Carbonylation of Perfluorinated Propenylbenzenes, Indenes and 1-Alkylideneindanes in SbF5 Medium

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Carbonylation of perfluorinated 3-arylpropenes ArCF2CF=CF2 (Ar = C6F5, 3-CF3C6F4) in the CO–SbF5 system at room temperature and atmospheric pressure followed by treatment of the reaction mixture with water or methanol yields (Z)-perfluoro-2-arylbut-2-enoic acids or their methyl esters, respectively. In contrast, perfluoro-2-phenylpropene does not yield carbonylation products under similar conditions. Perfluorinated 3-methyl-1H-indene, 1-methylene-, and 1-ethylideneindanes react with carbon monoxide in antimony pentafluoride medium to add two CO molecules, yielding dimethyl perfluoro-1-alkyl-1H-indene-1,3-dicarboxylate as the main carbonylation product after treatment of the reaction mixture with methanol.

About the authors

Ya. V Zonov

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences; Novosibirsk State University

Email: yzonov@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0003-0267-4976
Novosibirsk, Russia

V. M Karpov

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Novosibirsk, Russia

T. V Mezhenkova

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0001-9936-0900
Novosibirsk, Russia

References

  1. Эйдус Я.Т., Лапидус А.Л., Пузицкий К.В., Нефедов Б.К. Усп. хим. 1973, 42, 442–470.
  2. Eidus Y.T., Lapidus A.L., Puzitskii K.V., Nefedov B.K. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 199–213. https://doi.org/10.1070/RC1973v042n03ABEH002575.
  3. Bahrmann H., Cornils B. New Syntheses with Carbon Monoxide. Ed. J.A. Falbe. New York NY. 1980, 226–241.
  4. Farooq O., Marcelli M., Prakash G.K.S., Olah G.A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 864–867. https://doi.org/10.1021/ja00211a027
  5. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2014, 162, 71–77. http://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.03.008
  6. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Rybalova T.V., Gatilov Yu.V., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2016, 188, 117–125. http://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2016.06.014
  7. Olah G.A., Schleyer P.v.R., Carbonium Ions, Vol. 5, New York: Wiley-Interscience, 1976.
  8. Krespan C.G., Petrov V.A. Chem. Rev. 1996, 96, 3269–3301. https://doi.org/10.1021/cr941144x
  9. Бардин В.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. ЖОрХ. 1984, 20, 567–573. [Bardin V.V., Furin G.G., Yakobson G.G. Russ. J. Org. Chem. 1984, 20, 514–519.]
  10. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2018, 214, 24–34. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.07.014
  11. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V. Russ. J. Gen. Chem. 2025, 95, 374–382. https://doi.org/10.1134/S1070363225600286
  12. Галахов М.В., Петров В.А., Чепик С.Д., Беленький Г.Г., Бахмутов В.И., Герман Л.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989, 1773–1777.
  13. Galakhov M.V., Petrov V.A., Chepik S.D., Belenkiy G.G., Bakhmutov V.I., German L.S. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1989, 38, 1623–1627.
  14. Галахов М.В., Петров В.А., Бахмутов В.И., Квасов Б.А., Беленький Г.Г., Герман Л.С., Федин Э.И. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 306–312.
  15. Galakhov M.V., Petrov V.A., Bakhmutov V.I., Kvasov B.A., Belenkiy G.G., German L.S., Fedin E.I. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1985, 34, 279–284.
  16. Беленький Г.Г., Савичева Г.И., Лурье Э.П., Герман Л.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978, 1640–1643.
  17. Zonov Ya.V., Wang S., Komarov V.V., Karpov V.M., Parkhomenko D.A., Mezhenkova T.V. Molecules. 2025, 30, 931. https://doi.org/10.3390/molecules30040931
  18. Olah, G.A., Germain, A., Lin, H.C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5481–5488. https://doi.org/10.1021/ja00852a028
  19. Steiner S., Jessen C., Nitzer A., Bockmair V., Kornath A.J. J. Org. Chem. 2024, 89, 14399−14407. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01783
  20. Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. ЖОрХ, 1974. 10. 663−664.
  21. Karpov V.M., Platonov V.E., Yakobson G.G. Tetrahedron. 1978, 34, N 21, 3215−3218. https://doi.org/10.1016/0040-4020(78)87019-7
  22. Shteingarts V.D., Pozdnyakovich Yu.V., Yakobson G.G. Chem. Commun. 1969. N 21. 1264−1265. https://doi.org/10.1039/C29690001264
  23. Штейнгарц В.Д., Позднякович Ю.В. ЖОрХ. 1971, 7, 734−744.
  24. Карпов В.М., Платонов В.Е., Чуйков И.П., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 1999, 35, 87–91.
  25. Wang S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Luzina O.A., Mezhenkova T.V. Molecules. 2022, 27, 8757. https://doi.org/10.3390/molecules27248757
  26. Карпов В.М., Платонов В.Е., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 1998, 34, 1732–1737.
  27. Чуйков И.П., Карпов В.М., Платонов В.Е. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992, 1412–1418.
  28. Chuikov I.P., Karpov V.M., Platonov V.E. Bull. Russ. Acad. Sci. Div. Chem. Sci. 1992, 41, 1104–1110.
  29. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987, 1361–1368.
  30. Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1987, 36, 1256–1263.
  31. Чуйков И.П., Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988, 1654–1660.
  32. Chuikov I.P., Karpov V.M., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1988, 37, 1469–1475.
  33. Karpov V.M., Platonov V.E., Chuikov I.P., Yakobson G.G. J. Fluorine Chem. 1983, 22, 459–473. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(00)81167-7

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).