One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

One-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one, an analog of the promising anti-cancer drug batracilin, has been developed. Both acylation of 1,3-diaminopropane with phthalic anhydride and followed by cyclocondensation took place while heating in toluene or ortho-xylene. The highest yield 76% of the target isoindolone was obtained by adding 1,3-diaminopropane to phthalic anhydride in toluene, while reverse order of mixing the reagents, decreases the yield to 60%. The reaction proceeds stepwise, through the formation of 2-(3-aminopropyl)carbamoyl)benzoic acid, which is converted to isoindolone upon heating with 68% yield.

Авторлар туралы

G. Martyanov

Postovsky Institute of Organic Synthesis UB RAS

ORCID iD: 0000-0002-5850-8443
Ekaterinburg, Russia

M. Barabanov

Postovsky Institute of Organic Synthesis UB RAS

Email: filmsey@mail.ru
ORCID iD: 0009-0000-1152-0317
Ekaterinburg, Russia

A. Pestov

Postovsky Institute of Organic Synthesis UB RAS

ORCID iD: 0000-0002-4270-3041
Ekaterinburg, Russia

Әдебиет тізімі

  1. Ettlinger M., Hodgkins J. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1831–1836. doi: 10.1021/ja01612a035
  2. Beaton G., Moree W.J., Rueter J.K., Dahl R.S., Meelligott D.L., Goldman P., Demaggio A.J., Christenson E., Herendeen D., Fowler K.W., Huang D., Bertino J.A., Bourdon L.H., Fairfax D.J., Jiang Q., Reisch H.A., Song R.H., Zhichkin P.E. WO 2003 015785 (2003). Cd, 2003, 138, 205069.
  3. Iwata M., Kuzuhara H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 198–210. doi: 10.1246/bcsj.62.198
  4. Houlihan W.J., Kelly L., Pankuch J., Koletar J., Brand L., Janowsky A., Kopajic T.A. J. Med. Chem., 2002, 45, 4097–4109. doi: 10.1021/jm010302r
  5. Ravu R.R., Jacob M.R., Khan S.I., Wang M., Cao L., Agarwal A.K., Clarek A. M., Li X.-C. J. Nat. Prod., 2021, 84, 2129–2199. doi: 10.1021/acs.jnatprod.1c00116
  6. Plowman J., Pauli K., Atassi G., Harrison S., Dykes D., Kabbe H., Narayanan V.L., Yoder O. Invest. New Drugs, 1988, 6, 147–153. doi: 10.1007/BF00175391
  7. Rao V.A., Agama K., Holbeck S., Pommiert Y. Cancer Res., 2007, 20, 9971–9979. doi: 10.1158/0008-5472.CAN-07-0804
  8. Martyanov G.S., Barabanov M.A., Pestov A.V. XIII Int. Conf. Chem. Young Sci. "Mendeleev 2024", St. Petersburg: VVM Publishing LLC, 2024, 473. https://drive.google.com/file/d/1DyY-C1-Dop22VZNWDAMRNQG_e38a3HUL/view
  9. Tequi P., Peano A., Decuupere M., Gibbs A., Kleijwegt P., Muhla S., Le Deore C., Yifru A. WO 2022 259193 (2022). Cd, 2022, 181, 91453.
  10. Nakamura A., Takamoto K. Pat. 4130075 (2008). Japan. Cd, 2008, 139, 53036.
  11. Eguchi S., Takeuchi H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 9, 602–603. doi: 10.1039/C39890000602
  12. Gaozza C.H., Grinberg H., Lamdan S. J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 883–886. doi: 10.1002/jhet.5570090422
  13. Spiessens L. I., Anteunis M. J. O. Bull. Soc. Chim. Belg., 1983, 92, 965–993. doi: 10.1002/bscb.19830921107
  14. Veznik F., Guggisberg A., Hesse M. Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 654–661. doi: 10.1002/hlca.19910740322
  15. Kraus M.A. Synthesis, 1973, 6, 361–362. doi: 10.1055/s-1973-22217
  16. Atkins P.W., de Paula J. Phys. Chem. Life Sci., 3rd ed., Oxford Univ. Press, Oxford, 2006. doi: 10.1093/hessc/9780198830108.001.0001
  17. Sulkowski T.S. Pat. 3507867 (1968). USA. C4, 1968, 74, 757774.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».