Biocatalysts and Processes of Enzymatic Conversion of Substrates Into Valuable Products of Chemical Organic Synthesis (Review of Domestic Developments)

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Biocatalysis, both in homogeneous and heterogeneous modes, is an independent interdisciplinary direction of scientific and practical research of predominantly one-stage processes of conversion of initial reagents (substrates) into valuable products that are in demand on the market, with the participation, as a rule, of one enzyme as a catalyst. Biocatalytic single-enzyme processes, which have all the specific features of enzymatic catalysis, are alternative and quite competitive compared to traditional chemical production. This review provides information on the investigations and success of Russian research groups/laboratories that have been actively and productively working in the field of the biocatalysis over the past decades and have practical developments protected by Russian patents, which, under favorable circumstances, can be offered to commercial enterprises/companies for testing and use on a laboratory and/or semi-industrial scale with the prospect of industrial scale-up. In the review, special attention is paid to targeted systematic studies of lipolytic enzymes (lipases), which have a unique ability to catalyze reactions in organic solvents, including esterification and transesterification, which result in the production of valuable products of organic synthesis such as various esters. Lipases are active components of heterogeneous biocatalysts (BCs) prepared by attachment (immobilization) of these enzymes on the surface of solid supports and adsorbents. The review briefly describes the results of study by domestic research teams, provides a complete bibliography of their works, which contains information about the methods for preparing BCs, their catalytic properties (enzymatic activity, substrate specificity, operational stability), as well as the conditions for carrying out biocatalytic processes involving developed BCs such as the synthesis of acrylamide and various esters. Taking into account the average activity (A), close to the activity measured at the half-inactivation time (t1/2), and operational stability, characterized by the value t1/2, a rather rough assessment of the productivity of the BCs was carried out based on the amount of produced valuable product (in tons) per 1 kg of developed biocatalyst.

作者简介

G. Kovalenko

Boreskov Institute of Catalysis, Siberian Branch of Russian Academy
of Science

编辑信件的主要联系方式.
Email: galina@catalysis.ru
Russia, 630090, Novosibirsk, Av. Akad. Lavrentyeva, 5

参考

  1. Березин И.В., Мартинек К. Введение в прикладную энзимологию. М.: Изд-во Московского университета, 1982. 383 с.
  2. Березин И.В. Исследования в области ферментативного катализа и инженерной энзимологии. М.: Наука, 1990. 382 с.
  3. Биокатализ. Под ред. Березина И.В., Кузнецова В.И. М.: Наука, 1984. 344 с.
  4. Bommarius A.S.; Reidel, B.R. Biocatalysis. WILEY-VCH, Germany, 2004. 611p.
  5. Hou C.H. Handbook of Industrial Biocatalysis. Tailor & Francis Group, 2005. 900 p.
  6. Grunwald P. Biocatalysis. Imperial College Press, 2009. 1035 p.
  7. Buchholz K., Kasche V., Bornscheuer U.T. Biocatalysts and Enzyme Technology. WILEY-VCH, 2005. 431 p.
  8. DiCosimo R., McAuliffe J., Poulose A.J., Bohlmann G. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 6437. https://doi.org/10.1039/c3cs35506c
  9. Tao J., Kazlauskas R. Biocatalysis for Green Chemistry and Chemical Process Development. WILEY, 2011. 479 p.
  10. Illanes A., Wilson L., Vera C. Problem Solving in Enzyme Biocatalysis. WILEY, 2014. 318 p.
  11. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б. Иммобилизованные нерастущие микроорганизмы и их лизаты для одноферментных биокаталитических процессов / Иммобилизованные клетки: биокатализаторы и процессы. Под ред. Ефременко Е.Н. М.: РИОР, 2018. С. 57. https://doi.org/10.29039/02004-3
  12. Mateo C., Palomo J.M., Fernandez-Lorente G., Guisan J.M., Fernandez-Lafuente R. // Enz. Microb. Technol. 2007. V. 40. P. 1451.
  13. Bolivar J.M., Woodley J.M., Fernandez-Lafuente R. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. P. 6251.
  14. Астаурова О.Б., Леонова Т.Е., Полякова К.Н., Синеокая И.В., Гордеев В.К., Яненко А.С. // Прикладная биохимия и микробиология. 2000. Т. 36. № 1. С. 21.
  15. Коваленко Г.А., Чуенко Т.В., Рудина Н.А., Скрыпник О.В., Максимова Ю.Г., Максимов А.Ю. // Кинетика и катализ. 2009. Т. 50. С. 937. (Kovalenko G.A., Chuenko T.V., Rudina N.A., Skrypnik O.V., Maksimova Yu.G., Maksimov A.Yu. // Kinet. Catal. 2009. V. 50. P. 899.)
  16. Максимова Ю.Г., Демаков В.А., Максимов А.Ю., Овечкина Г.В., Коваленко Г.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2010. Т. 46. № 4. С. 416.
  17. Максимова Ю.Г., Рогожникова Т.А., Овечкина Г.В., Максимов А.Ю., Демаков В.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2012. Т. 48. № 5. С. 484.
  18. Демаков В.А., Максимов А.Ю., Максимова Ю.Г., Рогожникова Т.А. Патент РФ 2500814, 2013.
  19. Максимова Ю.Г., Мавлютова Т.А., Максимов А.Ю., Овечкина Г.В., Демаков В.А. // Вестн. Пермского университета. Сер. биология. 2013. Вып. 2. С. 49.
  20. Горбунова А.Н., Максимова Ю.Г., Овечкина Г.В., Максимов А.Ю. // Прикладная биохимия и микробиология. 2015. Т. 51. № 5. С. 482.
  21. Максимов А.Ю., Демаков В.А., Максимова Ю.Г., Олонцев В.Ф. Патент РФ 2352635, 2009.
  22. Максимова Ю.Г., Никулин С.М., Максимов А.Ю., Демаков В.А. Патент РФ 2634414, 2017.
  23. Salaheldeen M., Mariod A.A., Aroua M.K., Rahman S.M.A., Soudagar M.E.M., Fattah I.M.R. // Catalysts. 2021. V. 11. P. 1121. https://doi.org/10.3390/catal11091121
  24. Jin Z., Han S.-Y., Zhang L., Zheng S.-P., Wang Y., Lin Y. // Biores. Technol. 2013. V. 130. P. 102. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2012.12.020
  25. Stoytcheva M., Montero G., Toscano L., Gochev V., Valdez B. // In: Biodiesel – Feedstocks and Processing Technologies. Rijeka: InTech Europe, 2011. P. 397.
  26. Bajaj A., Lohan P., Jha P.N., Mehrotra R. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010. V. 62. P. 9. https://doi.org/10.1016/j.molcatb.2009.09.018
  27. Cortez D.V., Reis C., Perez V.H., De Castro H.F. / In: Sustainable Biotechnology-Enzymatic Resources of Renewable Energy. Springer, 2018. P. 247. https://doi.org/10.1007/978-3-319-95480-6
  28. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Яковлева Е.Ю., Пыхтина М.Б. // Катализ в промышленности. 2014. № 6. С. 71. (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B., Yakovleva E.Yu., Pykhtina M.B. // Catal. Indust. 2015. V. 7. № 1. P. 73.)
  29. Luna C., Gascón-Pérez V., López-Tenllado F.J., Bautista F.M., Verdugo-Escamilla C., Aguado-Deblas L., Calero J., Romero A.A., Luna D., Estévez R. // Catalysts. 2021. V. 11. P. 1350. https://doi.org/10.3390/catal11111350
  30. Gómez-Calvo A., Gallardo E., Ladero M. // Catalysts. 2022. V. 12. P. 1673. https://doi.org/10.3390/catal12121673
  31. Копицын Д.С., Альмяшева Н.Р., Жигалова Л.В., Новиков А.А. // Теоретические и прикладные проблемы агропромышленного комплекса. 2014. Т. 21. № 4. С. 3.
  32. Almyasheva N.R., Shuktueva M.I., Petrova D.A., Kopitsyn D.S., Kotelev M.S., Vinokurov V.A., Novikov A.A. // Mycoscience. 2018. V. 59. № 2 P. 147. https://doi.org/10.1016/j.myc.2017.09.003
  33. Самойлова Ю.В., Пилигаев А.В., Сорокина К.Н., Розанов А.С., Пельтек С.Е., Новиков А.А., Альмяшева Н.Р., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2015. № 6. С. 90. https://doi.org/10.19412/180160-0387-2015-6-90-96
  34. Новиков А.А., Котелев М.С., Семенов А.П., Гущин П.А., Иванов Е.В., Сорокина К.Н., Розанов А.С., Винокуров А.С. Патент РФ 2528778, 2014.
  35. Kovalenko G.A., Perminova L.V., Sapunova L.I. A peculiar method for immobilization of non-growing microbial cells by entrapment into silica xerogel / In: Biotechnology in Medicine, Foodstuffs, Biocatalysis, Environment and Biogeotechnology. Ser. Biotechnology in Agriculture, Industry and Medicine. Eds. Varfolomeev S.D., Zaikov G.E., Krylova L.P. New York: NOVA Science Publishers, Inc., 2010. P. 41.
  36. Беклемишев А.Б., Пыхтина М.Б., Перминова Л.В., Коваленко Г.А. // Биотехнология. 2021. Т. 37. № 5. С. 5. (Beklemishev A.B., Pyhtina M.B., Perminova L.V., Kovalenko G.A. // Appl. Biochem. Microbiol. 2022. V. 58. P. 887.)
  37. Коваленко Г.А., Беклемишев А.Б., Перминова Л.В., Мамаев А.Л., Чуенко Т.В., Кузнецов В.Л. Патент РФ 2539101, 2015.
  38. Сидоренко А.И., Скляренко А.В., Яроцкий С.В. // Цитология. 2018. Т. 60. № 7. С. 567. https://doi.org/10.31116/tsitol.2018.07.16
  39. Борголов А.В., Василов Р.Г., Горин К.В., Готовцев П.М., Дьяков А.В., Сергеева Я.Э. Патент РФ 2646104, 2018.
  40. Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. М.: Пищевая промышленность, 1994. 594 с.
  41. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Туань Ань. Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии. М.: ИКЦ “Академкнига”, 2006. 240 с.
  42. Смирнов Е.В. Пищевые ароматизаторы (справочник). Санкт-Петербург: Профессия, 2008. 736 с.
  43. Ferrer M., Soliveri J., Plou F.J., Lopez-Cortes N., Reyes-Duarte D., Morten C.M., Copa-Patino J.L., Ballesteros A. // Enzyme Microb. Technol. 2005. V. 36. P. 391.
  44. Chang S.W., Shaw J.F. // New Biotechnol. 2009. V. 26. № 3–4. P. 109.
  45. Giorgi V., Botto E., Fontana C., Mea L.D., Vaz S. Jr., Menéndez P., Rodríguez P. // Catalysts. 2022. V. 12. P. 610. https://doi.org/10.3390/catal12060610
  46. de Almeida R.M., Souza F.T.C., Junior M.A.C., Albuquerque N.J.A., Meneghetti S.M.P., Meneghetti M.R. // Catal. Commun. 2014. V. 46. P. 179.
  47. Stergiou P.Y., Foukis A., Filippou M., Koukouritaki M., Parapouli M., Theodorou L.G., Hatziloukas E., Afendra A., Pandey A., Papamichael E.M. // Biotechnol. Adv. 2013. V. 31. P. 1846.
  48. Gumel A.M., Annuar M.S.M., Heidelberg T., Chisti Y. // Proc. Biochem. 2011. V. 46. P. 2079.
  49. Sun J., Lee L.W.W., Liu S.Q. // Aust. J. Chem. 2014. V. 67. P. 1373.
  50. Villeneuve P. // Biotechnol. Adv. 2007. V. 25. P. 515.
  51. Pereira A.S., de Souza A.H., Fraga J.L., Villeneuve P., Torres A.G., Amaral P.F.F. // Catalysts. 2022. V. 12. P. 88. https://doi.org/10.3390/ catal12010088
  52. Zaks A., Klibanov A.M. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985. V. 82. P. 3192.
  53. Wong C.-H. // Science. 1989. V. 244. P. 1145.
  54. Halling P.J. // Enzyme Microbiol. Technol. 1994. V. 16. P. 178.
  55. Janssen A.E.M., Sjursnes B.J., Vakurov A.V., Halling P.J. // Enz. Microb. Technol. 1999. V. 24. P. 463.
  56. Marty A., Chulalaksananukul W., Willemot R.M., Condoret J.S. // Biotehnol. Bioeng. 1992. V. 39. P. 273.
  57. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е. Ферменты. Лабораторный практикум. 2011. Санкт-Петербург: Изд. “Проспект науки”. 256 с.
  58. Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Калачёва Н.В. // Биотехнология. 1998. № 4. С. 81.
  59. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Вестник КГТУ. 2004. № 1. С. 239.
  60. Елизарова Е.В., Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С. // Вестник КГТУ. 2006. № 6. С. 69.
  61. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В., Васина К.Л. // Вестник КГТУ. 2007. № 2. С. 103.
  62. Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л., Назаренко Е.В. // Вестник технологического университета. 2015. Т. 18. № 1. С. 100.
  63. Шнайдер К.Л., Сабирзянова Г.Р., Низамутдинова М.Х., Зиновьева М.Е., Каюмова А.Ф. // Вестник технологического университета. 2017. Т. 20. № 12. С. 129.
  64. Шнайдер К.Л., Каюмова А.Ф., Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е. // Вестник технологического университета. 2017. Т. 20. № 11. С. 156.
  65. Гамаюрова В.С., Бильданова Н.И., Джамай М. // Вестник технологического университета. 2017. Т. 20. № 10. С. 136.
  66. Гамаюрова В.С., Давлетшина Г.А. // Известия ВУЗов. Прикладная химия и биотехнология. 2020. Т. 10. № 3 (34). С. 515.
  67. Гамаюрова В.С., Воробьев Е.С., Шнайдер К.Л., Ржечицкая Л.Э. // Вестник ПГТУ. Химическая технология и биотехнология. 2021. № 1. С. 24.
  68. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Катализ в промышленности. 2008. № 3. С. 54.
  69. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Калачева Н.В., Шнайдер К.Л. // Катализ в промышленности. 2015. № 2. С. 73.https://doi.org/10.18412/1816-0387-2015-2-73-78
  70. Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л., Джамай М.Д.Д. // Катализ в промышленности. 2016. № 3. С. 64.
  71. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Шнайдер К.Л., Давлетшина Г.А. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 216.
  72. Gamayurova V.S., Shnaider K.L., Zaripova S.K., Jamai M.J. // J. Thermodyn. Catal. 2016. V. 7. № 1. P. 161. https://doi.org/10.4172/2157-7544.1000161
  73. Гамаюрова В.С., Воробьев Е.С., Давлетшина Г.А., Ржечицкая Л.Э. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 3. С. 316.
  74. Зaявкa 2022103443/04 (007329), c пp. oт 11.02.2022.
  75. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Ткаченко В.И. // Биотехнология. 2013. № 6. С. 35. doi: 10.1134/S0003683814070047 (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B., Tkachenko V.I. // Appl. Biochem. Microbiol. 2014. V. 50. № 7. P. 709.)
  76. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Чуенко Т.В., Рудина Н.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2016. Т. 52. № 6. С. 570. (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Chuenko T.V., Rudina N.A. // Appl. Biochem. Microbiol. 2016. V. 52. P. 582.)https://doi.org/10.1134/S0003683816060089
  77. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Мамаев А.Л., Чуенко Т.В. Патент РФ 2668405, 2018.
  78. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Мамаев А.Л., Патрушев Ю.В. // Катализ в промышленности. 2017. Т. 17. № 5. С. 399. doi: 10.18412/1816-0387-2017-5-399-406 (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B., Mamaev A.L., Patrushev Yu.V. // Catal. Indust. 2018. V. 10. № 1. P. 68.)
  79. Перминова Л.В., Коваленко Г.А, Чуканов Н.В., Патрушев Ю.В. // Изв. РАН. Сер. хим. 2017. № 11. С. 2194. https://doi.org/10.1007/s11172-017-2002-6 (Perminova L.V., Kovalenko G.A., Chukanov N.V., Patrushev Yu.V. // Russ. Chem. Bul., Int. Ed. 2017. V. 66. № 11. Р. 2194.)
  80. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Пыхтина М.Б. // Вестник ПГТУ. Химическая технология и биотехнология. 2018. № 2. С. 7. https://doi.org/10.15593/2224-9400/2018.2.01
  81. Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B. // React. Kinet. Mech. Catal. 2019. V. 128. № 1. P. 479. https://doi.org/10.1007/s11144-019-01648-z
  82. Kovalenko G.A., Perminova L.V., Pykhina M.B., Beklemishev A.B. // Biocatal. Agricult. Biotechnol. 2021. V. 36. 102124. https://doi.org/10.1016/j.bcab.2021.102124
  83. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Пыхтина М.Б., Кузнецов В.Л., Мосеенков С.И. Патент РФ № 2725474, 2020.
  84. Kovalenko G.A., Perminova L.V., Krasnikov D.V., Kuznetsov V.L. // J. Porous Mater. 2018. V. 25. P. 1017. https://doi.org/10.1007/s10934-017-0512-0
  85. Коваленко Г.А., Перминова Л.В. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 4. С. 313. (Kovalenko G.A., Perminova L.V. // Catal. Indust. 2021. V. 13. № 1. Р. 90.)https://doi.org/10.1134/S2070050421010074
  86. Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B. // Catal. Today. 2021. V. 379. P. 36. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2020.11.018
  87. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Шашков М.В., Беклемишев А.Б. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 2. С. 212. (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Shashkov M.V., Beklemishev A.B. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. P. 188. https://doi.org/10.1134/S002315842202004510.1134/S0023158422020045)https://doi.org/10.31857/S0453881122020046
  88. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Пыхтина М.Б., Холявка М.Г., Бучельникова В.А., Артюхов В.Г. // Прикладная биохимия и микробиология. 2022. Т. 58. № 5. С. 446. (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B., Pykhtina M.B., Holyavka M.G., Buchelnikova V.A., Artyukhov V.G. Appl. Biochem. Microbiol. 2022. V. 58. № 5. P. 540. https://doi.org/10.1134/S000368382205009X10.1134/S000368382205009X)https://doi.org/10.31857/S0555109922050099
  89. Abildskov J., van Leeuwen M.B., Boeriu C.G., van den Broek L.A.M. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013. V. 85–86. P. 200. https://doi.org/10.1016/j.molcatb.2012.09.012
  90. Wu S., Wu Y., Sun B., Zhang P., Tang K. // React. Kinet. Mech. Catal. 2022. https://doi.org/10.1007/s11144-022-02339-y
  91. Laane C., Boeren S., Vos R., Veeger C. // Biotechnol. Bioeng. 1987. V. 30. P. 81.
  92. Cabrera Z., Fernandez-Lorente G., Palomo J.M., Fernandez-Lafuente R., Guisan J.M. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009. V. 57. P. 171.
  93. Turati D.F.M., Morais W.G. Jr., Terrasan C.R.F., Moreno-Perez S., Pessela B.C., Fernandez-Lorente G., Guisan J.M., Carmona E.C. // Molecules. 2017. V. 22. P. 339.
  94. Silveira E.A., Moreno-Perez S., Basso A., Serban S., Mamede R.P., Tardioli P.W., Farinas C.S., Rocha-Martin J., Fernandez-Lorente G., Guisan J.M. // BMC Biotechnol. 2017. V. 17. P. 88.
  95. Bohr S.S., Lund P.M., Kallenbach F.S., Pinholt Y., Thomsen J., Iversen L. // Sci. Rep. 2019. V. 9: P. 16169. https://doi.org/10.1038/s41598-019-52539-1

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2.

下载 (59KB)
索引源数据
3.

下载 (42KB)
索引源数据
4.

下载 (94KB)
索引源数据
5.

下载 (156KB)
索引源数据
6.

下载 (141KB)
索引源数据
7.

下载 (107KB)
索引源数据
8.

下载 (74KB)
索引源数据
9.

下载 (140KB)
索引源数据
10.

下载 (174KB)
索引源数据
11.

下载 (1MB)
索引源数据


##common.cookie##