Synthesis and properties of 1,3-disubstituted ureas bearing adamantyl and pyridin(quinolin)yl moieties

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

A series of 1,3-disubstituted ureas containing pyridine (quinoline) and lipophilic adamantane moieties was synthesized by the reaction of 1,1-dimethyl-3-(hetaryl)ureas with amine hydrochlorides (13 compounds, 53-94% yields). The synthesized compounds differ from each other in the substitution position of the adamantane fragment, the structure of the alkyl linker between the adamantane fragment and the amide group, and the type of heterocyclic substituent. They are potentially targeted inhibitors of human soluble epoxide hydrolase (sEH).

About the authors

S. O Baykova

St Petersburg State University, Institute of Chemistry

S. V Baykov

St Petersburg State University, Institute of Chemistry

A. A Petrov

St Petersburg State University, Institute of Chemistry

Email: aap1947@yandex.ru

V. V Bumistrov

Volgograd State Technical University

V. P Boyarskiy

St Petersburg State University, Institute of Chemistry

Email: v.boiarskii@spbu.ru

References

  1. Korkmaz H. SDÜ Tıp Fakültesi Derg. 2021, 28, 171-175. doi: 10.17343/sdutfd.904540
  2. Schopman J.E., Simon A.C.R., Hoefnagel S.J.M, Hoekstra J.B.L., Scholten R.J.P.M., Holleman F. Diabetes Metab. Res. Rev. 2014, 30, 11-22. doi: 10.1002/dmrr.2470
  3. Brown J.R., North E.J., Hurdle J.G., Morisseau C., Scarborough J.S., Sun D., Korduláková J., Scherman M.S., Jones V., Grzegorzewicz A., Crew R.M., Jackson M., McNeil M.R., Lee R.E. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5585-5595. doi: 10.1016/j.bmc.2011.07.034
  4. Dorrance A.M., Rupp N., Pollock D.M., Newman J.W., Hammock B.D., Imig J.D. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2005, 46, 842-848. doi: 10.1097/01.fjc.0000189600.74157.6d
  5. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3732-3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  6. Hiesinger K., Wagner K.M., Hammock B.D., Proschak E., Hwang S.H. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2019, 140, 31-39. doi: 10.1016/j.prostaglandins.2018.12.003
  7. Imig J.D., Zhao X., Zaharis C.Z., Olearczyk J.J., Pollock D.M., Newman J.W., Kim I.-H., Watanabe T., Hammock B.D. Hypertension. 2005, 46, 975-981. doi: 10.1161/01.HYP.0000176237.74820.75
  8. Das Mahapatra A., Choubey R., Datta B. Molecules. 2020, 25, 5488. doi: 10.3390/molecules25235488
  9. Wagner K.M., McReynolds C.B., Schmidt W.K., Hammock B.D. Pharmacol. Ther. 2017, 180, 62-76. doi: 10.1016/j.pharmthera.2017.06.006
  10. Burmistrov V., Morisseau C., Harris T.R., Butov G., Hammock B.D. Bioorg. Chem. 2018, 76, 510-527. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.12.024
  11. Morisseau C., Hammock B.D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2013, 53, 37-58. doi: 10.1146/annurev-pharmtox-011112-140244
  12. Burmistrov V., Morisseau C., Karlov D., Pitushkin D., Vernigora A., Rasskazova E., Butov G. M., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127430. doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127430
  13. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516-36142. doi: 10.1021/cr100264t
  14. Rassadin V.A., Zimin D.P., Raskil'dina G.Z., Ivanov A.Y, Boyarskiy V.P, Zlotskii S.S., Kukushkin V.Y. Green Chem. 2016, 18, 6630-6636. doi: 10.1039/C6GC02556K
  15. Geyl K., Baykov S., Tarasenko M., Zelenkov L.E, Matveevskaya V., Boyarskiy V.P. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151108. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151108
  16. Kasatkina S.O., Geyl K.K., Baykov S.V., Boyarskaya I.A., Boyarskiy V.P. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 6059-6065. doi: 10.1039/D1OB00783A
  17. Baykov S., Mikherdov A., Novikov A., Geyl K., Tarasenko M., Gureev M., Boyarskiy V. Molecules. 2021, 26, 5672. doi: 10.3390/molecules26185672
  18. Kasatkina S.O., Geyl K.K., Baykov S.V., Novikov M.S., Boyarskiy V.P. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 1295-1304. doi: 10.1002/adsc.202101490
  19. Baykova S.O., Geyl K.K., Baykov S.V., Boyarskiy V.P. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 7633. doi: 10.3390/ijms24087633
  20. Zhu X., Xu M., Sun J., Guo D., Zhang Y., Zhou S., Wang S. Eur. J. Org. Chem. 2021, 5213-5218. doi: 10.1002/ejoc.202100932
  21. North E.J., Scherman M.S., Bruhn D.F., Scarborough J.S., Maddox M.M., Jones V., Grzegorzewicz A., Yang L., Hess T., Morisseau C., Jackson M., McNeil M.R., Lee R.E. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2587-2599. doi: 10.1016/j.bmc.2013.02.028
  22. Abraham R.J., Griffiths L, Perez M. Magn. Reson. Chem. 2014, 52, 395-408. doi: 10.1002/mrc.4079
  23. Molinspiration Chemoinformatic Software, URL: https://www.molinspiration.com
  24. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  25. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  26. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».