1391-8
  71. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Муслухов Р.Р., Сабиров Д.Ш., Кравченко Л.В., Толстиков А.Г. ЖОрХ. 2015, 51, 1199-1201.
  72. Ishmuratov G.Yu., Vydrina V.A., Galkina Yu.A., Yakovleva M.P., Sabirov D.Sh., Muslukhov R.R., Kravchenko L.V., Tolstikov A.G. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1180-1182. doi: 10.1134/S1070428015080205
  73. Marell D.J., Emond S.J., Kulshrestha A., Hoye T.R. J. Org. Chem. 2014, 79, 752. doi: 10.1021/jo402627s
  74. Выдрина В.А., Кравченко А.А., Сатараев Д.А., Саяхов Р.Р., Яковлева М.П., Толстиков А.Г., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2020, 56, 248-252.
  75. Vydrina V.A., Kravchenko A.A., Sataraev D.A., Sayakhov R.R., Yakovleva M.P., Tolstikov A.G., Ishmuratov G.Y. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 251-251. doi: 10.1134/s1070428020020116
  76. Яковлева М.П., Выдрина В.А., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2020, 56, 1187-1193.
  77. Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Ishmuratov G.Y. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1353-1358. doi: 10.1134/S1070428020080047
  78. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Кравченко А.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. ЖОрХ. 2015, 51, 967-970.
  79. Ishmuratov G.Yu., Vydrina V.A., Galkina Yu.A., Yakovleva M.P., Kravchenko A.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 947-950. doi: 10.1134/S1070428015070106
  80. Яковлева М.П., Выдрина В.А., Саяхов Р.Р., Ишмуратов Г.Ю. Бутлеров. сообщ. 2020, 61, 24-28. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/20-61-2-24

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Este site utiliza cookies

Ao continuar usando nosso site, você concorda com o procedimento de cookies que mantêm o site funcionando normalmente.

Informação sobre cookies