МЕДЬ-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ДОМИНО-РЕАКЦИЯ С–С СОЧЕТАНИЯ/АЗА-АНРИ НА НИТРИЛАХ ДЛЯ СИНТЕЗА 4-НИТРО-2H-ХРОМЕН-3-АМИНОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

При нагревании 2-(2-галогенарилокси)ацетонитрилов с нитрометаном в присутствии ДБУ и йодида меди происходит образование 4-нитро-2H-хромен-3-аминов в результате последовательности реакций арилирования и аза-Анри на нитрилах.

Об авторах

Е. А Соколова

Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы

Москва, Россия

А. С Петрякова

Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы

Москва, Россия

Д. А Сармутдинова

Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы

Москва, Россия

О. А Шерстнева

Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы

Москва, Россия

А. А Феста

Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы

Москва, Россия

Л. Г Воскресенский

Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы

Email: voskresenskiy-lg@rudn.ru
Москва, Россия

Список литературы

  1. Beletskaya I.P., Fedorov A.Yu. Modern Copper-Catalyzed Hurtley Reaction: Efficient C-Arylation of CH-Acid Derivatives. Eds. Evano G., Blanchard N. N.Y.: John Wiley & Sons, Inc. 2014; 283–311. https://doi.org/10.1002/9781118690659.ch8
  2. Walvoord R.R., Kozlowski M.C. J. Org. Chem. 2013, 78, 17, 8859–8864. https://doi.org/10.1021/jo401249y
  3. Walvoord R.R., Berritt S., Kozlowski M.C. Org. Lett. 2012, 14, 16, 4086–4089. https://doi.org/10.1021/ol301713j
  4. Vangelder K.F., Kozlowski M.C. Org. Lett. 2015, 17, 23, 5748–5751. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02793
  5. Metz A.E., Berritt S., Dreher S.D., Kozlowski M.C. Org. Lett. 2012, 14, 3, 760–763. https://doi.org/10.1021/ol203303b
  6. Чесноков Г.А., Агешина А.А., Марьянова А.В., Ржевский С.А., Грибанов П.С., Топчий М.А., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф. Изв. АН. Сер. хим. 2020, 69, 12, 2370–2377.
  7. Chesnokov G.A., Ageshina A.A., Maryanova A.V., Rzhevskiy S.A., Gribanov P.S., Topchiy M.A., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 12, 2370–2377. https://doi.org/10.1007/s11172-020-3028-8
  8. Топчий М.А., Лысенко А.Н., Рассказова М.А., Агешина А.А., Ржевский С.А. Минаева Л.И., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф. Изв. АН. Сер. хим. 2022, 71, 1, 59-63.
  9. Topchiy M.A., Lysenko A.N., Rasskazova M.A., Ageshina A.A., Rzhevskiy S.A., Minaeva L.I., Nechaev M.S., Asachenko A.F. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 1, 59–63. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3376-7
  10. He X., Hu S., Xiao Y., Yu L., Duan W. Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022, 35, e202200731. https://doi.org/10.1002/ejoc.202200731
  11. Huang J., Li T., Lu X., Ma D. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, 7, e202315994. https://doi.org/10.1002/anie.202315994
  12. Kuwabara J., Sawada Y., Yoshimatsu M. Org. Lett. 2018, 20, 4, 1130–1133. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b00058
  13. Zalte R.R., Festa A.A., Golantsov N.E., Subramani K., Rybakov V.B., Varlamov A.V., Luque R., Voskressensky L.G. Chem. Commun. 2020, 56, 48, 6527–6530. https://doi.org/10.1039/d0cc01652g
  14. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семёнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Бeрёзкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Яременко И.А., Виль В.А., Кры-лов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Усп. хим. 2024, 93, 7, RCR5125.
  15. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresenskii L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. Russ. Chem. Rev. 2024, 93, 7, RCR5125. https://doi.org/10.59761/RCR5125
  16. Kemnitzer W., Drewe J., Jiang S., Zhang H., Zhao J., Crogan-Grundy C., Xu L., Lamothe S., Gourdeau H., Denis R., Tseng B., Kasibhatla S., Cai S.X. J. Med. Chem. 2007, 50, 12, 2858–2864. https://doi.org/10.1021/jm070216c
  17. Chung S.T., Huang W.H., Huang C.K., Liu F.C., Huang R.Y., Wu C.C., Lee A.R. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 2, 1195–1215. https://doi.org/10.1007/s11164-015-2081-7

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).