(3+2)-Cycloaddition of Acylethynylpyrroles with Schiff Bases: Synthesis of Pyrrolo[1,2-c]imidazoles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The one-pot synthesis of functionalized pyrrolo[1,2-c]imidazoles in up to 73% yields via (3+2)-cycloaddition of acylethynylpyrroles with Schiff bases is implemented.

About the authors

L. A Oparina

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0003-1286-2866
Irkutsk, Russia

L. P Nikitina

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-7171-1868
Irkutsk, Russia

N. A Kolyvanov

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-2548-123X
Irkutsk, Russia

V. S Saliy

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0003-3183-1117
Irkutsk, Russia

K. V Belyaeva

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: belyaeva@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-7880-7555
Irkutsk, Russia

References

  1. Yamawaki I., Matsushita Y., Asaka N., Ohmori K., Nomura N., Ogawa K. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 481−498. https://doi.org/10.1016/0223-5234(93)90016-8
  2. Dal Ben D., Antonini I., Buccioni M., Lambertucci C., Marucci G., Thomas A., Volpini R., Cristalli G. ChemMedChem. 2011, 6, 1163−1171. https://doi.org/10.1002/cmdc.201100038
  3. Voss M.E., Carter P.H., Tebben A.J., Scherle P.A., Brown G.D., Thompson L.A., Xu M., Lo Y.C., Yang G., Liu R.-Q., Strzemienski P., Everlof J.G., Trzaskos J.M., Decicco C.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 533−538. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00941-1
  4. Yamaoka M., Hara T. Patent WO/2009/057795, 2009.
  5. Dolente C., Goergler A., Hewings D., Jaeschke G., Kuhn B., Nagel Y.A., Obst Sander U., Ricci A., Rueher D., Steiner S. PCT Int. Appl. (2020), WO 2020254572 A1 20201224.
  6. Zhang M., Ding Y., Qin H.-X., Xu Z.-G., Lan H.-T., Yang D.-L., Yi C. Mol. Divers. 2020, 24, 1177−1184. https://doi.org/10.1007/s11030-019-09982-z
  7. Erşen D., Ülger M., Mangelinckx S., Gemili M., Şa-hin E., Nural Y. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2152−2160. https://doi.org/10.1007/s00044-017-1907-9
  8. Surivet J.-P., Panchaud P., Specklin J.-L., Diethelm S., Blumstein A.-C., Gauvin J.-C., Jacob L., Masse F., Mathieu G., Mirre A., Schmitt C., Lange R., Tidten-Luksch N., Gnerre C., Seeland S., Herrmann C., Seiler P., Enderlin-Paput M., Mac Sweeney A., Wicki M., Hubschwerlen C., Ritz D., Rueedi G. J. Med. Chem. 2020, 63, 66−87. https://doi.org/0.1021/acs.jmedchem.9b01604
  9. Miguel-Gordo M., Gegunde S., Jennings L.K., Genta-Jouve G., Calabro K., Alfonso A., Botana L.M., Thomas O.P. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2299−2304. https://doi.org/10.1021/acs. jnatprod.0c00223
  10. Musicki B., Malley M.F., Gougoutas J.Z. Heterocycles. 1989, 29, 1137−1148.
  11. Rao R.S., Shajan F.J., Reddy D.S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8384−8390. https://doi.org/10.1039/C9OB01462D
  12. Kong W.-J., Chen X., Wang M., Dai H.-X., Yu J.-Q. Org. Lett. 2017, 20, 284−287. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b03596
  13. Hazeri N., Marandi G., Maghsoodlou M.T., Khorassani S.M.H. Lett. Org. Chem. 2011, 8, 12−15. https://doi.org/10.2174/157017811794557840
  14. Lipson V.V., Pavlovska T.L., Svetlichnaya N.V., Poryvai A.A., Gorobets N.Yu., Van der Eycken E.V., Konovalova I.S., Shiskina S.V., Borisov A.V., Musatov V.I., Mazepa A.V. Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 1032−1045. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.101
  15. Mollanejad K., Asghari S., Jadidi K. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 556−564. https://doi.org/10.1002/jhet.3762
  16. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семёнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Ярёменко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Успехи Химии. 2024, 93, RCR5125.
  17. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil' V.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovay O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. Rus. Chem. Rev. 2024, 96, RCR5125.
  18. Sobenina L.N., Trofimov B.A. Molecules. 2020, 25, 2490. https://doi.org/10.3390/molecules25112490
  19. Trofimov B.A., Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6513−6516. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.06.114
  20. Sobenina L.N., Sagitova E.F., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2017, 49, 4065−4081. https://doi.org/10.1055/s-0036-1588454
  21. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Oparina L.A., Saliy V.S., Tomilin D.N., Kuzmin A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. New J. Chem. 2024, 48, 1336−1349. https://doi.org/10.1039/d3nj04989b
  22. Kobychev V.B., Absalyamov D.Z., Oparina L.A., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2024, 9, e202304402 (1−7). https://doi.org/10.1002/slct.202304402
  23. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Saliy I.V., Saliy V.S., Afonin A.V., Oparina L.A., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2024, 34, 691−693. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.09.021
  24. Texier-Boullet F. Synthesis. 1985, 1985, 679–681. https://doi.org/10.1055/s-1985-31308

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).