Four-component condesation of ethyl acetoacetate, phenylglyoxal hydrate, barbituric acid and primary amines

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

By four-component condensation of ethyl acetoacetate, phenylglyoxal hydrate, barbituric acid and primary amines, polysubstituted pyrroles containing a barbituric acid fragment were obtained. In some cases, minor products of three-component condensation of phenylglyoxal hydrate, barbituric acid and amines have been isolated.

About the authors

A. N. Andin

Far Eastern Federal University

Email: andin.an@dvfu.ru

A. V. Kukharev

Far Eastern Federal University

References

  1. Abdolmohammadi S., Balalaie S. Int. J. Org. Chem. 2012, 2, 7-14. doi: 10.4236/ijoc.2012.21002
  2. Mosslemin M.H., Nateghi M.R. Ultrason. Sonochem. 2010, 17, 162-167. doi: 10.1016/j.ultsonch.2009.07.002
  3. Nemati F., Saeedirad R. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 370-372. doi: 10.1016/j.cclet.2013.02.018
  4. Verma G.K., Raghuvanshi K., Kumar R., Singh M.S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 399-402. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.11.047
  5. Khalafi-Nezhad A., Panahi F. Synthesis. 2011, 984-992. doi: 10.1055/s-0030-1258446
  6. Jadhav C., Khillare L.D., Bhosle M.R. Synth. Commun. 2018, 48, 233-246. doi: 10.1080/00397911.2017.1390685
  7. Колос Н.Н., Чечина Н.В. ХГС. 2019, 55, 1278-1280.
  8. Kolos N.N., Chechina N.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1278-1280. doi: 10.1007/s10593-019-02613-3
  9. Андина А.В., Андин А.Н. ЖОрХ. 2015, 51, 1060-1061.
  10. Andina A.V., Andin A.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1043-1045. doi: 10.1134/S1070428015070295
  11. Bavadi M., Niknam K., Shahraki O. J. Mol. Struct. 2017, 1146, 242-253. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.06.003
  12. Ghandi M., Jourablou A., Abbasi A. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 3108-3119. doi 10.1002/ jhet.2924
  13. Dommaraju Y., Borthakur S., Rajesh N., Prajapati D. RSC Adv. 2015, 5, 24327-24335. doi: 10.1039/c5ra00796h
  14. Wilkerson W.W., Copeland R.A., Covington M., Trzaskos J.M. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895-3901. doi: 10.1021/jm00020a002
  15. Laszlo S.E., Visco D., Agarwal L., Chang L., Chin J., Croft G., Forsyth A., Fletcher D., Frantz B., Hacker C., Hanlon W., Harper C., Kostura M., Li B., Luell S., MacCoss M., Mantlo N., O'Neill E.A., Orevillo C., Pang M., Parsons J., Rolando A., Sahly Y., Sidler K., Widmer W.R., O'Keefe S.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2689-2694. doi: 10.1016/S0960-894X(98)00495-8
  16. Nagarajan K., Shenoy S.J., Talwalker P.K. Indian J. Chem., Sect. B. 1989, 28, 326-332.
  17. Sulsky R., Magnin D.R., Huang Y., Simpkins L., Taunk P., Patel M., Zhu Y., Stouch T.R., Bassolino-Klimas D., Parker R., Harrity T., Stoffel R., Taylor D.D., Lavoie T.B., Kish K., Jacobson B.L., Sheriff S., Adam L.P., Ewinga W.R., Robl J.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3511-3515. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.12.044

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).