Conversions of seven-membered terpene lactones towards low-molecular bioregulators

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The review describes the low-temperature reduction of (-)-mentholactone with diisobutylaluminum hydride in methylene chloride studied by the authors. It was found that, depending on the reaction conditions, it proceeds with the formation of three products: 7 S -isopropyl-4 R -methyloxepan-2 S -ol [(-)-mentholactol], 8-hydroxy-2,6 R -dimethyloctan-3-one or 2 S -isobutoxy-7 S -isopropyl-4 R -methyloxepane, for each of which the probable routes are given and the conditions for selective formation are selected. A new reaction in the chemistry of organoaluminum compounds has been discovered - the formation of isobutyl acetals of 2-oxepanols during low-temperature (-70°C) reduction of 7-membered lactones with two-fold or more molar amounts of diisobutylaluminum hydride in methylene chloride. On the basis of (-)-mentholactol, its aluminate, and 8-hydroxy-2,6R-dimethyloctan-3-one, a number of low molecular weight bioregulators, including optically active pheromones of insect pests in agriculture and forestry, have been synthesized.

About the authors

V. A Vydrina

Ufa Institute of Chemistry - Subdivision of the Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

M. P Yakovleva

Ufa Institute of Chemistry - Subdivision of the Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: insect@anrb.ru

G. Yu. Ishmuratov

Ufa Institute of Chemistry - Subdivision of the Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Яковлева М.П., Денисова К.С., Выдрина В.А., Толстиков А.Г., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2021, 57, 607-660.
  2. Yakovleva M.P., Denisova K.S., Vydrina V.A., Tolstikov A.G., Ishmuratov G.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 679-729. doi: 10.1134/S1070428021050018
  3. Parenty A., Moreau X., Campagne J.-M. Chem. Rev. 2006, 106, 911-939. doi: 10.1021/cr0301402
  4. Krow R. Tetrahedron. 1981, 37, 2697-2724. doi: 10.1016/S0040-4020(01)92337-3
  5. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Толстиков А.Г. ХПС. 2015, 871-892.
  6. Ishmuratov G.Yu., Vydrina V.A., Galkina Yu.A., Yakovleva M.P., Ishmuratova N.M., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 1011-1034. doi: 10.1007/s10600-015-1483-5
  7. Shono T., Matsumura Y., Hibino K., Mayawaki Sh. Tetrahedron Lett. 1974, 1295-1298. doi: 10.1016/s0040-4039(01)82471-0
  8. Ochsner P.A., De Polo K.-F. Пат. 12936176 (1979). Швейцария. РЖХим. 1979, 20P516.
  9. Daniewski A.R, Warchoł T. Liebigs Ann. Chem. 1992, 965-973. doi: 10.1002/JLAC.1992199201159
  10. Adams F., Pehl T.M., Kränzlein M., Kernbichl S., Kang J., Papadakis C.M., Rieger B. Polym. Chem. 2020, 11, 4426-4437. doi: 10.1039/d0py00379d
  11. Wanamaker C.L., O'Leary L.E., Lynd N.A., Hillmyer M.A., Tolman W.B. Biomacromolecules. 2007, 8, 3634-3640. doi: 10.1021/bm700699g
  12. Gurusamy-Thangavelu S.A., Emond S.J., Kulshrestha A., Hillmyer M., Macosko C., Tolman W., Hove T. Polym. Chem. 2012, 3, 2941-2948. doi: 10.1039/C2PY20454A
  13. Takahashi K., Komine K., Yokoi Y., Ishihara J., Hatakeyama S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7364-7330. doi: 10.1021/jo301145r
  14. Burka L.T., Bowen R.M., Wilson B.J. J. Org. Chem. 1974, 39, 3241-3244. doi: 10.1021/jo00936a014
  15. Wuest J.D. J. Org. Chem. 1977, 42, 2111-2113. doi: 10.1021/jo00432a019
  16. Marx J.N., Norman L.R. J. Org. Chem. 1975, 40, 1602-1606. doi: 10.1021/jo00899a018
  17. Thorel J.-N. Пат. FR2622103 A1 (1989). Фр.
  18. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева В.А., Гареева Г.Р., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ХПС. 2005, 41, 18-20.
  19. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Gareeva G.R., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 549-551. doi: 10.1007/s10600-005-0203-y
  20. Lochte H.L., Pittman A.G. J. Org. Chem. 1960, 25, 1462-1464. doi: 10.1021/jo01078a620
  21. Kokke W.C.M., Varkevisser F. J. Org. Chem. 1974, 39, 1535-1539. doi: 10.1021/jo00924a018
  22. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Боцман Л.П., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А. Юбилейный сборник "50 лет Институту органической химии УНЦ РАН". Ред. М.С. Юнусов. Уфа: Гилем, 2001, 167-176.
  23. Сафиуллин P.Л., Волгарев А.Н., Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Одиноков В.Н., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. Докл. АН СССР. 1991, 316, 640-642.
  24. Верещагин А.Н., Катаев В.Е., Брединин А.А. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М.: Наука, 1990.
  25. Sandoz A.G. Пат. GB1004661 (1965). Брит.
  26. Яковлева М.П., Выдрина В.А., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю. Бутлеров. сообщ. 2021, 65, 34-42. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/21-65-2-34
  27. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Сафиуллин Р.Л., Волгарев А.Н., Комиссаров В.Д., Муслухов Р.Р., Тoлстиков Г.А. Докл. АН СССР. 1992, 326, 842-846.
  28. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Сафиуллин Р.Л., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993, 327, 1301-1302.
  29. Odinokov V.N., Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Safiullin R.L., Komissarov V.D., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1244-1245. doi: 10.1007/BF00702016
  30. Толстиков Г.А., Юрьев В.П. Алюминийорганический синтез. М.: Наука, 1979.
  31. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Хасанова Э.Ф., Муслухов Р.Р., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А. Хим. растит. сырья. 2007, 23-32.
  32. Валтер Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. Рига: Зинатне, 1978, 170-191.
  33. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Муслухов Р.Р., Талипов Р.Ф. Вестн. Башкирск. ун-та. 2008, 13-14.
  34. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Галкина Ю.А., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ХПС. 2011, 786-788.
  35. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Yakovleva M.P., Galkina Yu.A., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2012, 47, 896-898. doi: 10.1007/s10600-012-0098-3
  36. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Назаров И.С., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Лобко И.Ф., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. ХПС. 2012, 48, 869-872.
  37. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Nazarov I.S., Galkina Y.A., Yakovleva M.P., Lobko I.F., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2013, 48, 981-984. doi: 10.1007/s10600-013-0444-0
  38. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева В.А., Амирханов Д.В., Толстиков Г.А. ХПС. 2005, 41, 592-593.
  39. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Amirkhanov D.V., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 719-721. doi: 10.1007/s10600-006-0019-4
  40. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Выдрина В.А., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Хим. в интересах устойчивого развития. 2008, 16, 721-725.
  41. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Бутлеров.сообщ. 2007, 12, 31-33.
  42. Органические реакции. Ред. И.Ф. Луценко. М.: Мир, 1967, 14.
  43. Общая органическая химия. Ред. Н.К. Кочетков, В.А. Смит. М.: Химия, 1983, 5.
  44. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. Ред. В.М. Демьянович. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006.
  45. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Валеева Э.Ф., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2011, 47, 1127-1129.
  46. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1142-1145. doi: 10.1134/S1070428011080045
  47. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. Монотерпеноиды в химии оптически активных феромонов насекомых. М.: Наука, 2012.
  48. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Муслимова И.М., Сафиуллин Р.Л., Толстиков Г.А. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 46, 1071-1073.
  49. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Kharisov R.Y., Muslimova I.M., Muslukhov R.R., Safiullin R.L., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1033-1035. doi: 10.1007/BF02496144
  50. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева В.А., Харисов Р.Я., Газетдинов Р.Р., Толстиков Г.А. ХПС. 2006, 42, 73-76.
  51. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Kharisov R.Y., Gazetdinov R.R., Abulkaramova A.M., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 92-95. doi: 10.1007/s10600-006-0043-4
  52. Яковлева М.П., Хасанова Э.Ф., Выдрина В.А., Ишмуратова Н.М., Талипов Р.Ф., Ишмуратов Г.Ю. Вестн. Башкирск. ун-та. 2008, 13, 891-894.
  53. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева В.А., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ХПС. 2005, 41, 33-36.
  54. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 41-44. doi: 10.1007/s10600-005-0070-6
  55. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Изв. АН. Сер. хим. 1999, 48, 198-199.
  56. Ishmuratov G.Y., Kharisov R.Y., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 197-198. doi: 10.1007/BF02494428
  57. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2001, 37, 49-50.
  58. Ishmuratov G.Y., Kharisov R.Y., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 37-39. doi: 10.1023/A:1012313114674
  59. Stevens R.V., Chapman K.T., Stubbs C.A., Tam W.W., Albizati K.F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4647-46550. doi: 10.1016/S0040-4039(00)85677-4
  60. Yoshimoto H. Пат. 01 261 347 (1989). Яп. C.A. 1990, 112, 197633u.
  61. Выдрина В.А., Кравченко А.А., Яковлева М.П., Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю. ХПС. 2018, 54, 391-393.
  62. Vydrina V.A., Kravchenko A.A., Yakovleva M.P., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 461-463. doi: 10.1007/s10600-018-2379-y
  63. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Валеева Э.Ф., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2011, 47, 471-472.
  64. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 47, 472-473. doi: 10.1134/S1070428011030304
  65. Общая органическая химия. Ред. Д. Бартон, У.Д. Оллис. М.: Химия, 1986, 11.
  66. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 2014, 50, 1714-1717.
  67. Ishmuratov G.Y., Vydrina V.A., Galkina Y.A., Yakovleva M.P., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1704-1707. doi: 10.1134/S1070428014110311
  68. Suginome H., Yamada S. Bull. Chem. Soc. Jap. 1985, 58, 3055-3056. doi: 10.1246/bcsj.58.3055
  69. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Кравченко А.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. ХПС. 2015, 51, 617-621.
  70. Ishmuratov G.Yu., Vydrina V.A., Galkina Yu.A., Yakovleva M.P., Kravchenko A.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 716-720. doi: 10.1007/s10600-015-1391-8
  71. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Муслухов Р.Р., Сабиров Д.Ш., Кравченко Л.В., Толстиков А.Г. ЖОрХ. 2015, 51, 1199-1201.
  72. Ishmuratov G.Yu., Vydrina V.A., Galkina Yu.A., Yakovleva M.P., Sabirov D.Sh., Muslukhov R.R., Kravchenko L.V., Tolstikov A.G. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1180-1182. doi: 10.1134/S1070428015080205
  73. Marell D.J., Emond S.J., Kulshrestha A., Hoye T.R. J. Org. Chem. 2014, 79, 752. doi: 10.1021/jo402627s
  74. Выдрина В.А., Кравченко А.А., Сатараев Д.А., Саяхов Р.Р., Яковлева М.П., Толстиков А.Г., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2020, 56, 248-252.
  75. Vydrina V.A., Kravchenko A.A., Sataraev D.A., Sayakhov R.R., Yakovleva M.P., Tolstikov A.G., Ishmuratov G.Y. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 251-251. doi: 10.1134/s1070428020020116
  76. Яковлева М.П., Выдрина В.А., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 2020, 56, 1187-1193.
  77. Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Ishmuratov G.Y. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1353-1358. doi: 10.1134/S1070428020080047
  78. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Галкина Ю.А., Яковлева М.П., Кравченко А.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. ЖОрХ. 2015, 51, 967-970.
  79. Ishmuratov G.Yu., Vydrina V.A., Galkina Yu.A., Yakovleva M.P., Kravchenko A.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 947-950. doi: 10.1134/S1070428015070106
  80. Яковлева М.П., Выдрина В.А., Саяхов Р.Р., Ишмуратов Г.Ю. Бутлеров. сообщ. 2020, 61, 24-28. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/20-61-2-24

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».