Structural analogues of thyronamines. Experimental and DFT calculated NMR 1H chemical shifts of 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The paper presents the results of molecular modeling of the structure and evaluation of the 1Н nuclei chemical shifts of a new structural analog of endogenous thyronamines, 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline. For 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline, the molecular geometry was optimized at the B3LYP level with basis sets 6-31G(d,p), 6-31+G(d,p), 6-311G(d, p) both in the approximation of an isolated molecule and with allowance for the solvent. The 1H nuclei chemical shifts of 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline were estimated on the base of the magnetic screening constants calculated by the GIAO method. The nonspecific solvation with dimethyl sulfoxide and methanol within the polarized continuum model (IEFPCM) was taken into account both in optimizing the molecular geometry and in calculating the magnetic screening constants. The calculated chemical shifts of the 1H nuclei for 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline are in good agreement with the experimental ones obtained in DMSO-d6 as well as CD3OD solutions. Linear correlations were obtained between the calculated and experimental data.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. B. Eresko

International Intergovernmental Organization “The Joint Institute for Nuclear Research”

Author for correspondence.
Email: a_eresko77@mail.ru
Russian Federation, ul. Joliot-Curie, 6, Dubna, 141980

E. V. Raksha

International Intergovernmental Organization “The Joint Institute for Nuclear Research”

Email: a_eresko77@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5954-6361
Russian Federation, ul. Joliot-Curie, 6, Dubna, 141980

D. A. Filimonov

Federal State Budgetary Institution “V.K. Gusak Institute of Emergency and Reconstructive Surgery” of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: a_eresko77@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4542-6860
Russian Federation, Leninskij ave, 47, Donetsk 283080

A. V. Muratov

Federal State Budget Scientific Institution “L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry”

Email: a_eresko77@mail.ru
Russian Federation, R. Luxemburg St, 70, Donetsk, 283114

A. A. Voitash

Federal State Budget Scientific Institution “L.M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry”

Email: a_eresko77@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5441-3930
Russian Federation, R. Luxemburg St, 70, Donetsk, 283114

N. N. Trubnikova

Federal State Budgetary Institution “V.K. Gusak Institute of Emergency and Reconstructive Surgery” of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: a_eresko77@mail.ru
Russian Federation, Leninskij ave, 47, Donetsk 283080

References

  1. Tan E.S., Naylor J.C., Groban E.S., Bunzow J.R., Jacobson M.P., Grandy D.K., Scanlan T.S. ACS Chem. Biol. 2009, 4(3), 209–220. doi: 10.1021/cb800304d
  2. Cichero E, Tonelli M. Future Med. Chem. 2017, 9 (13), 1507–1527. doi: 10.4155/fmc-2017-0044
  3. Hart M.E., Suchland K.L., Miyakawa M., Bunzow J.R., Grandy D.K., Scanlan T.S. J. Med. Chem. 2006, 49 (3), 1101–1112. doi: 10.1021/jm0505718
  4. Scanlan T.S., Suchland K.L., Hart M.E., Chiellini G., Huang Y., Kruzich P.J., Frascarelli S., Crossley D.A., Bunzow J.R., Ronca-Testoni S., Lin E.T., Hatton D., Zucchi R., Grandy D.K. Nature Med. 2004, 10 (6) 638–642. doi: 10.1038/nm1051
  5. DeBarber A.E., Geraci T., Colasurdo V.P., Hackenmueller S.A., Scanlan T.S. J. Chromatogr. A. 2008, 1210 (1) 55-59. doi: 10.1016/j.chroma.2008.09.022
  6. Doyle K.P., Suchland K.L., Ciesielski T.M., Lessov N.S., Grandy D.K., Scanlan T.S., Stenzel-Poore M.P. Stroke. 2007, 38 (9), 2569–2576. doi: 10.1161/STROKEAHA.106.480277
  7. Филимонов Д.А., Трубникова Н.Н., Белоцерковская М.А., Федорова А.А., Ересько А.Б., Марусиченко В.В. Междунар. неврол. ж. 2020. 16 (1), 65–71. doi: 10.22141/2224-0713.16.1.2020.197333 [Filmonov D.A., Trubnikova N.N., Belotserkovskaya M.A., Fedorova A.A., Eresko A.B., Marusichenko V.V. Int. Neurolog. J. 2020, 16 (1), 65–71.] doi: 10.22141/2224-0713.16.1.2020.197333
  8. Филимонов Д.А., Евтушенко С.К., Федорова А.А. Анналы клин. и эксперим. неврологии. 2023, 17 (1), 43–54. doi: 10.54101/ACEN.2023.1.6 [Filimonov D.A., Evtushenko S.K., Fedorova A.A. Ann. Clinical Experim. Neurology. 2023, 17 (1), 36–54. (In Russ.)] doi: 10.54101/ACEN.2023.1.6
  9. Manni M.E., De Siena G., Saba A., Marchini M., Landucci E., Gerace E., Zazzeri M., Musilli C., Pellegrini-Giampietro D., Matucci R., Zucchi R., and Raimondi L. Br. J. Pharmacol. 2013, 168(2), 354–362. doi: 10.1111/j.1476-5381.2012.02137.x
  10. Lv J., Liao J., Tan W., Yang L., Shi X., Zhang H., Chen L., Wang S., and Li, Q. Ann. Clin. Lab. Sci. 2018, 48(6), 736–742.
  11. Chiellini G., Nesi G., Sestito S., Chiarugi S., Runfola M., Espinoza S., Sabatini M., Bellusci L., Laurino A., Cichero E., Gainetdinov R.R., Fossa P., Raimondi L., Zucchi R., Rapposelli S. J. Med. Chem. 2016, 59 (21), 9825–9836. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01092
  12. Chiellini G., Nesi G., Digiacomo M., Malvasi R., Espinoza S., Sabatini M., Frascarelli S., Laurino A., Cichero E., Macchia M., Gainetdinov R.R., Fossa P., Raimondi L., Zucchi R., Rapposelli S. J. Med. Chem. 2015, 58 (12), 5096–5107. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00526
  13. Chiellini G., Bellusci L., Sabatini M., Zucchi R. Mol. Cell Endocrinol. 2017, 458, 149-155. doi: 10.1016/j.mce.2017.01.002
  14. Runfola M., Perni M., Yang X., Marchese M., Bacci A., Mero S., Santorelli F.M., Polini B., Chiellini G., Giuliani D., Vilella A., Bodria M., Daini E., Vandini E., Rudge S., Gul S., Wakelam M.O.J., Vendruscolo M., Rapposelli S. Pharmaceuticals (Basel). 2021, 14 (12), 1330. doi: 10.3390/ph14121330
  15. Bellusci L., Runfola M., Carnicelli V., Sestito S., Fulceri F., Santucci F., Lenzi P., Fornai F., Rapposelli S., Origlia N., Zucchi R., Chiellini G. Molecules. 2020, 25 (5), 1054. doi: 10.3390/molecules25051054
  16. Valiakhmetova O.Y., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 20–24. doi: 10.1134/S1070428021010036 [Валиахметова О.Ю., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 29–34. doi: 10.31857/S0514749221010031]
  17. Sarac K. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56(1), 119–128. doi: 10.1134/S1070428020010194
  18. Ересько А.Б., Ракша Е.В., Берестнева Ю.В., Муратов А.В., Войташ А.А., Толкунов В.С., Толкунов С.В. ЖОрХ. 2020, 56 (11), 1721–1730. doi: 10.1134/S1070428020110068 [Eresko A.B., Raksha E.V., Berestneva Y.V., Muratov A.V., Voitash A.A., Tolkunov V.S., Tolkunov S.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56 (11), 1929–1936.] doi: 10.31857/S0514749220110063
  19. Ганина Т.А., Чертков В.А. ЖОрХ. 2019, 55(3), 411-419. doi: 10.1134/S107042801903014X [Ganina T.A., Chertkov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (3), 354–361.] doi: 10.1134/S0514749219030145
  20. Белов К.В., Дышин А.А., Киселев М.Г., Крестьянинов М.А., Соборнова В.В., Ходов И.А. Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика. 2021, 16 (2), 63–72. doi: 10.34984/SCFTP.2021.16.2.008 [Belov K.V., Dyshin A.A., Kiselev M.G., Krestyaninov M.A., Sobornova V.V., Kho-dov I.A. Russ. J. Phys. Chem. B. 2021, 15 (8), 1303–1309.] doi: 10.1134/S1990793121080145
  21. Marvin 5.10.4, ChemAxon, Calculator Plugins, 2014, http://www.chemaxon.com
  22. Becke A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648–5652. doi: 10.1063/1.464913
  23. Lee C., Yang W., Parr R.G., Phys. Rev. B. 1988, 37, 785–789. doi: 10.1103/physrevb.37.785
  24. Lee T.J., Taylor P.R., Int. J. Quantum Chem., Quant. Chem. Symp. 1989, 36, 199-207. doi: 10.1002/qua.560360824
  25. Mennucci B., Tomasi J. J. Chem. Phys., 1997, 106, 5151–5158. doi: 10.1063/1.473558
  26. Mondal S., Mugesh G. Cryst. Growth Des., 2016, 16 (10), 5896–5906. doi: 10.1021/acs.cgd.6b00945
  27. Okabe N., Fujiwara T., Yamagata Y., Tomita K.I. Biochim. Biophys. Acta (BBA), 1982, 717 (1), 179–181 doi: 10.1016/0304-4165(82)90396-8
  28. Wolinski K., Hilton J.F., Pulay P., J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251–8260. doi: 10.1021/ja00179a005 8260
  29. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N.,. Millam J.M, Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., and Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  30. Беляков П.А., Анаников В.П. Изв. АН, Сер. хим., 2011, 5, 765–771. [Belaykov P.A., Ananikov V.P. Russ. Chem. Bull., 2011, 60, 783–789. doi: 10.1007/s11172-011-0125-8]

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. The structure of endogenous thyronamines T0AM and T1AM, as well as their structural analogs – 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline (1) and 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]phenol (2)

Download (68KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Atom numbering and 3D model of 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline (1) with the main structural fragments: aniline (a), oxybenzoic (b) and ethylamine (c)

Download (76KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. 3D model of 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline (1) and visualization of frontier molecular orbitals (molecular geometry optimization was performed at the B3LYP/6-31G(d,p) level, bond lengths are given in Å)

Download (146KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Chemical shifts of 1H nuclei calculated for the 4-[4-(2-aminoethoxy)benzyl]aniline molecule (1) (□ – B3LYP/6-31G(d,p), ○ – B3LYP/6-31+G(d,p) and ▲ – B3LYP/6-311G(d,p)) and obtained experimentally in DMSO-d6 (a) and CD3OD [12] (b)

Download (102KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».