(3+2)-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ АЦИЛЭТИНИЛПИРРОЛОВ К ОСНОВАНИЯМ ШИФФА: СИНТЕЗ ПИРРОЛО[1,2-с]ИМИДАЗОЛОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен однореакторный синтез функционализированных пирроло[1,2-с]имидазолов с выходами до 73% путем (3+2)-циклоприсоединения ацилэтинилпирролов к основаниям Шиффа.

Об авторах

Л. А Опарина

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0003-1286-2866
Иркутск, Россия

Л. П Никитина

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-7171-1868
Иркутск, Россия

Н. А Колыванов

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0002-2548-123X
Иркутск, Россия

В. С Салий

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

ORCID iD: 0000-0003-3183-1117
Иркутск, Россия

К. В Беляева

ФГБУН ФИЦ “Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского” Сибирского отделения Российской академии наук

Email: belyaeva@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-7880-7555
Иркутск, Россия

Список литературы

  1. Yamawaki I., Matsushita Y., Asaka N., Ohmori K., Nomura N., Ogawa K. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 481−498. https://doi.org/10.1016/0223-5234(93)90016-8
  2. Dal Ben D., Antonini I., Buccioni M., Lambertucci C., Marucci G., Thomas A., Volpini R., Cristalli G. ChemMedChem. 2011, 6, 1163−1171. https://doi.org/10.1002/cmdc.201100038
  3. Voss M.E., Carter P.H., Tebben A.J., Scherle P.A., Brown G.D., Thompson L.A., Xu M., Lo Y.C., Yang G., Liu R.-Q., Strzemienski P., Everlof J.G., Trzaskos J.M., Decicco C.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 533−538. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00941-1
  4. Yamaoka M., Hara T. Patent WO/2009/057795, 2009.
  5. Dolente C., Goergler A., Hewings D., Jaeschke G., Kuhn B., Nagel Y.A., Obst Sander U., Ricci A., Rueher D., Steiner S. PCT Int. Appl. (2020), WO 2020254572 A1 20201224.
  6. Zhang M., Ding Y., Qin H.-X., Xu Z.-G., Lan H.-T., Yang D.-L., Yi C. Mol. Divers. 2020, 24, 1177−1184. https://doi.org/10.1007/s11030-019-09982-z
  7. Erşen D., Ülger M., Mangelinckx S., Gemili M., Şa-hin E., Nural Y. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2152−2160. https://doi.org/10.1007/s00044-017-1907-9
  8. Surivet J.-P., Panchaud P., Specklin J.-L., Diethelm S., Blumstein A.-C., Gauvin J.-C., Jacob L., Masse F., Mathieu G., Mirre A., Schmitt C., Lange R., Tidten-Luksch N., Gnerre C., Seeland S., Herrmann C., Seiler P., Enderlin-Paput M., Mac Sweeney A., Wicki M., Hubschwerlen C., Ritz D., Rueedi G. J. Med. Chem. 2020, 63, 66−87. https://doi.org/0.1021/acs.jmedchem.9b01604
  9. Miguel-Gordo M., Gegunde S., Jennings L.K., Genta-Jouve G., Calabro K., Alfonso A., Botana L.M., Thomas O.P. J. Nat. Prod. 2020, 83, 2299−2304. https://doi.org/10.1021/acs. jnatprod.0c00223
  10. Musicki B., Malley M.F., Gougoutas J.Z. Heterocycles. 1989, 29, 1137−1148.
  11. Rao R.S., Shajan F.J., Reddy D.S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8384−8390. https://doi.org/10.1039/C9OB01462D
  12. Kong W.-J., Chen X., Wang M., Dai H.-X., Yu J.-Q. Org. Lett. 2017, 20, 284−287. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b03596
  13. Hazeri N., Marandi G., Maghsoodlou M.T., Khorassani S.M.H. Lett. Org. Chem. 2011, 8, 12−15. https://doi.org/10.2174/157017811794557840
  14. Lipson V.V., Pavlovska T.L., Svetlichnaya N.V., Poryvai A.A., Gorobets N.Yu., Van der Eycken E.V., Konovalova I.S., Shiskina S.V., Borisov A.V., Musatov V.I., Mazepa A.V. Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 1032−1045. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.101
  15. Mollanejad K., Asghari S., Jadidi K. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 556−564. https://doi.org/10.1002/jhet.3762
  16. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семёнов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С., Ярёменко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. Успехи Химии. 2024, 93, RCR5125.
  17. Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresensky L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S., Yaremenko I.A., Vil' V.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovay O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. Rus. Chem. Rev. 2024, 96, RCR5125.
  18. Sobenina L.N., Trofimov B.A. Molecules. 2020, 25, 2490. https://doi.org/10.3390/molecules25112490
  19. Trofimov B.A., Stepanova Z.V., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6513−6516. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.06.114
  20. Sobenina L.N., Sagitova E.F., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2017, 49, 4065−4081. https://doi.org/10.1055/s-0036-1588454
  21. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Oparina L.A., Saliy V.S., Tomilin D.N., Kuzmin A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. New J. Chem. 2024, 48, 1336−1349. https://doi.org/10.1039/d3nj04989b
  22. Kobychev V.B., Absalyamov D.Z., Oparina L.A., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2024, 9, e202304402 (1−7). https://doi.org/10.1002/slct.202304402
  23. Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Saliy I.V., Saliy V.S., Afonin A.V., Oparina L.A., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2024, 34, 691−693. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.09.021
  24. Texier-Boullet F. Synthesis. 1985, 1985, 679–681. https://doi.org/10.1055/s-1985-31308

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).