Synthesis and properties for enaminoketoamides of 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f]isoquinoline series
- Authors: Mikhailovskii A.G1, Peretyagin D.A1
-
Affiliations:
- Perm State Pharmaceutical Academy
- Issue: Vol 59, No 7 (2023)
- Pages: 946-951
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/141662
- DOI: https://doi.org/10.31857/S051474922307008X
- EDN: https://elibrary.ru/HTLEUB
- ID: 141662
Cite item
Abstract
The reaction of 1-R-6,6-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[ f ]pyrrolo[2,1- a ]isoquinoline-8,9-diones (R = H, morpholinocarbonyl) with ammonia, morpholine, aniline and 1-naphtylamine proceeds with opening of dioxopyrroline cycle and forming enaminoketoamides. The conditions of reaction depends on the nature of nucleophile: ammonia and morpholine readily react at 20°C, the reaction with aromatic amines requires reflux in glacial acetic acid.
About the authors
A. G Mikhailovskii
Perm State Pharmaceutical Academy
Email: neorghim@pfa.ru
D. A Peretyagin
Perm State Pharmaceutical Academy
References
- Полыгалова Н.Н., Михайловский А.Г. ХГС. 2005, 14, 1378-1382.
- Polygalova N.N., Mikhailovskii A.G. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 1173-1177. doi: 10.1007/s10593-005-0298-x
- Полыгалова Н.Н., Михайловский А.Г. ХГС. 2005, 41, 1383-1387.
- Polygalova N.N., Mikhailovskii A.G. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 1178-1182. doi: 10.1007/s10593-005-0299-9
- Полыгалова Н.Н., Михайловский А.Г. ХГС. 2004, 40, 1403-1404.
- Polygalova N.N., Mikhailovskii A.G. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1220-1221. doi: 10.1023/b:cohc.0000048300.55262.cd
- Сурикова О.В., Михайловский А.Г., Александрова Г.А., Кирьянова И.Н., Вахрин М.И. Хим.-фарм. ж. 2010, 44, 10-12.
- Surikova O.V., Mikhailovskii A.G., Aleksandrova G.A., Kiryanova I.N., Vakhrin M.I. Pharm.Chem. J. 2010, 44, 58-60. doi: 10.1007/s11094-010-0397-6
- Михайловский А.Г., Сурикова O.В., Чугайнов П.А., Вахрин М.И. ХГС. 2013, 49, 1046-1051.
- Mikhailovskii A.G., Surikova O.V., Chugainov P.A., Vakhrin M.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 974-979. doi: 10.1007/s10593-013-1334-x
- Михайловский А.Г., Юсов А.С., Гашкова О.В. ЖОрХ. 2016, 52, 240-244.
- Mikhailovskii A.G., Yusov A.S., Gashkova O.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 223-227. doi: 10.1134/s1070428016020111
- Сурикова О.В., Михайловский А.Г., Полыгалова Н.Н., Вахрин М.И. ЖОрХ. 2008, 44, 852-856.
- Surikova O.V., Mikhailovskii A.G., Polygalova N.N., Vakhrin M.I. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 840-844. doi: 10.1134/s1070428008060109
- Михайловский А.Г., Декаприлевич М.О. ХГС. 1998, 34, 1111-1117.
- Mikhailovskii A.G., Dekaprilevich M.O. Chem. Heterocycl. Compd. 1998, 34, 957-963. doi: 10.1007/BF02311333
- Михайловский А.Г., Юсов А.С., Гашкова О.В. ЖОрХ. 2017, 53, 1207-1210.
- Mikhailovskii A.G., Yusov A.S., Gashkova O.V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1222-1225. doi: 10.1134/s1070428017080103
- Михайловский А.Г., Перетягин Д.А., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2019, 55, 729-736.
- Mikhailovskii A.G., Peretyagin D.A., Dmitriev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 633-639. doi: 10.1134/S1070428019050087
- Александров Б.Б., Шкляев В.С., Шкляев Ю.В. ХГС. 1992, 28, 373-374.
- Aleksandrov B.B., Shklyaev V.S., Shklyaev Yu.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 28, 314-315. doi: 10.1007/BF00529376