Synthesis of new macrocyclic triperoxides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

An efficient method has been developed for the synthesis of dialkyl hexaoxadispiroalkanedicarboxylates by the recyclization reaction of heptaoxadispiroalkanes with alkyl malonates (malonic acid dimethyl ester, malonic acid diethyl ester, malonic acid diisopropyl ester) under the action of lanthanide catalysts.

About the authors

N. N Makhmudiyarova

Institute of Petrochemistry and Catalysis UFIC RAS

Email: natali-mnn@mail.ru

I. R Ishmukhametova

Institute of Petrochemistry and Catalysis UFIC RAS

Email: natali-mnn@mail.ru

References

  1. Jones C.W. Applications of Hydrogen Peroxides and Derivatives. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1999.
  2. The Chemistry of Peroxides. Ed. S. Patai. New York: Wiley, 1983.
  3. Organic Peroxides. Ed. W. Ando. New York: Wiley, 1992.
  4. Peroxide Chemistry:Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfer. Ed. W. Adam. Weinheim: Wiley-VCH, 2000.
  5. Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant. Ed. G. Strukul. Boston: Kluwer Academic Publishers. 1992.
  6. Efferth T. Biotechnol. Adv. 2018, 36, 1730-1737. doi: 10.1016/j.biotechadv.2018.01.001
  7. Solaja B.A., Terzic N., Pocsfalvi G., Gerena L., Tinant B., Opsenica D., Milhous W.K. J. Med. Chem. 2002, 45, 3331-3336. doi: 10.1021/jm020891g
  8. D'Alessandro S., Scaccabarozzi D., Signorini L., Perego F., Ilboudo D.P., Ferrante P., Delbue S. Microorganisms. 2020, 8, 1-26. doi: 10.3390/microorganisms8010085
  9. Efferth T., Romero M.R., Wolf D.G., Stamminger T., Marin J.J.G., Marschall M. Clin. Infect. Dis. 2008, 47, 804-811. doi: 10.1086/591195
  10. Frohlich T., Reiter C., Saeed M. E.M., Hutterer C., Hahn F., Leidenberger M., Friedrich O., Kappes B., Marschall M., Efferth T., Tsogoeva S.B. ACS Med. Chem. Lett. 2018, 9, 1-7. doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00412
  11. Ghorai P., Dussault P.H., Hu C. Org. Lett. 2008, 10, 2401-2404. doi: 10.1021/ol800657m
  12. Wang X., Dong Y., Wittlin S., Charman S.A., Chiu F.C.K., Chollet J., Katneni K., Mannila J., Morizzi J., Ryan E., Scheurer C., Steuten J., Santo Tomas J., Snyder C., Vennerstrom J.L. J. Med. Chem. 2013, 56, 2547-2555. doi: 10.1021/jm400004u
  13. Ingram K., Yaremenko I.A., Krylov I.B., Hofer L., Terent'ev A.O., Keiser J. J. Med. Chem. 2012, 55, 8700-8711. doi: 10.1021/jm3009184
  14. Cowan N., Yaremenko I.A., Krylov I.B., Terent'ev A.O., Keiser J. Biorg. Med. Chem. 2015, 23, 5175-5181. doi: 10.1016/j.bmc.2015.02.010
  15. Brecht K., Kirchhofer C., Bouitbir J., Trapani F., Keiser J., Krahenbuhl S. Int. J. Mol. Sci. 2019, 20, 4880-4895. doi: 10.3390/ijms20194880
  16. Wu J.B., Wang X.F., Chiu F.C.K., Haberli C., Shackleford D.M., Ryan E., Kamaraj S., Bulbule V.J., Wallick A.I., Dong Y.X., White K.L., Davis P.H., Charman S.A., Keiser J., Vennerstrom J.L. J. Med. Chem. 2020, 63, 3723-3736. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00069
  17. Fisher L.C., Blackie M.A.L. Mini-Rev. Med. Chem. 2014, 14, 123-135. doi: 10.2174/1389557514666140123144942
  18. Hao H.D., Wittlin S., Wu Y.K. Chem. Eur. J. 2013, 19, 23, 7605-7619. doi: 10.1002/chem.201300076
  19. Jefford C.W. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 373-399. doi: 10.2174/156802612799362940
  20. Keiser J., Ingram K., Vargas M., Chollet J., Wang X.F., Dong Y.X., Vennerstrom J.L. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 1090-1092. doi: 10.1128/AAC.05371-11
  21. Kuster T., Kriegel N., Stadelmann B., Wang X.F., Dong Y.X., Vennerstrom J.L., Keiser J., Hemphill A. Int. J. Antimicrob. Agents. 2014, 43, 40-46. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2013.09.012
  22. Vil' V.A., Yaremenko I.A., Ilovaisky A.I., Terent'ev A.O. Molecules. 2017, 22, 1881. doi: 10.3390/molecules22111881
  23. Coghi P., Yaremenko I.A., Prommana P., Radulov P.S., Syroeshkin M.A., Wu Y.J., Gao J.Y., Gordillo F.M., Mok S., Wong V.K.W., Uthaipibull C., Terent'ev A.O. Chem. Med. Chem. 2018, 13, 902-908. doi: 10.1002/cmdc.201700804
  24. Yaremenko I.A., Coghi P., Prommana P., Qiu C.L., Radulov P.S., Qu Y.Q., Belyakova Y.Y., Zanforlin E., Kokorekin V.A., Wu Y.Y.J., Fleury F., Uthaipibull C., Wong V.K.W., Terent'ev A.O. Chem. Med. Chem. 2020, 15, 1118-1127. doi: 10.1002/cmdc.202000042
  25. Brautigam M., Teusch N., Schenk T., Sheikh M., Aricioglu R.Z., Borowski S.H., Neudorfl J.M., Baumann U., Griesbeck A.G., Pietsch M. Chem. Med. Chem. 2015, 10, 629-639. doi: 10.1002/cmdc.201402553
  26. Abrams R.P., Carroll W.L., Woerpel K.A. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 1305-1312. doi: 10.1021/acschembio.5b00900
  27. Chaudhari M.B., Moorthy S., Patil S., Bisht G.S., Mohamed H., Basu S., Gnanaprakasam B. J. Org. Chem. 2018, 83, 1358-1368. doi: 10.1021/acs.joc.7b02854
  28. Dwivedi A., Mazumder A., du Plessis L., du Preez J.L., Haynes R.K., du Plessis J. Nanomed. Nanotechnol. Bio. Med. 2015, 11, 2041-2050. doi: 10.1016/j.nano.2015.07.010
  29. Chaudhary S., Sharma V., Jaiswal P.K., Gaikwad A.N., Sinha S.K., Puri S.K., Sharon A., Maulik P.R., Chaturvedi V. Org. Lett. 2015, 17, 4948-4951. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02296
  30. Miller M.J., Walz A.J., Zhu H., Wu C.R., Moraski G., Mollmann U., Tristani E.M., Crumbliss A.L., Ferdig M.T., Checkley L., Edwards R.L., Boshoff H.I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2076-2079. doi: 10.1021/ja109665t
  31. Zhou F.W., Lei H.S., Fan L., Jiang L., Liu J., Peng X.M., Xu X.R., Chen L., Zhou C.H., Zou Y.Y., Liu C.P., He Z Q., Yang D.C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 1912-1917. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.03.010
  32. Cusati R.C., Barbosa L.C.A., Maltha C.R.A., Demuner A.J., Oliveros-Bastidas A., Silva A.A. Pest Manage. Sci. 2015, 71, 1037-1048. doi: 10.1002/ps.3891
  33. Barbosa L.C.A., Maltha C.R.A., Cusati R.C., Teixeira R.R., Rodrigues F.F., Silva A.A., Drew M.G.B., Ismail F.M.D. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 10107-10115. doi: 10.1021/jf902540z
  34. Yaremenko I.A., Radulov P.S., Belyakova Y.Y., Demina A.A., Fomenkov D.I., Barsukov D.V., Subbotina I.R., Fleury F., Terent'ev A.O. Chem. Eur. J. 2020, 26, 4734-4751. doi: 10.1002/chem.201904555
  35. Yaremenko I.A., Syromyatnikov M.Y., Radulov P.S., Belyakova Y.Y., Fomenkov D.I., Popov V.N., Terent'ev A.O. Molecules. 2020, 25, 1924. doi: 10.3390/molecules25081954
  36. Casteel D.A., Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 289-312. doi: 10.1039/NP9920900289
  37. Makhmudiyarova N.N., Khatmullina G.M., Rakhimov R.Sh., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Arkivoc. 2016, v, 427-433. doi: 10.24820/ark.5550190.p009.565
  38. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Tyumkina T.V., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3161-3164. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.07.010
  39. Kim H.-S., Nagai N., Ono K., Begum K., Wataya Y., Hamada Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2357-2361. doi: 10.1021/jm010026g
  40. Terent'ev A.O., Platonov M.M., Tursina A.I., Chernyshev V.V., Nikishin G.I. J. Org. Chem. 2008, 73, 3169-3174. doi: 10.1021/jo7027213
  41. Arzumanyan A.V., Novikov R.A., Tetrnt'ev A.O., Platonov M.M., Lakhtin V.G., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Chernyshev V.V., Fitch A.N., Zdvizhkov A.T., Krylov I.B., Tomilov Y.V., Nikishin G.I. Organometallics. 2014, 33, 2230-2247. doi: 10.1021/om500095x
  42. Arzumanyan A.V., Tetrnt'ev A.O., Novikov R.A., Lakhtin V.G., Chernyshev V.V., Fitch A.N., Nikishin G.I. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6877-6883. doi: 10.1002/ejoc.201402895
  43. Махмудиярова Н.Н., Рахимов Р.Ш., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2019, 5, 713-728. doi: 10.1134/s1070428019050075
  44. Махмудиярова Н.Н., Шангараев К.Р., Мещерякова E.С., Тюмкина T.В., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. ХГС. 2019, 55, 1111-1119. doi: 10.1007/s10593-019-02586-3
  45. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Shangaraev K.R., Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. New J. Chem. 2021, 45, 2069-2077. doi: 10.1039/d0nj05511e
  46. Makhmudiyarova N.N., Khatmullina G.M., Rakhimov R.Sh., Meshcheryakova E.S., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron. 2016, 72, 3277-3281. doi: 10.1016/j.tet.2016.04.055
  47. Tyumkina T.V., Makhmudiyarova N.N., Kiyamutdinova G.M., Meshcheryakova E.S., Bikmukhametov K.Sh., Abdullin M.F., Khalilov L.M., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron. 2018, 74, 1749-1758. doi: 10.1016/j.tet.2018.01.045
  48. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., Tyumkina T.V., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. RSC Adv. 2019, 9, 18923. doi: 10.1039/c9ra02950h
  49. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Ibragimov AG., Dzhemilev U.M. Molecules. 2020, 25, 1874-18929. doi: 10.3390/molecules25081874
  50. Махмудиярова Н.Н., Ишмухаметова И.Р., Джемилева Л.У., Дьяконов В.А., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2020, 56, 746-752. doi: 10.1134/s1070428020050115
  51. Махмудиярова Н.Н., Ишмухаметова И.Р., Ибрагимов А.Г., Джемилев У.М. Докл. Акад. Наук. 2020, 491, 93-100. doi: 10.31857/S2686953520040044
  52. Махмудиярова Н.Н., Королева Л.С., Мещерякова Е.С., Ибрагимов А.Г. ЖОрХ. 2020, 3, 360-367. doi: 10.1134/s1070428020030021
  53. Пацак Й. Органическая химия. М.: Мир, 1986.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».