Copper-Catalyzed Domino C-C Coupling/Aza-Henry Reaction on Nitriles for the Synthesis of 4-Nitro-2H-Chromene-3-Amines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Heating of 2-(2-haloaryloxy)acetonitriles with nitromethane in the presence of DBU and copper iodide leads to the formation of 4-nitro-2H-chromen-3-amines via a domino sequence involving arylation of nitromethane followed by an aza-Henry reaction on nitriles.

About the authors

E. A Sokolova

Peoples' Friendship University of Russia named after Patrice Lumumba (RUDN University)

Moscow, Russia

A. S Petryakova

Peoples' Friendship University of Russia named after Patrice Lumumba (RUDN University)

Moscow, Russia

D. A Sarmutdinova

Peoples' Friendship University of Russia named after Patrice Lumumba (RUDN University)

Moscow, Russia

O. A Sherstneva

Peoples' Friendship University of Russia named after Patrice Lumumba (RUDN University)

Moscow, Russia

A. A Festa

Peoples' Friendship University of Russia named after Patrice Lumumba (RUDN University)

Moscow, Russia

L. G Voskressensky

Peoples' Friendship University of Russia named after Patrice Lumumba (RUDN University)

Email: voskresenskiy-lg@rudn.ru
Moscow, Russia

References

  1. Beletskaya I.P., Fedorov A.Yu. Modern Copper-Catalyzed Hurtley Reaction: Efficient C-Arylation of CH-Acid Derivatives. Eds. Evano G., Blanchard N. N.Y.: John Wiley & Sons, Inc. 2014; 283–311. https://doi.org/10.1002/9781118690659.ch8
  2. Walvoord R.R., Kozlowski M.C. J. Org. Chem. 2013, 78, 17, 8859–8864. https://doi.org/10.1021/jo401249y
  3. Walvoord R.R., Berritt S., Kozlowski M.C. Org. Lett. 2012, 14, 16, 4086–4089. https://doi.org/10.1021/ol301713j
  4. Vangelder K.F., Kozlowski M.C. Org. Lett. 2015, 17, 23, 5748–5751. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02793
  5. Metz A.E., Berritt S., Dreher S.D., Kozlowski M.C. Org. Lett. 2012, 14, 3, 760–763. https://doi.org/10.1021/ol203303b
  6. Чесноков Г.А., Агешина А.А., Марьянова А.В., Ржевский С.А., Грибанов П.С., Топчий М.А., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф. Изв. АН. Сер. хим. 2020, 69, 12, 2370–2377.
  7. Chesnokov G.A., Ageshina A.A., Maryanova A.V., Rzhevskiy S.A., Gribanov P.S., Topchiy M.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 12, 2370–2377. https://doi.org/10.1007/s11172-020-3028-8
  8. Топчий М.А., Лысенко А.Н., Рассказова М.А., Агешина А.А., Ржевский С.А. Минаева Л.И., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 1, 59-63.
  9. Topchiy M.A., Lysenko A.N., Rasskazova M.A., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Minaeva L.I., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 1, 59–63. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3376-7
  10. He X., Hu S., Xiao Y., Yu L., Duan W. Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022, 35, e202200731. https://doi.org/10.1002/ejoc.202200731
  11. Huang J., Li T., Lu X., Ma D. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, 7, e202315994. https://doi.org/10.1002/anie.202315994
  12. Kuwabara J., Sawada Y., Yoshimatsu M. Org. Lett. 2018, 20, 4, 1130–1133. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b00058
  13. Zalte R.R., Festa A.A., Golantsov N.E., Subramani K., Rybakov V.B., Varlamov A.V., Luque R., Voskressensky L.G. Chem. Commun. 2020, 56, 48, 6527–6530. https://doi.org/10.1039/d0cc01652g
  14. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семёнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Бeрёзкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Кры-лов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Усп. хим. 2024, 93, 7, RCR5125.
  15. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresenskii L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. Russ. Chem. Rev. 2024, 93, 7, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
  16. Kemnitzer W., Drewe J., Jiang S., Zhang H., Zhao J., Crogan-Grundy C., Xu L., Lamothe S., Gourdeau H., Denis R., Tseng B., Kasibhatla S., Cai S.X. J. Med. Chem. 2007, 50, 12, 2858–2864. https://doi.org/10.1021/jm070216c
  17. Chung S.T., Huang W.H., Huang C.K., Liu F.C., Huang R.Y., Wu C.C., Lee A.R. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 2, 1195–1215. https://doi.org/10.1007/s11164-015-2081-7

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).