Биокатализаторы и процессы ферментативной конверсии субстратов в ценные продукты химическoго органического синтеза. Обзор отечественных разработок
- Авторы: Коваленко Г.А.1
-
Учреждения:
- ФГБУН ФИЦ Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН
- Выпуск: Том 64, № 5 (2023)
- Страницы: 499-527
- Раздел: ОБЗОР
- URL: https://journals.rcsi.science/0453-8811/article/view/140935
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881123050052
- EDN: https://elibrary.ru/TSVPPM
- ID: 140935
Цитировать
Аннотация
Биокатализ, как в гомогенном, так и гетерогенном вариантах, – самостоятельное междисциплинарное направление научно-практических исследований одностадийных процессов конверсии исходных реагентов (субстратов) в ценные, востребованные на рынке продукты с участием, в большинстве случаев, одного фермента-катализатора. Биокаталитические одноферментные процессы, обладающие всеми специфическими особенностями ферментативного катализа, являются альтернативными, вполне конкурентоспособными по сравнению с традиционными химическими производствами. В настоящем обзоре представлена информация о результатах российских научно-исследовательских групп/лабораторий, активно и продуктивно работающих в области биокатализа в течение последних десятков лет и имеющих практические разработки, защищенные патентами РФ, которые при благоприятном стечении обстоятельств могут быть предложены коммерческим предприятиям/компаниям для апробации и использования в лабораторном и/или полупромышленном масштабе с перспективой промышленного масштабирования. В обзоре особое внимание уделено целенаправленным систематическим исследованиям липолитических ферментов (липаз), обладающих уникальной способностью катализировать реакции в среде органических растворителей, прежде всего, реакции этерификации и переэтерификации, в результате которых получают ценные продукты органического синтеза – сложные эфиры (СЭ). Липазы являются активными компонентами гетерогенных биокатализаторов (БК), приготовленных путем закрепления (иммобилизации) этих ферментов на поверхности твердых носителей-адсорбентов. В обзоре кратко описаны результаты работ отечественных научных коллективов, приведена полная библиография их публикаций, в которых представлена информация о способах иммобилизации целевых ферментов, каталитических свойствах разработанных биокатализаторов (ферментативной активности, субстратной специфичности, операционной стабильности), а также описаны условия проведения биокаталитических процессов с участием гетерогенных БК, таких как синтез акриламида и разнообразных сложных эфиров. С учетом средней активности (А), близкой к активности, измеряемой при времени полуинактивации (t1/2), и операционной стабильности БК, характеризующейся величиной t1/2, проведена довольно грубая оценка продуктивности биокатализаторов путем расчета количества произведенного ценного продукта (в тоннах) на 1 кг БК.
Об авторах
Г. А. Коваленко
ФГБУН ФИЦ Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН
Автор, ответственный за переписку.
Email: galina@catalysis.ru
Россия, 630090, Новосибирск, просп. Акад. Лаврентьева, 5
Список литературы
- Березин И.В., Мартинек К. Введение в прикладную энзимологию. М.: Изд-во Московского университета, 1982. 383 с.
- Березин И.В. Исследования в области ферментативного катализа и инженерной энзимологии. М.: Наука, 1990. 382 с.
- Биокатализ. Под ред. Березина И.В., Кузнецова В.И. М.: Наука, 1984. 344 с.
- Bommarius A.S.; Reidel, B.R. Biocatalysis. WILEY-VCH, Germany, 2004. 611p.
- Hou C.H. Handbook of Industrial Biocatalysis. Tailor & Francis Group, 2005. 900 p.
- Grunwald P. Biocatalysis. Imperial College Press, 2009. 1035 p.
- Buchholz K., Kasche V., Bornscheuer U.T. Biocatalysts and Enzyme Technology. WILEY-VCH, 2005. 431 p.
- DiCosimo R., McAuliffe J., Poulose A.J., Bohlmann G. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 6437. https://doi.org/10.1039/c3cs35506c
- Tao J., Kazlauskas R. Biocatalysis for Green Chemistry and Chemical Process Development. WILEY, 2011. 479 p.
- Illanes A., Wilson L., Vera C. Problem Solving in Enzyme Biocatalysis. WILEY, 2014. 318 p.
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б. Иммобилизованные нерастущие микроорганизмы и их лизаты для одноферментных биокаталитических процессов / Иммобилизованные клетки: биокатализаторы и процессы. Под ред. Ефременко Е.Н. М.: РИОР, 2018. С. 57. https://doi.org/10.29039/02004-3
- Mateo C., Palomo J.M., Fernandez-Lorente G., Guisan J.M., Fernandez-Lafuente R. // Enz. Microb. Technol. 2007. V. 40. P. 1451.
- Bolivar J.M., Woodley J.M., Fernandez-Lafuente R. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. P. 6251.
- Астаурова О.Б., Леонова Т.Е., Полякова К.Н., Синеокая И.В., Гордеев В.К., Яненко А.С. // Прикладная биохимия и микробиология. 2000. Т. 36. № 1. С. 21.
- Коваленко Г.А., Чуенко Т.В., Рудина Н.А., Скрыпник О.В., Максимова Ю.Г., Максимов А.Ю. // Кинетика и катализ. 2009. Т. 50. С. 937. (Kovalenko G.A., Chuenko T.V., Rudina N.A., Skrypnik O.V., Maksimova Yu.G., Maksimov A.Yu. // Kinet. Catal. 2009. V. 50. P. 899.)
- Максимова Ю.Г., Демаков В.А., Максимов А.Ю., Овечкина Г.В., Коваленко Г.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2010. Т. 46. № 4. С. 416.
- Максимова Ю.Г., Рогожникова Т.А., Овечкина Г.В., Максимов А.Ю., Демаков В.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2012. Т. 48. № 5. С. 484.
- Демаков В.А., Максимов А.Ю., Максимова Ю.Г., Рогожникова Т.А. Патент РФ 2500814, 2013.
- Максимова Ю.Г., Мавлютова Т.А., Максимов А.Ю., Овечкина Г.В., Демаков В.А. // Вестн. Пермского университета. Сер. биология. 2013. Вып. 2. С. 49.
- Горбунова А.Н., Максимова Ю.Г., Овечкина Г.В., Максимов А.Ю. // Прикладная биохимия и микробиология. 2015. Т. 51. № 5. С. 482.
- Максимов А.Ю., Демаков В.А., Максимова Ю.Г., Олонцев В.Ф. Патент РФ 2352635, 2009.
- Максимова Ю.Г., Никулин С.М., Максимов А.Ю., Демаков В.А. Патент РФ 2634414, 2017.
- Salaheldeen M., Mariod A.A., Aroua M.K., Rahman S.M.A., Soudagar M.E.M., Fattah I.M.R. // Catalysts. 2021. V. 11. P. 1121. https://doi.org/10.3390/catal11091121
- Jin Z., Han S.-Y., Zhang L., Zheng S.-P., Wang Y., Lin Y. // Biores. Technol. 2013. V. 130. P. 102. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2012.12.020
- Stoytcheva M., Montero G., Toscano L., Gochev V., Valdez B. // In: Biodiesel – Feedstocks and Processing Technologies. Rijeka: InTech Europe, 2011. P. 397.
- Bajaj A., Lohan P., Jha P.N., Mehrotra R. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010. V. 62. P. 9. https://doi.org/10.1016/j.molcatb.2009.09.018
- Cortez D.V., Reis C., Perez V.H., De Castro H.F. / In: Sustainable Biotechnology-Enzymatic Resources of Renewable Energy. Springer, 2018. P. 247. https://doi.org/10.1007/978-3-319-95480-6
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Яковлева Е.Ю., Пыхтина М.Б. // Катализ в промышленности. 2014. № 6. С. 71. (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B., Yakovleva E.Yu., Pykhtina M.B. // Catal. Indust. 2015. V. 7. № 1. P. 73.)
- Luna C., Gascón-Pérez V., López-Tenllado F.J., Bautista F.M., Verdugo-Escamilla C., Aguado-Deblas L., Calero J., Romero A.A., Luna D., Estévez R. // Catalysts. 2021. V. 11. P. 1350. https://doi.org/10.3390/catal11111350
- Gómez-Calvo A., Gallardo E., Ladero M. // Catalysts. 2022. V. 12. P. 1673. https://doi.org/10.3390/catal12121673
- Копицын Д.С., Альмяшева Н.Р., Жигалова Л.В., Новиков А.А. // Теоретические и прикладные проблемы агропромышленного комплекса. 2014. Т. 21. № 4. С. 3.
- Almyasheva N.R., Shuktueva M.I., Petrova D.A., Kopitsyn D.S., Kotelev M.S., Vinokurov V.A., Novikov A.A. // Mycoscience. 2018. V. 59. № 2 P. 147. https://doi.org/10.1016/j.myc.2017.09.003
- Самойлова Ю.В., Пилигаев А.В., Сорокина К.Н., Розанов А.С., Пельтек С.Е., Новиков А.А., Альмяшева Н.Р., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2015. № 6. С. 90. https://doi.org/10.19412/180160-0387-2015-6-90-96
- Новиков А.А., Котелев М.С., Семенов А.П., Гущин П.А., Иванов Е.В., Сорокина К.Н., Розанов А.С., Винокуров А.С. Патент РФ 2528778, 2014.
- Kovalenko G.A., Perminova L.V., Sapunova L.I. A peculiar method for immobilization of non-growing microbial cells by entrapment into silica xerogel / In: Biotechnology in Medicine, Foodstuffs, Biocatalysis, Environment and Biogeotechnology. Ser. Biotechnology in Agriculture, Industry and Medicine. Eds. Varfolomeev S.D., Zaikov G.E., Krylova L.P. New York: NOVA Science Publishers, Inc., 2010. P. 41.
- Беклемишев А.Б., Пыхтина М.Б., Перминова Л.В., Коваленко Г.А. // Биотехнология. 2021. Т. 37. № 5. С. 5. (Beklemishev A.B., Pyhtina M.B., Perminova L.V., Kovalenko G.A. // Appl. Biochem. Microbiol. 2022. V. 58. P. 887.)
- Коваленко Г.А., Беклемишев А.Б., Перминова Л.В., Мамаев А.Л., Чуенко Т.В., Кузнецов В.Л. Патент РФ 2539101, 2015.
- Сидоренко А.И., Скляренко А.В., Яроцкий С.В. // Цитология. 2018. Т. 60. № 7. С. 567. https://doi.org/10.31116/tsitol.2018.07.16
- Борголов А.В., Василов Р.Г., Горин К.В., Готовцев П.М., Дьяков А.В., Сергеева Я.Э. Патент РФ 2646104, 2018.
- Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. М.: Пищевая промышленность, 1994. 594 с.
- Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Туань Ань. Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии. М.: ИКЦ “Академкнига”, 2006. 240 с.
- Смирнов Е.В. Пищевые ароматизаторы (справочник). Санкт-Петербург: Профессия, 2008. 736 с.
- Ferrer M., Soliveri J., Plou F.J., Lopez-Cortes N., Reyes-Duarte D., Morten C.M., Copa-Patino J.L., Ballesteros A. // Enzyme Microb. Technol. 2005. V. 36. P. 391.
- Chang S.W., Shaw J.F. // New Biotechnol. 2009. V. 26. № 3–4. P. 109.
- Giorgi V., Botto E., Fontana C., Mea L.D., Vaz S. Jr., Menéndez P., Rodríguez P. // Catalysts. 2022. V. 12. P. 610. https://doi.org/10.3390/catal12060610
- de Almeida R.M., Souza F.T.C., Junior M.A.C., Albuquerque N.J.A., Meneghetti S.M.P., Meneghetti M.R. // Catal. Commun. 2014. V. 46. P. 179.
- Stergiou P.Y., Foukis A., Filippou M., Koukouritaki M., Parapouli M., Theodorou L.G., Hatziloukas E., Afendra A., Pandey A., Papamichael E.M. // Biotechnol. Adv. 2013. V. 31. P. 1846.
- Gumel A.M., Annuar M.S.M., Heidelberg T., Chisti Y. // Proc. Biochem. 2011. V. 46. P. 2079.
- Sun J., Lee L.W.W., Liu S.Q. // Aust. J. Chem. 2014. V. 67. P. 1373.
- Villeneuve P. // Biotechnol. Adv. 2007. V. 25. P. 515.
- Pereira A.S., de Souza A.H., Fraga J.L., Villeneuve P., Torres A.G., Amaral P.F.F. // Catalysts. 2022. V. 12. P. 88. https://doi.org/10.3390/ catal12010088
- Zaks A., Klibanov A.M. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985. V. 82. P. 3192.
- Wong C.-H. // Science. 1989. V. 244. P. 1145.
- Halling P.J. // Enzyme Microbiol. Technol. 1994. V. 16. P. 178.
- Janssen A.E.M., Sjursnes B.J., Vakurov A.V., Halling P.J. // Enz. Microb. Technol. 1999. V. 24. P. 463.
- Marty A., Chulalaksananukul W., Willemot R.M., Condoret J.S. // Biotehnol. Bioeng. 1992. V. 39. P. 273.
- Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е. Ферменты. Лабораторный практикум. 2011. Санкт-Петербург: Изд. “Проспект науки”. 256 с.
- Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Калачёва Н.В. // Биотехнология. 1998. № 4. С. 81.
- Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Вестник КГТУ. 2004. № 1. С. 239.
- Елизарова Е.В., Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С. // Вестник КГТУ. 2006. № 6. С. 69.
- Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В., Васина К.Л. // Вестник КГТУ. 2007. № 2. С. 103.
- Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л., Назаренко Е.В. // Вестник технологического университета. 2015. Т. 18. № 1. С. 100.
- Шнайдер К.Л., Сабирзянова Г.Р., Низамутдинова М.Х., Зиновьева М.Е., Каюмова А.Ф. // Вестник технологического университета. 2017. Т. 20. № 12. С. 129.
- Шнайдер К.Л., Каюмова А.Ф., Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е. // Вестник технологического университета. 2017. Т. 20. № 11. С. 156.
- Гамаюрова В.С., Бильданова Н.И., Джамай М. // Вестник технологического университета. 2017. Т. 20. № 10. С. 136.
- Гамаюрова В.С., Давлетшина Г.А. // Известия ВУЗов. Прикладная химия и биотехнология. 2020. Т. 10. № 3 (34). С. 515.
- Гамаюрова В.С., Воробьев Е.С., Шнайдер К.Л., Ржечицкая Л.Э. // Вестник ПГТУ. Химическая технология и биотехнология. 2021. № 1. С. 24.
- Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Катализ в промышленности. 2008. № 3. С. 54.
- Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Калачева Н.В., Шнайдер К.Л. // Катализ в промышленности. 2015. № 2. С. 73.https://doi.org/10.18412/1816-0387-2015-2-73-78
- Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л., Джамай М.Д.Д. // Катализ в промышленности. 2016. № 3. С. 64.
- Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Шнайдер К.Л., Давлетшина Г.А. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 216.
- Gamayurova V.S., Shnaider K.L., Zaripova S.K., Jamai M.J. // J. Thermodyn. Catal. 2016. V. 7. № 1. P. 161. https://doi.org/10.4172/2157-7544.1000161
- Гамаюрова В.С., Воробьев Е.С., Давлетшина Г.А., Ржечицкая Л.Э. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 3. С. 316.
- Зaявкa 2022103443/04 (007329), c пp. oт 11.02.2022.
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Ткаченко В.И. // Биотехнология. 2013. № 6. С. 35. doi: 10.1134/S0003683814070047 (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B., Tkachenko V.I. // Appl. Biochem. Microbiol. 2014. V. 50. № 7. P. 709.)
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Чуенко Т.В., Рудина Н.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2016. Т. 52. № 6. С. 570. (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Chuenko T.V., Rudina N.A. // Appl. Biochem. Microbiol. 2016. V. 52. P. 582.)https://doi.org/10.1134/S0003683816060089
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Мамаев А.Л., Чуенко Т.В. Патент РФ 2668405, 2018.
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Мамаев А.Л., Патрушев Ю.В. // Катализ в промышленности. 2017. Т. 17. № 5. С. 399. doi: 10.18412/1816-0387-2017-5-399-406 (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B., Mamaev A.L., Patrushev Yu.V. // Catal. Indust. 2018. V. 10. № 1. P. 68.)
- Перминова Л.В., Коваленко Г.А, Чуканов Н.В., Патрушев Ю.В. // Изв. РАН. Сер. хим. 2017. № 11. С. 2194. https://doi.org/10.1007/s11172-017-2002-6 (Perminova L.V., Kovalenko G.A., Chukanov N.V., Patrushev Yu.V. // Russ. Chem. Bul., Int. Ed. 2017. V. 66. № 11. Р. 2194.)
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Пыхтина М.Б. // Вестник ПГТУ. Химическая технология и биотехнология. 2018. № 2. С. 7. https://doi.org/10.15593/2224-9400/2018.2.01
- Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B. // React. Kinet. Mech. Catal. 2019. V. 128. № 1. P. 479. https://doi.org/10.1007/s11144-019-01648-z
- Kovalenko G.A., Perminova L.V., Pykhina M.B., Beklemishev A.B. // Biocatal. Agricult. Biotechnol. 2021. V. 36. 102124. https://doi.org/10.1016/j.bcab.2021.102124
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Пыхтина М.Б., Кузнецов В.Л., Мосеенков С.И. Патент РФ № 2725474, 2020.
- Kovalenko G.A., Perminova L.V., Krasnikov D.V., Kuznetsov V.L. // J. Porous Mater. 2018. V. 25. P. 1017. https://doi.org/10.1007/s10934-017-0512-0
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 4. С. 313. (Kovalenko G.A., Perminova L.V. // Catal. Indust. 2021. V. 13. № 1. Р. 90.)https://doi.org/10.1134/S2070050421010074
- Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B. // Catal. Today. 2021. V. 379. P. 36. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2020.11.018
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Шашков М.В., Беклемишев А.Б. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 2. С. 212. (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Shashkov M.V., Beklemishev A.B. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. P. 188. https://doi.org/10.1134/S002315842202004510.1134/S0023158422020045)https://doi.org/10.31857/S0453881122020046
- Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Пыхтина М.Б., Холявка М.Г., Бучельникова В.А., Артюхов В.Г. // Прикладная биохимия и микробиология. 2022. Т. 58. № 5. С. 446. (Kovalenko G.A., Perminova L.V., Beklemishev A.B., Pykhtina M.B., Holyavka M.G., Buchelnikova V.A., Artyukhov V.G. Appl. Biochem. Microbiol. 2022. V. 58. № 5. P. 540. https://doi.org/10.1134/S000368382205009X10.1134/S000368382205009X)https://doi.org/10.31857/S0555109922050099
- Abildskov J., van Leeuwen M.B., Boeriu C.G., van den Broek L.A.M. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013. V. 85–86. P. 200. https://doi.org/10.1016/j.molcatb.2012.09.012
- Wu S., Wu Y., Sun B., Zhang P., Tang K. // React. Kinet. Mech. Catal. 2022. https://doi.org/10.1007/s11144-022-02339-y
- Laane C., Boeren S., Vos R., Veeger C. // Biotechnol. Bioeng. 1987. V. 30. P. 81.
- Cabrera Z., Fernandez-Lorente G., Palomo J.M., Fernandez-Lafuente R., Guisan J.M. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009. V. 57. P. 171.
- Turati D.F.M., Morais W.G. Jr., Terrasan C.R.F., Moreno-Perez S., Pessela B.C., Fernandez-Lorente G., Guisan J.M., Carmona E.C. // Molecules. 2017. V. 22. P. 339.
- Silveira E.A., Moreno-Perez S., Basso A., Serban S., Mamede R.P., Tardioli P.W., Farinas C.S., Rocha-Martin J., Fernandez-Lorente G., Guisan J.M. // BMC Biotechnol. 2017. V. 17. P. 88.
- Bohr S.S., Lund P.M., Kallenbach F.S., Pinholt Y., Thomsen J., Iversen L. // Sci. Rep. 2019. V. 9: P. 16169. https://doi.org/10.1038/s41598-019-52539-1