Отправить статью по E-mail 
ОДНОСТАДИЙНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 3,4-ДИГИДРОПИРИМИДИНО[2,1-a]ИЗОИНДОЛ-6(2H)-ОНА
- Авторы: Мартьянов Г.С1, Барабанов М.А1, Пестов А.В1
-
Учреждения:
- ФГБУН "Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского" УрО РАН
- Выпуск: Том 61, № 6 (2025)
- Страницы: 721-727
- Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/355702
- DOI: https://doi.org/10.7868/S3034630425060095
- ID: 355702
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
Ацилированием 1,3-диаминопропана фталевым ангидридом с последующей циклоконденсацией при нагревании в толуоле или орто-ксилоле в одну стадию получен 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-он – структурный аналог противоракового препарата батрацилина. Показано, что при добавлении 1,3-диаминопропана к фталевому ангидриду в толуоле реакция протекает ступенчато через образование 2-((3-аминопропил)карбамоил)бензойной кислоты и дает целевой изоиндолон с наибольшим выходом 76%. При обратном порядке смешивания реагентов выход снижается до 60%. Разработанный метод эффективно масштабируется и позволяет получать препаративные количества 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она.
Об авторах
Г. С Мартьянов
ФГБУН "Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского" УрО РАН
ORCID iD: 0000-0002-5850-8443
Россия, Екатеринбург
М. А Барабанов
ФГБУН "Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского" УрО РАН
Email: filmsey@mail.ru
ORCID iD: 0009-0000-1152-0317
Россия, Екатеринбург
А. В Пестов
ФГБУН "Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского" УрО РАН
ORCID iD: 0000-0002-4270-3041
Россия, Екатеринбург
Список литературы
- Ettlinger M., Hodgkins J. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1831–1836. doi: 10.1021/ja01612a035
- Beaton G., Moree W.J., Rueter J.K., Dahl R.S., Meelligott D.L., Goldman P., Demaggio A.J., Christenson E., Herendeen D., Fowler K.W., Huang D., Bertino J.A., Bourdon L.H., Fairfax D.J., Jiang Q., Reisch H.A., Song R.H., Zhichkin P.E. WO 2003 015785 (2003). Cd, 2003, 138, 205069.
- Iwata M., Kuzuhara H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 198–210. doi: 10.1246/bcsj.62.198
- Houlihan W.J., Kelly L., Pankuch J., Koletar J., Brand L., Janowsky A., Kopajic T.A. J. Med. Chem., 2002, 45, 4097–4109. doi: 10.1021/jm010302r
- Ravu R.R., Jacob M.R., Khan S.I., Wang M., Cao L., Agarwal A.K., Clarek A. M., Li X.-C. J. Nat. Prod., 2021, 84, 2129–2199. doi: 10.1021/acs.jnatprod.1c00116
- Plowman J., Pauli K., Atassi G., Harrison S., Dykes D., Kabbe H., Narayanan V.L., Yoder O. Invest. New Drugs, 1988, 6, 147–153. doi: 10.1007/BF00175391
- Rao V.A., Agama K., Holbeck S., Pommiert Y. Cancer Res., 2007, 20, 9971–9979. doi: 10.1158/0008-5472.CAN-07-0804
- Martyanov G.S., Barabanov M.A., Pestov A.V. XIII Int. Conf. Chem. Young Sci. "Mendeleev 2024", St. Petersburg: VVM Publishing LLC, 2024, 473. https://drive.google.com/file/d/1DyY-C1-Dop22VZNWDAMRNQG_e38a3HUL/view
- Tequi P., Peano A., Decuupere M., Gibbs A., Kleijwegt P., Muhla S., Le Deore C., Yifru A. WO 2022 259193 (2022). Cd, 2022, 181, 91453.
- Nakamura A., Takamoto K. Pat. 4130075 (2008). Japan. Cd, 2008, 139, 53036.
- Eguchi S., Takeuchi H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 9, 602–603. doi: 10.1039/C39890000602
- Gaozza C.H., Grinberg H., Lamdan S. J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 883–886. doi: 10.1002/jhet.5570090422
- Spiessens L. I., Anteunis M. J. O. Bull. Soc. Chim. Belg., 1983, 92, 965–993. doi: 10.1002/bscb.19830921107
- Veznik F., Guggisberg A., Hesse M. Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 654–661. doi: 10.1002/hlca.19910740322
- Kraus M.A. Synthesis, 1973, 6, 361–362. doi: 10.1055/s-1973-22217
- Atkins P.W., de Paula J. Phys. Chem. Life Sci., 3rd ed., Oxford Univ. Press, Oxford, 2006. doi: 10.1093/hessc/9780198830108.001.0001
- Sulkowski T.S. Pat. 3507867 (1968). USA. C4, 1968, 74, 757774.
Дополнительные файлы
