КАРБОНИЛИРОВАНИЕ ПЕРФТОРИРОВАННЫХ ПРОПЕНИЛБЕНЗОЛОВ, ИНДЕНОВ И 1-АЛКИЛИДЕНИНДАНОВ В СРЕДЕ SbF5

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

При карбонилировании перфторированных 3-арилпропенов ArCF2CF=CF2 (Ar = C6F5, 3-CF3C6F4) в системе CO–SbF5 при комнатной температуре и атмосферном давлении с последующей обработкой реакционной смеси водой или метанолом образуются (Z)-перфтор-2-арилбут-2-еновые кислоты или их метиловые эфиры соответственно. В отличие от этого, перфтор-2-фенилпропен не дает продуктов карбонилирования в аналогичных условиях. Перфторированные 3-метил-1H-инден, 1-метилен- и 1-этилиденинданы в реакции с окисью углерода в среде пятифтористой сурьмы присоединяют две молекулы СО, давая после обработки реакционной смеси метанолом диметилперфтор-1-алкил-1H-инден-1,3-дикарбоксилат в качестве основного продукта карбонилирования.

Об авторах

Я. В Зонов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук; Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

Email: yzonov@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0003-0267-4976
Новосибирск, Россия

В. М Карпов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Новосибирск, Россия

Т. В Меженкова

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0001-9936-0900
Новосибирск, Россия

Список литературы

  1. Эйдус Я.Т., Лапидус А.Л., Пузицкий К.В., Нефедов Б.К. Усп. хим. 1973, 42, 442–470.
  2. Eidus Y.T., Lapidus A.L., Puzitskii K.V., Nefedov B.K. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 199–213. https://doi.org/10.1070/RC1973v042n03ABEH002575.
  3. Bahrmann H., Cornils B. New Syntheses with Carbon Monoxide. Ed. J.A. Falbe. New York NY. 1980, 226–241.
  4. Farooq O., Marcelli M., Prakash G.K.S., Olah G.A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 864–867. https://doi.org/10.1021/ja00211a027
  5. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2014, 162, 71–77. http://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.03.008
  6. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Rybalova T.V., Gatilov Yu.V., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2016, 188, 117–125. http://dx.doi.org/10.1016/j.jfluchem.2016.06.014
  7. Olah G.A., Schleyer P.v.R., Carbonium Ions, Vol. 5, New York: Wiley-Interscience, 1976.
  8. Krespan C.G., Petrov V.A. Chem. Rev. 1996, 96, 3269–3301. https://doi.org/10.1021/cr941144x
  9. Бардин В.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. ЖОрХ. 1984, 20, 567–573. [Bardin V.V., Furin G.G., Yakobson G.G. Russ. J. Org. Chem. 1984, 20, 514–519.]
  10. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E. J. Fluorine Chem. 2018, 214, 24–34. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.07.014
  11. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V. Russ. J. Gen. Chem. 2025, 95, 374–382. https://doi.org/10.1134/S1070363225600286
  12. Галахов М.В., Петров В.А., Чепик С.Д., Беленький Г.Г., Бахмутов В.И., Герман Л.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989, 1773–1777.
  13. Galakhov M.V., Petrov V.A., Chepik S.D., Belenkiy G.G., Bakhmutov V.I., German L.S. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1989, 38, 1623–1627.
  14. Галахов М.В., Петров В.А., Бахмутов В.И., Квасов Б.А., Беленький Г.Г., Герман Л.С., Федин Э.И. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 306–312.
  15. Galakhov M.V., Petrov V.A., Bakhmutov V.I., Kvasov B.A., Belenkiy G.G., German L.S., Fedin E.I. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1985, 34, 279–284.
  16. Беленький Г.Г., Савичева Г.И., Лурье Э.П., Герман Л.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978, 1640–1643.
  17. Zonov Ya.V., Wang S., Komarov V.V., Karpov V.M., Parkhomenko D.A., Mezhenkova T.V. Molecules. 2025, 30, 931. https://doi.org/10.3390/molecules30040931
  18. Olah, G.A., Germain, A., Lin, H.C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5481–5488. https://doi.org/10.1021/ja00852a028
  19. Steiner S., Jessen C., Nitzer A., Bockmair V., Kornath A.J. J. Org. Chem. 2024, 89, 14399−14407. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01783
  20. Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. ЖОрХ, 1974. 10. 663−664.
  21. Karpov V.M., Platonov V.E., Yakobson G.G. Tetrahedron. 1978, 34, N 21, 3215−3218. https://doi.org/10.1016/0040-4020(78)87019-7
  22. Shteingarts V.D., Pozdnyakovich Yu.V., Yakobson G.G. Chem. Commun. 1969. N 21. 1264−1265. https://doi.org/10.1039/C29690001264
  23. Штейнгарц В.Д., Позднякович Ю.В. ЖОрХ. 1971, 7, 734−744.
  24. Карпов В.М., Платонов В.Е., Чуйков И.П., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 1999, 35, 87–91.
  25. Wang S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Luzina O.A., Mezhenkova T.V. Molecules. 2022, 27, 8757. https://doi.org/10.3390/molecules27248757
  26. Карпов В.М., Платонов В.Е., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 1998, 34, 1732–1737.
  27. Чуйков И.П., Карпов В.М., Платонов В.Е. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992, 1412–1418.
  28. Chuikov I.P., Karpov V.M., Platonov V.E. Bull. Russ. Acad. Sci. Div. Chem. Sci. 1992, 41, 1104–1110.
  29. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987, 1361–1368.
  30. Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1987, 36, 1256–1263.
  31. Чуйков И.П., Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988, 1654–1660.
  32. Chuikov I.P., Karpov V.M., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1988, 37, 1469–1475.
  33. Karpov V.M., Platonov V.E., Chuikov I.P., Yakobson G.G. J. Fluorine Chem. 1983, 22, 459–473. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(00)81167-7

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).