Ursolic Acid: Sources, Synthesis, Properties, Modifications, Application

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Ursolic acid (UA) is a common natural compound of the pentacyclic triterpenoid class with multifaceted pharmacological activity. The diversity of sources emphasizes the potential application of UA from natural plant components for various therapeutic and preventive purposes. This review presents the current state of knowledge on the properties of this widespread bioactive compound, as well as information on its sources, biosynthesis and applications in pharmaceutical, cosmetic and agricultural fields. Despite promising pharmacological effects, this review recognizes the existing obstacles in the clinical application of UA due to the low bioavailability of the triterpenoid, highlighting the need to modify delivery forms and/or improve the original UA framework through chemical modifications.

Full Text

Restricted Access

About the authors

D. A. Kiseleva

Novosibirsk Institute of Organic Chemistry SB RAS

Author for correspondence.
Email: dasha.halikova@mail.ru
Russian Federation, prosp. Lavrentieva 9, Novosibirsk, 630090

S. V. An’kov

Novosibirsk Institute of Organic Chemistry SB RAS

Email: dasha.halikova@mail.ru
Russian Federation, prosp. Lavrentieva 9, Novosibirsk, 630090

T. G. Tolstikova

Novosibirsk Institute of Organic Chemistry SB RAS

Email: dasha.halikova@mail.ru
Russian Federation, prosp. Lavrentieva 9, Novosibirsk, 630090

References

  1. Similie D., Minda D., Bora L., Kroškins V., Lugiņina J., Turks M., Dehelean C.A., Danciu C. // Antioxidants. 2024. V. 13. P. 952. https://doi.org/10.3390/ANTIOX13080952
  2. Oboh M., Govender L., Siwela M., Mkhwanazi B.N. // Molecules. 2021. V. 26. P. 7243. https://doi.org/10.3390/molecules26237243
  3. Namdeo P., Gidwani B., Tiwari S., Jain V., Joshi V., Shukla S.S., Pandey R.K., Vyas A. // J. Sci. Food Agric. 2023. V. 103. P. 4275–4292. https://doi.org/10.1002/JSFA.12423
  4. Liu G., Qin P., Cheng X., Wu L., Wang R., Gao W. // Front. Vet. Sci. 2023. V. 10. P. 251248. https://doi.org/10.3389/FVETS.2023.1251248
  5. Woźniak Ł., Szakiel A., Głowacka A., Rozpara E., Marszałek K., Skąpska S. // Molecules. 2023. V. 28. P. 2584. https://doi.org/10.3390/MOLECULES28062584/S1
  6. Wu X., Yin H., Shi Z., Chen Y., Qi K., Qiao X., Wang G., Cao P., Zhang S. // Front. Plant. Sci. 2018. V. 9. P. 347625. https://doi.org/10.3389/FPLS.2018.00679
  7. Vilkickyte G., Petrikaite V., Marksa M., Ivanauskas L., Jakstas V., Raudone L. // Antioxidants. 2023. V. 12. P. 465. https://doi.org/10.3390/ANTIOX12020465
  8. Lee S.Y., Kim Y.J., Chung S.O., Park S.U. // EXCLI J. 2016. V. 15. P. 221–228. https://doi.org/10.17179/EXCLI2016-159
  9. Bars-Cortina D., Macià A., Iglesias I., Romero M.P., Motilva M.J. // J. Agric. Food Chem. 2017. V. 65. P. 1684–1696. https://doi.org/10.1021/ACS.JAFC.6B02931
  10. Grigoras C.G., Destandau E., Fougère L., Elfakir C. // Ind. Crops Prod. 2013. V. 49. P. 794–804. https://doi.org/10.1016/J.INDCROP.2013.06.026
  11. Wildner A.C., Ferreira P.L., Oliveira S.S., Gnoatto S.B., Bergold A.M. // J. Appl. Pharm. Sci. 2018. V. 8. P. 158– 165. https://doi.org/10.7324/JAPS.2018.8922
  12. Leide J., Xavier de Souza A., Papp I., Riederer M. // Sci. Hortic. 2018. V. 229. P. 137–147. https://doi.org/10.1016/J.SCIENTA.2017.10.042
  13. Belding R.D., Blankenship S.M., Young E., Leidy R.B. // J. Am. Soc. Hortic. Sci. 1998. V. 123. P. 348–356.
  14. Dashbaldan S., Pączkowski C., Szakiel A. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. P. 9762. https://doi.org/10.3390/IJMS21249762
  15. Dashbaldan S., Becker R., Pączkowski C., Szakiel A. // Molecules. 2019. V. 24. P. 3826. https://doi.org/10.3390/molecules24213826
  16. Yin Y., Bi Y., Chen S., Li Y., Wang Y., Ge Y., Ding B., Li Y., Zhang Z. // Sci. Hortic. 2011. V. 129. P. 577–582. https://doi.org/10.1016/j.scienta.2011.04.028
  17. Diaz-Barradas M.C., Costa C., Correia O., León-González A.J., Navarro-Zafra I., Zunzunegui M., Alvarez-Cansino L., Martín-Cordero C. // Biochem. Syst. Ecol. 2016. V. 67. P. 103–109. https://doi.org/10.1016/j.bse.2016.05.009
  18. van der Heijden R., Threlfall D.R., Verpoorte R., Whitehead I.M. // Phytochemistry. 1989. V. 28. P. 2981–2988. https://doi.org/10.1016/0031-9422(89)80264-X
  19. Li H., Liu Y., Guo S., Shi M., Qin S., Zeng C. // Foods. 2023. V. 12. P. 310. https://doi.org/10.3390/FOODS12020310
  20. López-Hortas L., Pérez-Larrán P., González-Muñoz M.J., Falqué E., Domínguez H. // Food Res. Int. 2018. V. 103. P. 130–149. https://doi.org/10.1016/J.FOODRES.2017.10.028
  21. Wójciak-Kosior M., Sowa I., Kocjan R., Nowak R. // Ind. Crops Prod. 2013. V. 44. P. 373–377. https://doi.org/10.1016/J.INDCROP.2012.11.018
  22. Szakiel A., Mroczek A. // Acta Biochim. Pol. 2007. V. 54. P. 733–740. https://doi.org/10.18388/abp.2007_3145
  23. Gupta A., Maheta P., Chauhan R., Pandey S., Yadav J.S., Shah S. // Pharmacogn. J. 2018. V. 10. P. 179–185. https://doi.org/10.5530/pj.2018.1.30
  24. Попов С.А., Оганесян Э.Т., Терехов А.Ю., Колесникова И.В., Щукин Г.И., Шевцов С.А., Митасов М.М. // Патент RU2414234C1, 2011.
  25. Xia E.Q., Yu Y.Y., Xu X.R., Deng G.F., Guo Y.J., Li H. // Ultrason Sonochem. 2012. V. 19. P. 772–776. https://doi.org/10.1016/J.ULTSONCH.2011.11.014
  26. Baranauskaite J., Jakštas V., Ivanauskas L., Kopustinskiene D.M., Drakšiene G., Masteikova R., Bernatoniene J. // Nat. Prod. Res. 2016. V. 30. P. 672– 674. https://doi.org/10.1080/14786419.2015.1038998
  27. Aydin T., Saglamtas R., Gumustas M., Genisel M., Kazaz C., Cakir A. // Chem. Biodivers. 2023. V. 20. P. e202300414. https://doi.org/10.1002/CBDV.202300414
  28. Шишов А.Ю. // Труды Кольского научного центра РАН. Серия: Технические науки. 2022. Т. 13. С. 278– 282. https://doi.org/10.37614/2949-1215.2022.13.1.048
  29. Silva N.H.C.S., Morais E.S., Freire C.S.R., Freire M.G., Silvestre A.J.D. // Molecules. 2020. V. 25. P. 210. https://doi.org/10.3390/MOLECULES25010210
  30. Pironi A.M., de Araújo P.R., Fernandes M.A., Salgado H.R.N., Chorilli M. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2018. V. 48. P. 86–93. https://doi.org/10.1080/10408347.2017.1390425
  31. Kashyap D., Tuli H.S., Sharma A.K. // Life Sci. 2016. V. 146. P. 201–213. https://doi.org/10.1016/J.LFS.2016.01.017
  32. Seo D.Y., Lee S.R., Heo J.W., No M.H., Rhee B.D., Ko K.S., Kwak H.B., Han J. // Korean J. Physiol. Pharmacol. 2018. V. 22. P. 235–248. https://doi.org/10.4196/KJPP.2018.22.3.235
  33. Thimmappa R., Geisler K., Louveau T., O’Maille P., Osbourn A. // Annu. Rev. Plant Biol. 2014. V. 65. P. 225–257. https://doi.org/10.1146/ANNUREV-ARPLANT-050312-120229/CITE/REFWORKS
  34. Ladhari A., Chappell J. // Plant Physiol. Biochem. 2019. V. 144. P. 73–84. https://doi.org/10.1016/J.PLAPHY.2019.09.035
  35. Amidon G.L., Lennernäs H., Shah V.P., Crison J.R. // Pharm. Res. 1995. V. 12. P. 413–420. https://doi.org/10.1023/A:1016212804288
  36. Furtado N.A.J.C., Pirson L., Edelberg H., Miranda L.M., Loira-Pastoriza C., Preat V., Larondelle Y., André C.M. // Molecules. 2017. V. 22. P. 400. https://doi.org/10.3390/MOLECULES22030400
  37. Song J., Wang Y., Song Y., Chan H., Bi C., Yang X., Yan R., Wang Y., Zheng Y. // AAPS Pharm. Sci. Tech. 2014. V. 15. P. 11–19. https://doi.org/10.1208/S12249-013-0028-0
  38. Dar B.A., Lone A.M., Shah W.A., Qurishi M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2016. V. 111. P. 26–32. https://doi.org/10.1016/J.EJMECH.2016.01.026
  39. Sun Q., He M., Zhang M., Zeng S., Chen L., Zhou L., Xu H. // Fitoterapia. 2020. V. 147. P. 104735. https://doi.org/10.1016/J.FITOTE.2020.104735
  40. Gao S., Basu S., Yang Z., Deb A., Hu M. // Curr. Drug Targets. 2012. V. 13. P. 1885–1899. https://doi.org/10.2174/138945012804545498
  41. Liao Q., Yang W., Jia Y., Chen X., Gao Q., Bi K. // Yakugaku Zasshi. 2005. V. 125. P. 509–515. https://doi.org/10.1248/YAKUSHI.125.509
  42. Mishra V., Soren A.D., Yadav A.K. // Futur. J. Pharm. Sci. 2021. V. 7. P. 39. https://doi.org/10.1186/S43094-020-00173-4
  43. Borges R.S., Ortiz B.L.S., Pereira A.C.M., Keita H., Carvalho J.C.T. // J. Ethnopharmacol. 2019. V. 229. P. 29–45. https://doi.org/10.1016/J.JEP.2018.09.038
  44. Hsieh T.J., Chen P.Y., Wang H.Y., Wu C.S., Liu L.F., Wu K.L., Kuo S.M. // Antioxidants. 2024. V. 13. P. 702. https://doi.org/10.3390/ANTIOX13060702
  45. Türkoğlu A., İbiloğlu İ., Kaplan İ., Arslan S., HalilÖcal İ., Gümüş M. // Gac. Med. Mex. 2023. V. 159. P. 337–343. https://doi.org/10.24875/GMM.23000194
  46. Hyun M.K., Kim D.H., Park C.H., Noh S.G., Choi S., Lee J.Y., Choi J.H., Park D., Choi Y.J., Chung H.Y. // J. Mol. Med. 2022. V. 100. P. 1455–1464. https://doi.org/10.1007/S00109-022-02243-X
  47. Zhao J., Zheng H., Sui Z., Jing F., Quan X., Zhao W., Liu G. // Cytokine. 2019. V. 123. P. 154726. https://doi.org/10.1016/J.CYTO.2019.05.013
  48. Zhao M., Wu F., Tang Z., Yang X., Liu Y., Wang F., Chen B. // Front. Pharmacol. 2023. V. 14. P. 1256946. https://doi.org/10.3389/FPHAR.2023.1256946
  49. Zerin T., Lee M., Jang W.S., Nam K.W., Song H.Y. // Mol. Med. Rep. 2016. V. 13. P. 2736–2744. https://doi.org/10.3892/MMR.2016.4840
  50. Pitaloka D.A.E., Syaputri Y., Nurlilasari P., Khairunnisa S.F., Saallah S. // Drug Des. Devel Ther. 2024. V. 18. P. 1969. https://doi.org/10.2147/DDDT.S454399
  51. Shen J., Fu Y., Liu F., Ning B., Jiang X. // Inflammation. 2023. V. 46. P. 1749–1763. https://doi.org/10.1007/S10753-023-01839-W
  52. Rai S.N., Zahra W., Singh S.S., Birla H., Keswani C., Dilnashin H., Rathore A.S., Singh R., Singh R.K., Singh S.P. // Neurotox Res. 2019. V. 36. P. 452–462. https://doi.org/10.1007/S12640-019-00038-6
  53. Peshattiwar V., Muke S., Kaikini A., Bagle S., Dighe V., Sathaye S. // Brain Res. Bull. 2020. V. 160. P. 150–161. https://doi.org/10.1016/J.BRAINRESBULL.2020.03.003
  54. Salau V.F., Erukainure O.L., Ayeni G., Ibeji C.U., Islam M.S. // J. Food Biochem. 2021. V. 45. P. e13597. https://doi.org/10.1111/JFBC.13597
  55. Chen Y., Qin C., Huang J., Tang X., Liu C., Huang K., Xu J., Guo G., Tong A., Zhou L. // Cell Prolif. 2020. V. 53. P. e12781. https://doi.org/10.1111/CPR.12781
  56. Srinivasan R., Aruna A., Lee J.S., Kim M., Shivakumar M.S., Natarajan D. // Biomed. Res. Int. 2020. V. 2020. P. 8716927. https://doi.org/10.1155/2020/8716927
  57. Ding H., Wang H., Zhu L., Wei W. // Neurochem. Res. 2017. V. 42. P. 337–346. https://doi.org/10.1007/S11064-016-2077-8
  58. Saravanan R., Viswanathan P., Pugalendi K.V. // Life Sci. 2006. V. 78. P. 713–718. https://doi.org/10.1016/J.LFS.2005.05.060
  59. Senthil S., Chandramohan G., Pugalendi K.V. // Int. J. Cardiol. 2007. V. 119. P. 131–133. https://doi.org/10.1016/J.IJCARD.2006.07.108
  60. Han G.Y., Park J.H., Oh K.B., Lee S.J. // J. Life Sci. 2013. V. 23. P. 1223–1229. https://doi.org/10.5352/JLS.2013.23.10.1223
  61. Bacanlı M., Başaran A.A., Başaran N. // Drug Chem. Toxicol. 2017. V. 40. P. 256–262. https://doi.org/10.1080/01480545.2016.1209680
  62. Kadasah S.F., Radwan M.O. // Biomedicines. 2023. V. 11. P. 2845. https://doi.org/10.3390/BIOMEDICINES11102845
  63. Villarroya F., Iglesias R., Giralt M. // PPAR Res. 2007. V. 2007. P. 74364. https://doi.org/10.1155/2007/74364
  64. Jia Y., Bhuiyan M.J.H., Jun H.J., Lee J.H., Hoang M.H., Lee H.J., Kim N., Lee D., Hwang K.Y., Hwang B.Y., Choi D.W., Lee S.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. V. 21. P. 5876–5880. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2011.07.095
  65. Wang L., Wang G.L., Liu J.H., Li D., Zhu D.Z., Wu L.N. // Chin. J. Intgr. Med. 2012. V. 10. P. 793–799. https://doi.org/10.3736/JCIM20120710
  66. Chu X., He X., Shi Z., Li C., Guo F., Li S., Li Y., Na L., Sun C. // Mol. Nutr. Food Res. 2015. V. 59. P. 1491– 1503. https://doi.org/10.1002/MNFR.201400670
  67. Liu Y., Zheng J.Y., Wei Z.T., Liu S.K., Sun J.L., Mao Y.H., Xu Y.D., Yang Y. // Front. Pharmacol. 2022. V. 13. P. 969207. https://doi.org/10.3389/FPHAR.2022.969207
  68. Jung S.H., Ha Y.J., Shim E.K., Choi S.Y., Jin J.L., Yun-Choi H.S., Lee J.R. // Biochem. J. 2007. V. 403. P. 243–250. https://doi.org/10.1042/BJ20061123
  69. Yang K., Chen Y., Zhou J., Ma L., Shan Y., Cheng X., Wang Y., Zhang Z., Ji X., Chen L., Dai H., Zhu B., Li C., Tao Z., Hu X., Yin W. // Br. J. Pharmacol. 2019. V. 176. P. 4609–4624. https://doi.org/10.1111/BPH.14793
  70. Zafar S., Khan K., Hafeez A., Irfan M., Armaghan M., Rahman A., Gürer E.S., Sharifi-Rad J., Butnariu M., Bagiu I.C., Bagiu R.V. // Cancer Cell Int. 2022. V. 22. P. 399. https://doi.org/10.1186/S12935-022-02804-7
  71. Lewinska A., Adamczyk-Grochala J., Kwasniewicz E., Deregowska A., Wnuk M. // Apoptosis. 2017. V. 22. P. 800–815. https://doi.org/10.1007/S10495-017-1353-7
  72. Zhao H., Tang S., Tao Q., Ming T., Lei J., Liang Y., Peng Y., Wang M., Liu M., Yang H., Ren S., Xu H. // J. Agric. Food Chem. 2023. V. 71. P. 3981–3993. https://doi.org/10.1021/ACS.JAFC.2C06775
  73. Li W., Zhang H., Nie M., Tian Y., Chen X., Chen C., Chen H., Liu R. // Acta Biochim. Biophys. Sin. 2017. V. 49. P. 367–373. https://doi.org/10.1093/ABBS/GMX012
  74. Lin J., Chen Y., Wei L., Hong Z., Sferra T.J., Peng J. // Int. J. Oncol. 2013. V. 43. P. 1666–1674. https://doi.org/10.3892/IJO.2013.2101
  75. Limami Y., Pinon A., Wahnou H., Oudghiri M., Liagre B., Simon A., Duval R.E. // Molecules. 2023. V. 28. P. 7897. https://doi.org/10.3390/MOLECULES28237897
  76. Lee N.R., Meng R.Y., Rah S.Y., Jin H., Ray N., Kim S.H., Park B.H., Kim S.M. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. P. 9409. https://doi.org/10.3390/IJMS21249409
  77. Wang M., Yu H., Wu R., Chen Z.Y., Hu Q., Zhang Y.F., Gao S.H., Zhou G.B. // Int. J. Mol. Med. 2020. V. 46. P. 1816–1826. https://doi.org/10.3892/IJMM.2020.4714
  78. Gudoityte E., Arandarcikaite O., Mazeikiene I., Bendokas V., Liobikas J. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 4599. https://doi.org/10.3390/IJMS22094599/S1
  79. Castrejón-Jiménez N.S., Leyva-Paredes K., Baltierra-Uribe S.L., Castillo-Cruz J., Campillo-Navarro M., Hernández-Pérez A.D., Luna-Angulo A.B., Chacón-Salinas R., Coral-Vázquez R.M., EstradaGarcía I., Sánchez-Torres L.E., Torres-Torres C., García-Pérez B.E. // Molecules. 2019. V. 24. P. 3444. https://doi.org/10.3390/MOLECULES24193444
  80. Li J., Wang R., Zhang Y., Jia R., Zhao K., Zhang S., Liang H. // Int. J. Clin. Exp. Med. 2019. V. 12. P. 3612–3621.
  81. Kornel A., Nadile M., Retsidou M.I., Sakellakis M., Gioti K., Beloukas A., Sze N.S.K., Klentrou P., Tsiani E. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 7414. https://doi.org/10.3390/IJMS24087414
  82. Zhang T., Su J., Wang K., Zhu T., Li X. // Neurosci. Lett. 2014. V. 579. P. 12–17. https://doi.org/10.1016/J.NEULET.2014.07.005
  83. Hsu Y.L., Kuo P.L., Lin C.C. // Life Sci. 2004. V. 75. P. 2303–2316. https://doi.org/10.1016/J.LFS.2004.04.027
  84. Manu K.A., Kuttan G. // Int. Immunopharmacol. 2008. V. 8. P. 974–981. https://doi.org/10.1016/J.INTIMP.2008.02.013
  85. Farhadi F., Baradaran Rahimi V., Mohamadi N., Askari V.R. // BioFactors. 2023. V. 49. P. 478–501. https://doi.org/10.1002/BIOF.1929
  86. Huang C.Y., Lin C.Y., Tsai C.W., Yin M.C. // Toxicol. In Vitro. 2011. V. 25. P. 1274–1280. https://doi.org/10.1016/J.TIV.2011.04.014
  87. Hanahan D., Weinberg R.A. // Cell. 2011. V. 144. P. 646–674. https://doi.org/10.1016/J.CELL.2011.02.013
  88. Guo W., Xu B., Wang X., Zheng B., Du J., Liu S. // Cancer Manag. Res. 2020. V. 12. P. 3469. https://doi.org/10.2147/CMAR.S241957
  89. Bose S., Banerjee S., Mondal A., Chakraborty U., Pumarol J., Croley C.R., Bishayee A. // Cells. 2020. V. 9. P. 1451. https://doi.org/10.3390/CELLS9061451
  90. Yang M., Hu C., Cao Y., Liang W., Yang X., Xiao T. // Front. Pharmacol. 2021. V. 11. P. 622212. https://doi.org/10.3389/FPHAR.2020.622212
  91. Besasie B.D., Saha A., DiGiovanni J., Liss M.A. // Urologia. 2024. V. 91. P. 90. https://doi.org/10.1177/03915603231202304
  92. Mioc M., Milan A., Malița D., Mioc A., Prodea A., Racoviceanu R., Ghiulai R., Cristea A., Căruntu F., Șoica C. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. P. 7740. https://doi.org/10.3390/IJMS23147740
  93. Chen Y., Xu H., Xu H., Liu C., Zhan M., Wang Z., Gu M., Chen Q., Xu B. // Int. J. Biol. Sci. 2023. V. 19. P. 4242. https://doi.org/10.7150/IJBS.85739
  94. Rai S.N., Yadav S.K., Singh D., Singh S.P. // J. Chem. Neuroanat. 2016. V. 71. P. 41–49. https://doi.org/10.1016/J.JCHEMNEU.2015.12.002
  95. Bang Y., Kwon Y., Kim M., Moon S.H., Jung K., Choi H.J. // Acta Pharmacol. Sin. 2023. V. 44. P. 752. https://doi.org/10.1038/S41401-022-00988-2
  96. Sun A., Li Y.F., Miao Y., Wang H.X., Zhang L.L. // Heliyon. 2024. V. 10. P. e34113. https://doi.org/10.1016/J.HELIYON.2024.E34113
  97. Wang Y.J., Lu J., Wu D.M., Zheng Z.H., Zheng Y.L., Wang X.X., Ruan J., Sun X., Shan Q., Zhang Z.F. // Neurobiol. Learn Mem. 2011. V. 96. P. 156–165. https://doi.org/10.1016/J.NLM.2011.03.010
  98. Li L., Zhang X., Cui L., Wang L., Liu H., Ji H., Du Y. // Brain Res. 2013. V. 1497. P. 32–39. https://doi.org/10.1016/J.BRAINRES.2012.12.032
  99. Honarvar F., Hojati V., Bakhtiari N., Vaezi G., Javan M. // Iran J. Pharm. Res. 2019. V. 18. P. 1978– 1988. https://doi.org/10.22037/IJPR.2019.112181.13582
  100. Zhang Y., Li X., Ciric B., Curtis M.T., Chen W.J., Rostami A., Zhang G.X. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2020. V. 117. P. 9082–9093. https://doi.org/10.1073/PNAS.2000208117
  101. Fricker M., Tolkovsky A.M., Borutaite V., Coleman M., Brown G.C. // Physiol. Rev. 2018. V. 98. P. 813. https://doi.org/10.1152/PHYSREV.00011.2017
  102. Liu K.M., Huang Y., Wan P.P., Lu Y.H., Zhou N., Li J.J., Yu C.Y., Chou J.J., Zhang L., Zhang C., Qiang Y.Y., Zhang R., Guo L. // Front. Pharmacol. 2022. V. 13. P. 877898. https://doi.org/10.3389/FPHAR.2022.877898
  103. Kunkel S.D., Elmore C.J., Bongers K.S., Ebert S.M., Fox D.K., Dyle M.C., Bullard S.A., Adams C.M. // PLoS One. 2012. V. 7. P. e39332. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0039332
  104. Ma J.Q., Ding J., Zhang L., Liu C.M. // Clin. Res. Hepatol. Gastroenterol. 2015. V. 39. P. 188–197. https://doi.org/10.1016/J.CLINRE.2014.09.007
  105. Yang L., Tang Q., Wu J., Chen Y., Zheng F., Dai Z., Hann S.S. // J. Exp. Clin. Cancer Res. 2016. V. 35. P. 59. https://doi.org/10.1186/S13046-016-0330-2
  106. Cheng J., Liu Y., Liu Y., Liu D., Liu Y., Guo Y., Wu Z., Li H., Wang H. // J. Food Sci. 2020. V. 85. P. 3998– 4008. https://doi.org/10.1111/1750-3841.15475
  107. Katashima C.K., Silva V.R., Gomes T.L., Pichard C., Pimentel G.D. // Obesity Rev. 2017. V. 18. P. 700–711. https://doi.org/10.1111/OBR.12523
  108. Li S., Meng F., Liao X., Wang Y., Sun Z., Guo F., Li X., Meng M., Li Y., Sun C. // PLoS One. 2014. V. 9. P. e86724. https://doi.org/10.1371/JOURNAL.PONE.0086724
  109. Ma J.Q., Ding J., Zhang L., Liu C.M. // Environ. Toxicol. Pharmacol. 2014. V. 37. P. 975–983. https://doi.org/10.1016/J.ETAP.2014.03.011
  110. Gan D., Zhang W., Huang C., Chen J., He W., Wang A., Li B., Zhu X. // J. Cell Physiol. 2018. V. 233. P. 6799– 6813. https://doi.org/10.1002/JCP.26541
  111. Kunkel S.D., Suneja M., Ebert S.M., Bongers K.S., Fox D.K., Malmberg S.E., Alipour F., Shields R.K., Adams C.M. // Cell Metab. 2011. V. 13. P. 627–638. https://doi.org/10.1016/J.CMET.2011.03.020
  112. Rathor R., Agrawal A., Kumar R., Suryakumar G., Singh S.N. // IUBMB Life. 2021. V. 73. P. 375–389. https://doi.org/10.1002/IUB.2435
  113. Bakhtiari N., Hosseinkhani S., Tashakor A., Hemmati R. // Med. Hypotheses. 2015. V. 85. P. 1–6. https://doi.org/10.1016/J.MEHY.2015.02.014
  114. Jeong J.W., Shim J.J., Choi I.D., Kim S.H., Ra J., Ku H.K., Lee D.E., Kim T.Y., Jeung W., Lee J.H., Lee K.W., Huh C.S., Sim J.H., Ahn Y.T. // J. Med. Food. 2015. V. 18. P. 1380–1386. https://doi.org/10.1089/JMF.2014.3401
  115. Do Nascimento P.G.G., Lemos T.L.G., Bizerra A.M.C., Arriaga A.M.C., Ferreira D.A., Santiago G.M.P., Braz-Filho R., Costa J.G.M. // Molecules. 2014. V. 19. P. 1317–1327. https://doi.org/10.3390/MOLECULES19011317
  116. Liu G., Qin P., Cheng X., Wu L., Zhao W., Gao W. // Front. Microbiol. 2024. V. 15. P. 1389242. https://doi.org/10.3389/FMICB.2024.1389242
  117. Wang C.M., Chen H.T., Wu Z.Y., Jhan Y.L., Shyu C.L., Chou C.H. // Molecules. 2016. V. 21. P. 139. https://doi.org/10.3390/MOLECULES21020139
  118. Pereira V.V., Pereira N.R., Pereira R.C.G., Duarte L.P., Takahashi J.A., Silva R.R. // Chem. Biodivers. 2022. V. 19. P. e202100566. https://doi.org/10.1002/CBDV.202100566
  119. Wrońska N., Szlaur M., Zawadzka K., Lisowska K. // Molecules. 2022. V. 27. P. 847. https://doi.org/10.3390/MOLECULES27030847
  120. Opperman T.J., Nguyen S.T. // Front. Microbiol. 2015. V. 6. P. 421. https://doi.org/10.3389/FMICB.2015.00421
  121. Oloyede H.O.B., Ajiboye H.O., Salawu M.O., Ajiboye T.O. // Microb. Pathog. 2017. V. 111. P. 338– 344. https://doi.org/10.1016/J.MICPATH.2017.08.012
  122. Kurek A., Nadkowska P., Pliszka S., Wolska K.I. // Phytomedicine. 2012. V. 19. P. 515–519. https://doi.org/10.1016/J.PHYMED.2011.12.009
  123. Zhao J., Chen J., Liu T., Fang J., Wan J., Zhao J., Li W., Liu J., Zhao X., Chen S. // J. Huazhong Univ. Sci. Technol. Med. Sci. 2012. V. 32. P. 883–887. https://doi.org/10.1007/S11596-012-1052-0
  124. Kong L., Li S., Liao Q., Zhang Y., Sun R., Zhu X., Zhang Q., Wang J., Wu X., Fang X., Zhu Y. // Antiviral Res. 2013. V. 98. P. 44–53. https://doi.org/10.1016/J.ANTIVIRAL.2013.02.003
  125. Liu Y., Yang L., Wang H., Xiong Y. // Pharmaceuticals. 2022. V. 15. P. 1169. https://doi.org/10.3390/PH15101169
  126. Verano J., González-Trujano M.E., Déciga-Campos M., Ventura-Martínez R., Pellicer F. // Pharmacol. Biochem. Behav. 2013. V. 110. P. 255–264. https://doi.org/10.1016/J.PBB.2013.07.020
  127. Colla A.R.S., Oliveira Á., Pazini F.L., Rosa J.M., Manosso L.M., Cunha M.P., Rodrigues A.L.S. // Pharmacol. Biochem. Behav. 2014. V. 124. P. 108– 116. https://doi.org/10.1016/J.PBB.2014.05.015
  128. Colla A.R.S., Pazini F.L., Lieberknecht V., Camargo A., Rodrigues A.L.S. // Metab. Brain Dis. 2021. V. 36. P. 437–446. https://doi.org/10.1007/S11011-020-00658-4
  129. Ramos-Hryb A.B., Platt N., Freitas A.E., Heinrich I.A., López M.G., Leal R.B., Kaster M.P., Rodrigues A.L.S. // Neurochem. Res. 2019. V. 44. P. 2843–2855. https://doi.org/10.1007/S11064-019-02906-1
  130. Nieoczym D., Socała K., Wlaź P. // Neurochem. Res. 2018. V. 43. P. 995–1002. https://doi.org/10.1007/S11064-018-2505-Z
  131. Colla A.R.S., Rosa J.M., Cunha M.P., Rodrigues A.L.S. // Eur. J. Pharmacol. 2015. V. 758. P. 171–176. https://doi.org/10.1016/J.EJPHAR.2015.03.077
  132. Kong C.H., Park K., Kim D.Y., Kim J.Y., Kang W.C., Jeon M., Min J.W., Lee W.H., Jung S.Y., Ryu J.H. // Eur. J. Pharmacol. 2023. V. 956. P. 175954. https://doi.org/10.1016/J.EJPHAR.2023.175954
  133. Sun X., Chen X., Wang S., Zhang J., Wu B., Qin G. // Curr. Pharm. Biotechnol. 2020. V. 22. P. 1953–1959. https://doi.org/10.2174/1389201021666201027155413
  134. Li C., Ren C., Chen Y., Wang M., Tang J., Zhang Y., Wang Q., Zhang Z. // J. Proteomics. 2023. V. 273. P. 104791. https://doi.org/10.1016/J.JPROT.2022.104791
  135. Slate J.R., Chriswell B.O., Briggs R.E., McGill J.L. // Front. Vet. Sci. 2021. V. 8. P. 782872. https://doi.org/10.3389/FVETS.2021.782872
  136. Афанасьева А.И., Сарычев В.А., Смеян Д.А., Толстикова Т.Г., Халикова Д.А., Бражников А.И., Бандеев И.В. // Патент RU2793234C1, 2023.
  137. Ding Y.J., Sun C.Y., Wen C.C., Chen Y.H. // Toxins. 2015. V. 7. P. 97. https://doi.org/10.3390/TOXINS7010097
  138. Salomón R., Reyes-López F.E., Tort L., Firmino J.P., Sarasquete C., Ortiz-Delgado J.B., Quintela J.C., Pinilla- Rosas J.M., Vallejos-Vidal E., Gisbert E. // Front. Immunol. 2021. V. 12. P. 670279. https://doi.org/10.3389/fimmu.2021.670279
  139. Li B.Y., Qin J.C., Shen Y.F., Yang F., Wang T., Ling F., Wang G.X. // Virus Res. 2023. V. 323. P. 198965. https://doi.org/10.1016/J.VIRUSRES.2022.198965
  140. Tamas V., Manzatu I., Dobos R.E. // Patent RO118629B1, 2003.
  141. Colceru-Mihul S.G., Ichim M., Manea T., Armatu A., Ocnaru D., Nite S., Panteli M., Ionescu D., Ichim L.I. // Patent RO122436B1, 2009.
  142. Huang, D., Liang, K., Wei, P. // Patent CN102973861A, 2012.
  143. Kun H., Ling Z., Yi Z. // Patent CN101732323B, 2010.
  144. Zhu L., Wang B., Guo T., Zhou X., Tan J., Liu X. // Patent CN103202897A, 2014.
  145. Jia H., Liu J., Hongbin S., Luyong Z., Pu Z. // Patent CN101817862A, 2010.
  146. Сорокина И.В., Попов С.А., Толстикова Т.Г., Баев Д.С., Сазонова Л.В., Шпатов А.В., Толстиков Г.А. // Патент RU2436793C1, 2010.
  147. Caihu L., Congling Y., Kuan Z., Wanqi S., Ping Z., Ying L.I., Shufan Y. // Patent CN102250188A, 2013.
  148. Li X., Liu H. // Patent CN102920786A, 2013.
  149. Min Y.K., Ryu S.Y., Kim S.H., Lee S. U. // Worldwide Application KR20090022706A, 2009.
  150. Ping Z., Yong L., Chengbiao X. // Patent CN102206243A, 2011.
  151. Li X., Li Y., Lu X., Xiao X. // Patent CN103251944A, 2013.
  152. Papaccio F., D’arino A., Caputo S., Bellei B. // Antioxidants. 2022. V. 11. P. 1121. https://doi.org/10.3390/ANTIOX11061121
  153. Neimkhum W., Anuchapreeda S., Lin W.C., Lue S.C., Lee K.H., Chaiyana W. // Antioxidants. 2021. V. 10. P. 1345. https://doi.org/10.3390/ANTIOX10091345
  154. Di Lorenzo R., Maisto M., Ricci L., Piccolo V., Marzocchi A., Greco G., Tenore G.C., Laneri S. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. P. 1677. https://doi.org/10.3390/IJMS25031677/S1
  155. Oikawa T. // Patent JP6086707B2, 2017.
  156. Sugiyama H., Imamura H., Tada A. // Worldwide Application JP2006036715A, 2006.
  157. Lee G.W., Seo B.G., Lee J.Y., Kim D.K. // Worldwide Application KR20090126048А, 2009.
  158. Suenobe N., Hitani S. // Worldwide Application JP2007246459A, 2007.
  159. Trivedi H., Xu T., Worrell C., Panaligan K. // Patent MY148458A, 2013.
  160. Wang X.H., Zhou S.Y., Qian Z.Z., Zhang H.L., Qiu L.H., Song Z., Zhao J., Wang P., Hao X.S., Wang H.Q. // Expert. Opin. Drug Metab. Toxicol. 2013. V. 9. P. 117–125. https://doi.org/10.1517/17425255.2013.738667
  161. Zhu Z., Qian Z., Yan Z., Zhao C., Wang H., Ying G. // Int. J. Nanomed. 2013. V. 8. P. 129. https://doi.org/10.2147/IJN.S38271
  162. Qian Z., Wang X., Song Z., Zhang H., Zhou S., Zhao J., Wang H. // Biomed. Res. Int. 2015. V. 2015. P. 809714. https://doi.org/10.1155/2015/809714
  163. Ramírez-Rodríguez A.M., González-Ortiz M., Martínez-Abundis E., Acuña Ortega N. // J. Med. Food. 2017. V. 20. P. 882–886. https://doi.org/10.1089/JMF.2017.0003
  164. Bang H.S., Seo D.Y., Chung Y.M., Oh K.M., Park J.J., Arturo F., Jeong S.H., Kim N., Han J. // Korean J. Physiol. Pharmacol. 2014. V. 18. P. 441–446. https://doi.org/10.4196/KJPP.2014.18.5.441
  165. Bang H.S., Seo D.Y., Chung Y.M., Kim D.H., Lee S.J., Ryul S., Kwak H.B., Kim T.N., Kim M., Oh K.M., Son Y.J., Kim S., Han J. // Korean J. Physiol. Pharmacol. 2017. V. 21. P. 651–656. https://doi.org/10.4196/KJPP.2017.21.6.651
  166. Liu J., Yin X., Kou C., Thimmappa R., Hua X., Xue Z. // Plant Commun. 2024. V. 5. P. 100845. https://doi.org/10.1016/J.XPLC.2024.100845
  167. Alam M., Ali S., Ahmed S., Elasbali A.M., Adnan M., Islam A., Hassan M.I., Yadav D.K. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 12162. https://doi.org/10.3390/IJMS222212162
  168. Hu X., Liu G., Li Y., Wang X., Liu S. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 362–368. https://doi.org/10.1021/ja5105848
  169. Alfei S., Schito A.M., Zuccari G. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 2196. https://doi.org/10.3390/nano11092196
  170. Zhang N., Liu S., Shi S., Chen Y., Xu F., Wei X., Xu Y. // J. Control Release. 2020. V. 320. P. 168–178. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2020.01.015
  171. Khwaza V., Oyedeji O.O., Aderibigbe B.A. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. P. 5920. https://doi.org/10.3390/IJMS21165920
  172. Dai Y., Sun L., Tan Y., Xu W., Liu S., Zhou J., Hu Y., Lin J., Yao X., Mi P., Zheng X. // Chem. Biol. Drug Des. 2023. V. 102. P. 1643–1657. https://doi.org/10.1111/CBDD.14347
  173. Griffiths D.W., Robertson G.W., Shepherd T., Birch A.N.E., Gordon S.C., Woodford J.A.T. // Phytochemistry. 2000. V. 55. P. 111–116. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)00250-8
  174. Klavins L., Klavins M. // Foods. 2020. V. 9. P. 587. https://doi.org/10.3390/FOODS9050587
  175. Szakiel A., Nizyński B., Pa czkowski C. // Nat. Prod. Res. 2013. V. 27. P. 1404–1407. https://doi.org/10.1080/14786419.2012.742083
  176. Chu W., Gao H., Cao S., Fang X., Chen H., Xiao S. // Food Chem. 2017. V. 219. P. 436–442. https://doi.org/10.1016/J.FOODCHEM.2016.09.186
  177. Huang H., Lian Q., Wang L., Shan Y., Li F., Chang S.K., Jiang Y. // Plant Physiol. Biochem. 2020. V. 155. P. 589–595. https://doi.org/10.1016/J.PLAPHY.2020.08.023
  178. Simões R., Rodrigues A., Ferreira-Dias S., Miranda I., Pereira H. // Plants. 2020. V. 9. P. 1165. https://doi.org/10.3390/PLANTS9091165
  179. Becker R., Pączkowski C., Szakiel A. // Acta Societatis Botanicorum Poloniae. 2017. V. 86. Р. 3539. https://doi.org/10.5586/asbp.3539
  180. Huang H., Burghardt M., Schuster A.C., Leide J., Lara I., Riederer M. // J. Agric. Food Chem. 2017. V. 65. P. 8790–8797. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.7b03049
  181. Belge B., Llovera M., Comabella E., Graell J., Lara I. // J. Agric. Food Chem. 2014. V. 62. P. 3488–3495. https://doi.org/10.1021/jf5003528
  182. Lino L.O., Quilot-Turion B., Dufour C., Corre M.N., Lessire R., Génard M., Poëssel J.L. // J. Exp. Bot. 2020. V. 71. P. 5521. https://doi.org/10.1093/jxb/eraa284
  183. Huang H., Jiang Y. // Agriculture. 2019. V. 9. P. 250. https://doi.org/10.3390/agriculture9120250
  184. Zhu S., Huang S., Lin X., Wan X., Zhang Q., Peng J., Luo D., Zhang Y., Dong X. // Foods. 2023. V. 12. P. 1717. https://doi.org/10.3390/FOODS12081717
  185. Tsubaki S., Sugimura K., Teramoto Y., Yonemori K., Azuma J. // PLoS One. 2013. V. 8. P. e75275. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0075275
  186. Peschel S., Franke R., Schreiber L., Knoche M. // Phytochemistry. 2007. V. 68. P. 1017–1025. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2007.01.008
  187. Belge B., Llovera M., Comabella E., Gatius F., Guillén P., Graell J., Lara I. // J. Agric. Food Chem. 2014. V. 62. P. 8722–8729. https://doi.org/10.1021/JF502650T
  188. Trivedi P., Nguyen N., Klavins L., Kviesis J., Heinonen E., Remes J., Jokipii-Lukkari S., Klavins M., Karppinen K., Jaakola L., Häggman H. // Food Chem. 2021. V. 354. P. 129517. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.129517
  189. Szakiel A., Pa czkowski C., Huttunen S. // J. Agric. Food Chem. 2012. V. 60. P. 11839–11849. https://doi.org/10.1021/JF3046895
  190. Buschhaus C., Herz H., Jetter R. // Ann. Bot. 2007. V. 100. P. 1557–1564. https://doi.org/10.1093/aob/mcm255
  191. Pereira S.I., Freire C.S.R., Neto C.P., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Phytochem. Anal. 2005. V. 16. P. 364– 369. https://doi.org/10.1002/pca.859
  192. Wojdyło A., Nowicka P., Turkiewicz I.P., Tkacz K., Hernandez F. // Sci. Rep. 2021. V. 11. P. 20253. https://doi.org/10.1038/S41598-021-99293-X
  193. Silva M.G., Vieira Í.G., Mendes F.N., Albuquerque I.L., Dos Santos R.N., Silva F.O., Morais S.M. // Molecules. 2008. V. 13. P. 2482–2487. https://doi.org/10.3390/molecules13102482
  194. Caligiani A., Malavasi G., Palla G., Marseglia A., Tognolini M., Bruni R. // Food Chem. 2013. V. 136. P. 735– 741. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2012.08.011
  195. Sharifiyan F., Mirjalili S.A., Fazilati M., Poorazizi E., Habibollahi S. // BMC Chem. 2019. V. 13. P. 80. https://doi.org/10.1186/S13065-019-0598-3
  196. Sun L., Tao S., Zhang S. // Molecules. 2019. V. 24. P. 159. https://doi.org/10.3390/molecules24010159
  197. Li X., Wang T., Zhou B., Gao W., Cao J., Huang L. // Food Chem. 2014. V. 152. P. 531–538. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.12.010
  198. Rao G.V., Mukhopadhyay T., Annamalai T., Radhakrishnan N., Sahoo M.R. // Pharmacogn. Res. 2011. V. 3. P. 143–145. https://doi.org/10.4103/0974-8490.81964
  199. Šedbarė R., Pašakinskienė I., Janulis V. // Plants. 2023. V. 12. P. 202. https://doi.org/10.3390/PLANTS12010202
  200. Oszmiański J., Lachowicz S., Gorzelany J., Matłok N. // Eur. Food Res. Technol. 2018. V. 244. P. 705–719. https://doi.org/10.1007/S00217-017-2994-Z
  201. Sedbare R., Raudone L., Zvikas V., Viskelis J., Liaudanskas M., Janulis V. // Molecules. 2022. V. 27. P. 4403. https://doi.org/10.3390/MOLECULES27144403
  202. Amico V., Barresi V., Condorelli D., Spatafora C., Tringali C. // J. Agric. Food Chem. 2006. V. 54. P. 810– 814. https://doi.org/10.1021/JF052812Q
  203. Jäger S., Trojan H., Kopp T., Laszczyk M.N., Scheffler A. // Molecules. 2009. V. 14. P. 2016–2031. https://doi.org/10.3390/MOLECULES14062016
  204. Borrás-Linares I., Pérez-Sánchez A., Lozano-Sánchez J., Barrajón-Catalán E., Arráez-Román D., Cifuentes A., Micol V., Carretero A.S. // Food Chem. Toxicol. 2015. V. 80. P. 215–222. https://doi.org/10.1016/J.FCT.2015.03.013
  205. Li P., Liu A., Li Y., Yuan B., Xiao W., Liu Z., Zhang S., Lin H. // Molecules. 2019. V. 24. P. 323. https://doi.org/10.3390/MOLECULES24020323
  206. Kontogianni V.G., Tomic G., Nikolic I., Nerantzaki A.A., Sayyad N., Stosic-Grujicic S., Stojanovic I., Gerothanassis I.P., Tzakos A.G. // Food Chem. 2013. V. 136. P. 120–129. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2012.07.091
  207. Wolbiś M., Olszewska M., Wesołowski W.J. // Acta Pol. Pharm. 2001. V. 58. P. 459–462.
  208. Ibarra-Alvarado C., Rojas A., Luna F., Rojas J.I., Rivero-Cruz B., Rivero-Cruz J.F. // Rev. Latinoam. Quím. 2009. V. 37. P. 164–173.
  209. Razboršek M.I., Vončina D.B., Doleček V., Vončina E. // Chromatographia. 2008. V. 67. P. 433–440. https://doi.org/10.1365/S10337-008-0533-6
  210. Verma S.C., Jain C.L., Kumari A., Padhi M.M., Devalla R.B. // J. Sep. Sci. 2013. V. 36. P. 1255–1262. https://doi.org/10.1002/JSSC.201200950
  211. da Silva E.F., de Vargas A.S., Willig J.B., de Oliveira C.B., Zimmer A.R., Pilger D.A., Buffon A., Gnoatto S.C.B. // Chem. Biol. Interact. 2021. V. 344. P. 109535. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2021.109535
  212. Spivak A.Y., Khalitova R.R., Nedopekina D.A., Gubaidullin R.R. // Steroids. 2020. V. 154. P. 108530. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2019.108530
  213. Wu P.P., Zhang B.J., Cui X.P., Yang Y., Jiang Z.Y., Zhou Z.H., Zhong Y.Y., Mai Y.Y., Ouyang Z., Chen H.S., Zheng J., Zhao S.Q., Zhang K. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 45578. https://doi.org/10.1038/srep45578
  214. Wu P., He P., Zhao S., Huang T., Lu Y., Zhang K. // Molecules. 2014. V. 19. P. 12559. https://doi.org/10.3390/molecules190812559
  215. Chen C., Sun R., Sun Y., Chen X., Li F., Wen X., Yuan H., Chen D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020. V. 30. P. 126824. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.126824
  216. Попов С.А., Сорокина И.В., Толстикова Т.Г., Баев Д.С., Созонова Л.В., Шеремет О.П., Толстиков Г.А. // Патент RU2430105C1, 2010.
  217. Zhang T.Y., Li C.S., Cao L.T., Bai X.Q., Zhao D.H., Sun S.M. // Mol. Divers. 2022. V. 26. P. 1129–1139. https://doi.org/10.1007/S11030-021-10236-0
  218. Gou W., Luo N., Wei H., Wu H., Yu X., Duan Y., Bi C., Ning H., Hou W., Li Y. // Pharm. Biol. 2020. V. 58. P. 707–715. https://doi.org/10.1080/13880209.2020.1794013
  219. Wu P., Zheng J., Huang T., Li D., Hu Q., Cheng A., Jiang Z., Jiao L., Zhao S., Zhang K. // PLoS One. 2015. V. 10. P. e0138767. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0138767
  220. Huang T., Wu P., Cheng A., Qin J., Zhang K., Zhao S. // RSC Adv. 2015. V. 5. P. 44234–44246. https://doi.org/10.1039/c5ra05450h
  221. Сорокина И.В., Попов С.А., Толстикова Т.Г., Баев Д.С., Сазонова Л.В., Козлова Л.П., Толстиков Г.А. // Патент RU2430106C1, 2010.
  222. Li J. // Patent CN103936814A, 2014.
  223. Jin X.Y., Chen H., Li D.D., Li A.L., Wang W.Y., Gu W. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2019. V. 34. P. 955–972. https://doi.org/10.1080/14756366.2019.1605364

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. 1. The structural formula of ursolic acid.

Download (116KB)
Indexing metadata
3. 2. Ursolic acid biosynthesis: 1 – acetoacetyl-CoA transferase (thiolase), 2 – 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA synthase, 3 – 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA reductase, 4 – mevalonate kinase, 5 – 5-phosphomevalonate kinase, 6 – 5-pyrophosphomevalonate kinase, 7 – 5-pyrophosphomevalonate decarboxylase, 8 – isopentenyl diphosphate dimethylallyl diphosphate isomerase, 9 and 10 – dimethylallyltransferase, 11 – squalene synthase, 12 – squalene monooxygenase, 13– oxydosqualene cyclase, 14 – α-amyrine-28-monooxygenase.

Download (869KB)
Indexing metadata
4. 1

Download (52KB)
Indexing metadata
5. 2

Download (13KB)
Indexing metadata
6. 3

Download (23KB)
Indexing metadata
7. 4

Download (50KB)
Indexing metadata
8. 5

Download (49KB)
Indexing metadata
9. 6

Download (25KB)
Indexing metadata
10. 7

Download (18KB)
Indexing metadata
11. 8

Download (44KB)
Indexing metadata
12. 9

Download (25KB)
Indexing metadata
13. 10

Download (50KB)
Indexing metadata
14. 11

Download (32KB)
Indexing metadata
15. 12

Download (51KB)
Indexing metadata
16. 13

Download (136KB)
Indexing metadata
17. 14

Download (34KB)
Indexing metadata
18. 15

Download (36KB)
Indexing metadata
19. 16

Download (94KB)
Indexing metadata
20. 17

Download (50KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».