Synthesis and affinity of novel asialoglycoprotein receptor triantennary ligands

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

New triantennary N -acetylgalactosamine derivatives of tris(hydroxymethyl)aminomethane were synthesized and used to form complexes with asialoglicoprotein receptor, originally found on hepatocytes. Equilibrium dissociation constants ( K D) of asialoglicoprotein receptor and obtained compounds were measured using surface plasmon resonance spectroscopy technique. The K D values were in the subnanomolar range, being 6 orders of magnitude lower than the K D of the complex of the receptor and N -acetylgalactosamine, its native ligand. The synthesized ligands exhibit much stronger binding to receptor in comparison to the natural ligand. These results suggest that synthesized ligands are promising agents for the targeted delivery of various therapeutic agents in hepatocytes.

Sobre autores

R. Petrov

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

S. Petrov

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

D. Grishin

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

I. Kolmakov

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

D. Abramchuk

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

V. Tkachenko

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

E. Vlasova

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

S. Maklakova

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

A. Lopukhov

Lomonosov Moscow State University

Email: petrovrostaleks@gmail.com

Bibliografia

  1. Schwartz A.L., Ashwell G. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1984, 16, 207-233. doi: 10.3109/10409238409108716
  2. Spiess M. Biochemistry. 1990, 29, 10009-10018. doi: 10.1021/bi00495a001
  3. Stockert R.J. Physiol. Rev. 1995, 75, 591-609. doi: 10.1152/physrev.1995.75.3.591
  4. Kunjiappan S., Pavadai P., Vellaichamy S., Ram Kumar Pandian S., Ravishankar V., Palanisamy P., Govindaraj S., Srinivasan G., Premanand A., Sankaranarayanan M., Theivendren P. Drug Devel. Res. 2021, 82, 309-340. doi: 10.1002/ddr.21758
  5. D'souza A.A., Devarajan P.V. J. Сontrol. Rel. 2015, 203, 126-139. doi: 10.1016/j.jconrel.2015.02.022
  6. Иваненков Я.А., Маклакова С.Ю., Белоглазкина Е.К., Зык Н.В., Назаренко А.Г., Тоневицкий А.Г., Котелянский В.Э., Мажуга А.Г. Усп. хим. 2017, 86, 750-776.
  7. Ivanenkov Y.A., Maklakova S.Yu., Beloglazkina E.K., Zyk N.V., Nazarenko A.G., Tonevitsky A.G., Kotelianski V.E., Majouga A.G. Russ. Chem. Rev. 2017, 86, 750-776. doi: 10.1070/rcr4707
  8. Щегравина Е.С., Сачкова А.А., Усова С.Д., Нючев А.В., Грачева Ю.А., Федоров А.Ю. Биоорг. хим. 2021, 47, 71-98.
  9. Shchegravina E.S., Sachkova A.A., Usova S.D., Nyuchev A.V., Gracheva Y.A., Fedorov A.Y. Russ. J. Bioorg. Chem. 2021, 47, 71-98. doi: 10.1134/S1068162021010222
  10. Brennan F.R., Shaw L., Wing M.G., Robinson C. Mol Biotechnol. 2004, 27, 59-74. doi: 10.1385/MB:27:1:59
  11. Kang B.K., Chon S.K., Kim S.H., Jeong S.Y., Kim M.S., Cho S.H., Lee H.B., Khang G. Int. J. Pharm. 2004, 286, 147-156. doi: 10.1016/j.ijpharm.2004.08.008
  12. Sinha R., Kim G.J., Nie S., Shin D.M. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 1909-1917. doi: 10.1158/1535-7163.mct-06-0141
  13. Stern S.T., McNeil S.E. Toxicol. Sci. 2007, 101, 4-21. doi: 10.1093/toxsci/kfm169
  14. Akbarzadeh A., Rezaei-Sadabady R., Davaran S., Joo S.W., Zarghami N., Hanifehpour Y., Samiei M., Kouhi M., Nejati-Koshki K. Nanoscale Res. Lett. 2013, 8, 102. doi: 10.1186/1556-276X-8-102
  15. Bildstein L., Dubernet C., Couvreur P. Adv. Drug Deliv. Rev. 2011, 63, 3-23. doi: 10.1016/j.addr.2010.12.005
  16. Wang M., Li Z., Liu F., Yi Q., Pu C., Li Y., Luo T., Liang J., Wang J. J. Med. Chem. 2021, 64, 14793-14808. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c01365
  17. Petrov R.A., Mefedova S.R., Yamansarov E.Y., Maklakova S.Y., Grishin D.A., Lopatukhina E.V., Burenina O.Y., Lopukhov A.V., Kovalev S.V., Timchenko Y.V., Ondar E.E., Ivanenkov Y.A., Evteev S.A., Vaneev A.N., Timoshenko R.V., Klyachko N.L., Erofeev A.S., Gorelkin P.V., Beloglazkina E.K., Majouga A.G. Mol. Pharm. 2020, 18, 461-468. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.0c00980
  18. Rico L., Østergaard M.E., Bell M., Seth P.P., Hanessian S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 2652-2654. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.06.002
  19. Petrov R.A., Maklakova S.Y., Ivanenkov Y.A., Petrov S.A., Sergeeva O.V., Yamansarov E.Y., Saltykova I.V., Kireev I.I., Alieva I.B., Deyneka E.V., Sofronova A.A., Aladinskaia A.V., Trofimenko A.V., Yamidanov R.S., Kovalev S.V., Kotelianski V.E., Zatsepin T.S., Beloglazkina E.K., Majouga A.G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 382-387. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.032
  20. Ivanenkov Y.A., Majouga A.G., Petrov R.A., Petrov S.A., Kovalev S.V., Maklakova S.Y., Yamansarov E.Y., Saltykova I.V., Deyneka E.V., Filkov G.I., Kotelianski V.E., Zatsepin T.S., Beloglazkina E.K., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 503-508. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.12.004
  21. Prakash T.P., Graham M.J., Yu J., Carty R., Low A., Chappell A., Schmidt K., Zhao C., Aghajan M., Murray H.F., Riney S., Booten S.L., Murray S.F., Gaus H., Crosby J., Lima W.F., Guo S., Monia B.P., Swayze E.E., Seth P.P. Nucleic Acids Res. 2014, 42, 8796-8807. doi: 10.1093/nar/gku531
  22. Springer A.D., Dowdy S.F. Nucleic Acid Ther. 2018, 28, 109-118. doi: 10.1089/nat.2018.0736
  23. Weng Y., Xiao H., Zhang J., Liang X.-J., Huang Y. Biotechnol. Adv. 2019, 37, 801-825. doi: 10.1016/j.biotechadv.2019.04.012
  24. Hu B., Zhong L., Weng Y., Peng L., Huang Y., Zhao Y., Liang X.-J. Sig Transduct. Target Ther. 2020, 5, 1-25. doi: 10.1038/s41392-020-0207-x
  25. Craig K., Abrams M., Amiji M. Expert Opin. Drug Deliv. 2018, 15, 629-640. doi: 10.1080/17425247.2018.1473375
  26. Zimmermann T.S., Karsten V., Chan A., Chiesa J., Boyce M., Bettencourt B.R., Hutabarat R., Nochur S., Vaishnaw A., Gollob J. Mol. Ther. 2017, 25, 71-78. doi: 10.1016/j.ymthe.2016.10.019
  27. Cedillo I., Chreng D., Engle E., Chen L., McPherson A., Rodriguez A. Molecules. 2017, 22, 1356. doi: 10.3390/molecules22081356
  28. Setten R.L., Rossi J.J., Han S. Nat. Rev. Drug Discov. 2019, 18, 421-446. doi: 10.1038/s41573-019-0017-4
  29. Al Shaer D., Al Musaimi O., Albericio F., de la Torre B.G. Pharmaceuticals. 2020, 13, 40. doi: 10.3390/ph13030040
  30. de Paula Brandão P.R., Titze-de-Almeida S.S., Titze-de-Almeida R. Mol. Diagn. Ther. 2020, 24, 61-68. doi: 10.1007/s40291-019-00438-6
  31. Chong S., Agarwal S., Agarwal S., Aluri K.C., Arciprete M., Brown C., Charisse K., Cichocki J, Fitzgerald K., Goel V., Gu Y., Guenther D., Habtemariam B., Jadhav V., Janas M., Jayaraman M., Kurz J., Li J., Liou S., Liu J., Liu X., Maclauchlin C., Maier M., Manoharan M., McDougall R., Nair J., Ramsden D., Robbie G., Schmidt K., Smith P., Theile C., Vaishnaw A., Waldron S, Wu J.T., Xu Y., Zhang X., Zlatev I., Castellanos-Rizaldos E. Drug Metab. Dispos. 2021. doi: 10.1124/dmd.121.000428
  32. Onizuka T., Shimizu H., Moriwaki Y., Nakano T., Kanai S., Shimada I., Takahashi H. The FEBS J. 2012, 279, 2645-2656. doi: 10.1111/j.1742-4658.2012.08643.x
  33. Meier M., Bider M.D., Malashkevich V.N., Spiess M., Burkhard P. J. Mol. Biol. 2000, 300, 857-865. doi: 10.1006/jmbi.2000.3853
  34. Kolatkar A.R., Leung A.K., Isecke R., Brossmer R., Drickamer K., Weis W.I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 19502-19508. doi: 10.1074/jbc.273.31.19502
  35. Feinberg H., Torgersen D., Drickamer K., Weis W.I. J. Biol. Chem. 2000, 275, 35176-35184. doi: 10.1074/jbc.M005557200
  36. D'Souza A.A., Jain P., Galdhar C.N., Samad A., Degani M.S., Devarajan P.V. AAPS J. 2013, 15, 696-706. doi: 10.1208/s12248-013-9474-6
  37. Baenziger J.U., Maynard Y. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4607-4613. doi: 10.1016/s0021-9258(19)85538-2
  38. Iobst S.T., Drickamer K. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6686-6693. doi: 10.1074/jbc.271.12.6686
  39. Mamidyala S.K., Dutta S., Chrunyk B.A., Preville C., Wang H., Withka J.M., McColl A., Subashi T.A., Hawrylik S.J., Griffor M.C., Kim S., Pfefferkorn J.A., Price D.A., Menhaji-Klotz E., Mascitti V., Finn M.G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1978-1981. doi: 10.1021/ja2104679
  40. Biessen E.A., Beuting D.M., Roelen H.C., van de Marel G.A., Van Boom J.H.,Van Berkel T.J. J. Med. Chem. 1995, 38, 1538-1546. doi: 10.1021/jm00009a014
  41. Valentijn A.R.P., van der Marel G.A., Sliedregt L.A., van Berkel T.J., Biessen E.A., van Boom J.H. Tetrahedron. 1997, 53, 759-770. doi: 10.1016/S0040-4020(96)01018-6
  42. Khorev O., Stokmaier D., Schwardt O., Cutting B., Ernst B. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5216-5231. doi: 10.1016/j.bmc.2008.03.017
  43. Sliedregt L.A., Rensen P.C., Rump E.T., van Santbrink P.J., Bijsterbosch M.K., Valentijn A.R.P., van der Marel G.A., van Boom J.H., van Berkel T.J., Biessen E.A. J. Med. Chem. 1999, 42, 609-618. doi: 10.1021/jm981078h
  44. Rajeev K.G., Nair J.K., Jayaraman M., Charisse K., Taneja N., O'Shea J., Willoughby J.L., Yucius K., Nguyen T., Shulga-orskaya S., Milstein S. Chembiochem. 2015, 16, 903-908. doi: 10.1002/cbic.201500023
  45. Sanhueza C.A., Baksh M.M., Thuma B., Roy M.D., Dutta S., Preville C., Chrunyk B.A., Beaumont K., Dullea R., Ammirati M., Liu S., Gebhard D., Finley J.E., Salatto C.T., King-Ahmad A., Stock I., Atkinson K., Reidich B., Lin W., Rajesh K., Tu M., Menhaji-Klotz E., Price D.A., Liras S., Finn M.G., Mascitti V. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3528-3536. doi: 10.1021/jacs.6b12964
  46. Lee Y.C., Townsend R.R., Hardy M.R., Lönngren J., Arnarp J., Haraldsson M., Lönn H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 199-202. doi: 10.1016/S0021-9258(18)33240-X
  47. Connolly D.T., Townsend R.R., Kawaguchi K., Bell W.R., Lee Y.C. J. Biol. Chem. 1982, 257, 939-945. doi: 10.1016/S0021-9258(19)68290-6
  48. Tae H.S., Sundberg T.B., Neklesa T.K., Noblin D.J., Gustafson J.L., Roth A.G., Raina K., Crews C.M. ChemBioChem. 2012, 13, 538-541. doi: 10.1002/cbic.201100793
  49. Cardona C.M., Gawley R.E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1411-1413. doi: 10.1021/jo0161678
  50. Chadwick J., Jones M., Mercer A.E., Stocks P.A., Ward S.A., Park B.K., O'Neill P.M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2586-2597. doi: 10.1016/j.bmc.2010.02.035
  51. Chen Y., Zhang Q., Flach C., Mendelsohn R., Galoppini E., Reyes P.I., Yang K., Li R., Li G., Lu Y. Anal. Bioanal. Chem. 2017, 409, 6379-6386. doi: 10.1007/s00216-017-0577-2
  52. Маклакова С.Ю., Кучеров Ф.А., Петров Р.А., Гопко В.В., Шипулин Г.А., Зацепин Т.С., Белоглазкина Е.К., Зык Н.В., Мажуга А.Г., Котелянский В.Э. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1655-1655.
  53. Maklakova S.Y., Kucherov F.A., Petrov R.A., Gopko V.V., Zatsepin T.S., Beloglazkina E.K., Zyk N.V., Majouga A.G., Koteliansky V.E., Shipulin G.A. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1655-1662. doi: 10.1007/s11172-015-1056-6

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».