Synthesis and hypoglycemic activity of new nicotinonitrile-furan molecular hybrids
- Authors: Tilchenko D.A.1,2, Bibik E.Y.1,2, Dotsenko V.V.3,4, Krivokolysko S.G.1,5, Frolov K.A.1,5, Aksenov N.A.4, Aksenova I.V.4
-
Affiliations:
- Lugansk State Medical University named after St. Luke
- Belgorod State National Research University
- Kuban State University
- North Caucasus Federal University
- Vladimir Dahl Lugansk State University
- Issue: Vol 50, No 2 (2024)
- Pages: 175–192
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0132-3423/article/view/258839
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342324020068
- EDN: https://elibrary.ru/ONDZDA
- ID: 258839
Cite item
Abstract
New hybrid molecules bearing 4-(2-furyl)-1,4-dihydronicotinonitrile and 4-(2-furyl)-1,4,5,6-tetrahydronico- tinonitrile fragments were prepared starting from cyanothioacetamide and furfural. The hypoglycemic activity in dexamethasone-induced diabetes mellitus was investigated in vivo in senile rats. Some compounds revealed hypoglycemic effects superior to that of the reference drug (metformin).
Full Text
About the authors
D. A. Tilchenko
Lugansk State Medical University named after St. Luke; Belgorod State National Research University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Russian Federation, 91045, Lugansk, kv. 50 let Oborony Luganska, 1g; 308015, Belgorod, ul. Pobedy, 85
E. Yu. Bibik
Lugansk State Medical University named after St. Luke; Belgorod State National Research University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Russian Federation, 91045, Lugansk, kv. 50 let Oborony Luganska, 1g; 308015, Belgorod, ul. Pobedy, 85
V. V. Dotsenko
Kuban State University; North Caucasus Federal University
Author for correspondence.
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Russian Federation, 350040, Krasnodar, ul. Stavropolskaya, 149; 355009, Stavropol, ul. Pushkina, 1
S. G. Krivokolysko
Lugansk State Medical University named after St. Luke; Vladimir Dahl Lugansk State University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Russian Federation, 91045, Lugansk, kv. 50 let Oborony Luganska, 1g; 91034, Lugansk, kv. Molodezhny, 20A
K. A. Frolov
Lugansk State Medical University named after St. Luke; Vladimir Dahl Lugansk State University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Russian Federation, 91045, Lugansk, kv. 50 let Oborony Luganska, 1g; 91034, Lugansk, kv. Molodezhny, 20A
N. A. Aksenov
North Caucasus Federal University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Russian Federation, 355009, Stavropol, ul. Pushkina, 1
I. V. Aksenova
North Caucasus Federal University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Russian Federation, 355009, Stavropol, ul. Pushkina, 1
References
- Bérubé G. // Expert Opin. Drug Discov. 2016. V. 11. P. 281–305. https://doi.org/10.1517/17460441.2016.1135125
- Soltan O.M., Shoman M.E., Abdel-Aziz S.A., Narumi A., Konno H., Abdel-Aziz M. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 225. P. 113768. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113768
- Singh A.K., Kumar A., Singh H., Sonawane P., Paliwal H., Thareja S., Pathak P., Grishina M., Jaremko M., Em- was A.H., Yadav J.P., Verma A., Khalilullah H., Kumar P. // Pharmaceuticals. 2022. V. 15. P. 1071. https://doi.org/10.3390/ph15091071
- Ivasiv V., Albertini C., Gonçalves A.E., Rossi M., Bolognesi M.L. // Curr. Top. Med. Chem. 2019. V. 19. P. 1694–1711. https://doi.org/10.2174/1568026619666190619115735
- Prasher P., Sharma M., Aljabali A.A.A., Gupta G., Negi P., Kapoor D.N., Singh I., Zacconi F.C., de Jesus Andreoli Pinto T., da Silva M.W., Bakshi H.A., Chellappan D.K., Tambuwala M.M., Dua K. // Drug Dev. Res. 2020. V. 81. P. 837–858. https://doi.org/10.1002/ddr.21704
- Alarcón-Espósito J., Mallea M., Rodríguez-Lavado J. // Curr. Neuropharmacol. 2021. V. 19. P. 832–867. https://doi.org/10.2174/1570159X18666200914155951
- González J.F., Alcántara A.R., Doadrio A.L., Sánchez-Montero J.M. // Exp. Opin. Drug Discov. 2019. V. 14. P. 879–891. https://doi.org/10.1080/17460441.2019.1623201
- Auti P.S., George G., Paul A.T. // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 41353–41392. https://doi.org/10.1039/d0ra06642g
- Shaveta, Mishra S., Singh P. // Eur. J. Med. Chem. 2016. V. 124. P. 500–536. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.08.039
- Anusionwu C.G., Aderibigbe B.A., Mbianda X.Y. // Mini Rev. Med. Chem. 2019. V. 19. P. 450–464. https://doi.org/10.2174/1389557519666181210162003
- Mehta K., Khambete M., Abhyankar A., Omri A. // Pharmaceuticals. 2023. V. 16. P. 377. https://doi.org/10.3390/ph16030377
- Design of hybrid molecules for drug development / Ed. Decker M. Amsterdam: Elsevier, 2017. 338 pp.
- Oliveira R., Miranda D., Magalhães J., Capela R., Perry M.J., O’Neill P.M., Moreira R., Lopes F. // Bioorg. Med. Chem. 2015. V. 23. P. 5120–5130. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2015.04.017
- Chauhan S.S., Sharma M., Chauhan P.M.S. // Drug News Perspect. 2010. V. 23. P. 632–646. https://doi.org/10.1358/dnp.2010.23.10.1468390
- Leite D.I., de Castro Bazan Moura S., da Conceição Avelino Dias M., Costa C.C.P., Machado G.P., Pimentel L.C.F., Branco F.S.C., Moreira R., Bastos M.M., Boechat N. // Molecules. 2023. V. 28. P. 3342. https://doi.org/10.3390/molecules28083342
- Краузе А.А., Одынец А.Г., Веррева А.А., Германе С.К., Кожухов А.Н., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. С. 40–43. [Krauze A.A., Odynets A.G., Verreva A.A., Germane S.K., Kozhukhov A.N., Dubur G.Ya. // Pharm. Chem. J. 1991. V. 25. P. 477–481.] https://doi.org/10.1007/BF00772003
- Fernandes M.A., Santos M.S., Moreno A.J., Chernova L., Krauze A., Duburs G., Vicente J.A. // Toxicol. In Vitro. 2009. V. 23. P. 1333–1341. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2009.07.002
- Osolodkin D.I., Kozlovskaya L.I., Dueva E.V., Dotsenko V.V., Rogova Y.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Romanova E.G., Morozov A.S., Karganova G.G., Palyulin V.A., Pentkovski V.M., Zefirov N.S. // ACS Med. Chem. Lett. 2013. V. 4. P. 869–874. https://doi.org/10.1021/ml400226s
- Bibik E.Yu., Saphonova A.A., Yeryomin A.V., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Res. Results Pharmacol. 2017. V. 3. P. 20–25. https://doi.org/10.18413/2313-8971-2017-3-4-20-25
- Бибик Е.Ю., Ярошевская О.Г., Девдера А.В., Де- менко А.В., Захаров В.В., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Хим.-фарм. журн. 2017. Т. 51. С. 16–19. [Bibik E.Yu., Yaroshevskaya O.G., Dev- dera A.V., Demenko A.V., Zakharov V.V., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Pharm. Chem. J. 2017. V. 51. P. 648–651.] https://doi.org/10.1007/s11094-017-1669-1
- Бибик Е.Ю., Некраса И.А., Деменко А.В., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Бюлл. сиб. мед. 2019. Т. 18. С. 21–28. [Bibik E.Yu., Nekrasa I.A., Demenko A.V., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Bull. Sib. Med. 2019. V. 18. P. 21–28.] https://doi.org/10.20538/1682-0363-2019-3-21-28
- Бибик И.В., Бибик Е.Ю., Доценко В.В., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н. // ЖОХ. 2021. Т. 91. С. 190–204. [Bibik I.V., Bibik E.Yu., Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. P. 154–166.] https://doi.org/10.1134/S107036322102002X
- Rice W.G., Turpin J.A., Schaeffer C.A., Graham L., Clanton D., Buckheit R.W., Zaharevitz D., Summers M.F., Wallqvist A., Covell D.G. // J. Med. Chem. 1996. V. 39. P. 3606–3616. https://doi.org/10.1021/jm960375o
- Norman D.D., Ibezim A., Scott W.E., White S., Parrill A.L., Baker D.L. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. P. 5548–5560. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.05.061
- Abbas H.A., El Sayed W.A., Fathy N.M. // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. P. 973–982. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.11.039
- Orlov A.A., Eletskaya A.A., Frolov K.A., Golinets A.D., Palyulin V.A., Krivokolysko S.G., Kozlovskaya L.I., Dotsenko V.V., Osolodkin D.I. // Arch. Pharm. 2018. V. 351. P. e1700353. https://doi.org/10.1002/ardp.201700353
- Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. С. 2123–2141. [Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. V. 47. P. 2053–2073.] https://doi.org/10.1007/BF02494257
- Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // Химия гетероциклич. соед. 1999. № 5. С. 579–609. [Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. V. 35. P. 509–540.] https://doi.org/10.1007/BF02324634
- Литвинов В.П. // Усп. химии. 2006. Т. 75. № 7. С. 645–668. [Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. V. 75. P. 577–599.] https://doi.org/10.1070/RC2006v075n07ABEH003619
- Gouda M.A., Berghot M.A., Abd El Ghani G.E., Khalil A.E.G.M. // Synth. Commun. 2014. V. 44. P. 297–330. https://doi.org/10.1080/00397911.2013.823549
- Salem M.A., Helel M.H., Gouda M.A., Ammar Y.A., El-Gaby M.S.A. // Synth. Commun. 2018. V. 48. P. 345–374. https://doi.org/10.1080/00397911.2017.1394468
- Gouda M.A., Hussein B.H., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. V. 55. P. 1524–1553. https://doi.org/10.1002/jhet.3188
- Gouda M.A., Attia E., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. V. 55. P. 2224–2250. https://doi.org/10.1002/jhet.3298
- Shamroukh A.H., Kotb E.R., Anwar M.M., Sharaf M. // Egypt. J. Chem. 2021. V. 64. P. 4509–4529. https://doi.org/10.21608/EJCHEM.2021.64971.3392
- Hassan H., Hisham M., Osman M., Hayallah A. // J. Adv. Biomed. Pharm. Sci. 2023. V. 6. P. 1–11. https://doi.org/10.21608/jabps.2022.162396.1166
- Лукевиц Э., Демичева Л. // Химия гетероциклич. соед. 1993. С. 291–321. [Lukevits É, Demicheva L. // Chem. Heterocycl. Compds. 1993. V. 29. P. 243–267.] https://doi.org/10.1007/BF00531499
- Alizadeh M., Jalal M., Khodaei Hamed A.S., Kheirouri S., Tabrizi F.P.F., Kamari N. // J. Inflam. Res. 2020. V. 13. P. 451–463. https://doi.org/10.2147/JIR.S262132
- Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Самокиш А.А., Венидиктова Ю.С., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Василин В.К., Панков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. С. 1359–1374. [Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bibik E.Yu., Samokish A.A., Venidiktova Yu.S., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Vasilin V.K., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. P. 1646–1660.] https://doi.org/10.1134/S1070363221090073
- Бибик И.В., Бибик Е.Ю., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Бюлл. мед. науки. 2023. № 1 (29). С. 5–15. [Bibik I.V., Bibik E.Yu., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Bull. Med. Sci. 2023. № 1 (29). P. 5–15.] https://doi.org/10.31684/25418475-2023-1-5
- Бибик Е.Ю., Олейник И.С., Панков А.А., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Кубан. науч. мед. вестн. 2023. Т. 30. С. 64–75. https://doi.org/10.25207/1608-6228-2023-30-2-64-75
- Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Самокиш А.А., Венидиктова Ю.С., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Панков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // Биоорг. хим. 2022. Т. 48. С. 486–494. [Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bibik E.Yu., Samo- kish A.A., Venidiktova Yu.S., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. V. 48. P. 628–635.] https://doi.org/10.1134/S1068162022030104
- Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Мязина А.В., Кривоколыско С.Г., Василин В.К., Пан- ков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 72–91. [Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bi- bik E.Yu., Myazina A.V., Krivokolysko S.G., Vasilin V.K., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. P. 2588–2605.] https://doi.org/10.1134/S1070363221120306
- Bibik E.Yu., Kurbanov L.I., Grygoryan S.A., Krivokolysko D.S., Kudrina M.A., Pankov A.A., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // J. Siber. Med. Sci. 2021. № 3. P. 45–55. https://doi.org/10.31549/2542-1174-2021-3-45-55
- Бибик Е.Ю., Кривоколыско Д.С., Батищева Г.А., Самокиш А.А., Венидиктова Ю.С., Мязина А.В., Панков А.А., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоко- лыско С.Г. // Кубан. науч. мед. вестн. 2022. Т. 29. С. 77–95. https://doi.org/10.25207/1608-6228-2022-29-1-77-95
- Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Химия гетероциклич. соед. 2013. № 8. C. 1232– 1236. [Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. V. 49. P. 1146–1150.] https://doi.org/10.1007/s10593-013-1356-4
- Sanders M.P., Roumen L., van der Horst E., Lane J.R., Vischer H.F., van Offenbeek J., de Vries H., Verhoe- ven S., Chow K.Y., Verkaar F., Beukers M.W., McGuire R., Leurs R., IJzerman A.P., de Vlieg J., de Esch I.J.P., Za- man G.J.R., Klomp J.P.G., Bender A., de Graaf C. // J. Med. Chem. 2012. V. 55. P. 5311–5325. https://doi.org/10.1021/jm300280e
- Pang J.P., Hu X.P., Wang Y.X., Liao J.N., Chai X., Wang X.W., Shen C., Wang J.J., Zhang L.L., Wang X.Y., Zhu F., Weng Q.J., Xu L., Hou T.J., Li D. // Acta Pharmacol. Sin. 2022. V. 43. P. 2429–2438. https://doi.org/10.1038/s41401-021-00855-6
- Michels M., Briem H., Vakalopoulos A., Zimmermann K., Teusch N. // Patent WO2011061157A1, published 26.05.2011. https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/043619076/publication/WO2011061157A1?q=pn%3DWO2011061157
- Zhang Y., Zhang S., Xu G., Yan H., Pu Y., Zuo Z. // Mol. BioSyst. 2016. V. 12. P. 3734–3742. https://doi.org/10.1039/c6mb00661b
- Jadhav A., Ferreira R.S., Klumpp C., Mott B.T., Austin C.P., Inglese J., Thomas C.J., Maloney D.J., Shoichet B.K., Simeonov A. // J. Med. Chem. 2010. V. 53. P. 37–51. https://doi.org/10.1021/jm901070c
- Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Ghorab M.M., Noaman E. // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. P. 1849–1853. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.01.022
- Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Ha- med M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. V. 19. P. 6939–6942. https://doi.org//10.1016/j.bmcl.2009.10.065
- Azzam R.A., Mohareb R.M. // Chem. Pharm. Bull. 2015. V. 63. P. 1055–1064. https://doi.org/10.1248/cpb.c15-00685
- Ahmed M.H., El-Hashash M.A., Marzouk M.I., El-Naggar A.M. // J. Heterocycl. Chem. 2019. V. 56. P. 114–123. https://doi.org/10.1002/jhet.3380
- Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. V. 60. P. 3246–3254. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.0c00104
- GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods // Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. https://galaxy.seoklab.org/index.html
- Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucleic Acids Res. 2012. V. 40. Iss. W1. P. W294–W297. https://doi.org/10.1093/nar/gks493
- Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2019. V. 47. Iss. W1. P. W357–W364. https://doi.org/10.1093/nar/gkz382
- Тюренков И.Н., Озеров А.А., Куркин Д.В., Логви- нова Е.О., Бакулин Д.А., Волотова Е.В., Бородин Д.Д. // Усп. химии. 2018. Т. 87. С. 151–166. [Tyurenkov I.N., Ozerov A.A., Kurkin D.V., Logvinova E.O., Bakulin D.A., Volotova E.V., Borodin D.D. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. P. 151–166.] https://doi.org/10.1070/rcr4737
- Lin H.V., Efanov A.M., Fang X., Beavers L.S., Wang X., Wang J., Gonzalez Valcarcel I.C., Ma T. // PLoS One. 2016. V. 11. P. e0157298. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0157298
- Ueda Y., Iwakura H., Bando M., Doi A., Ariyasu H., Inaba H., Morita S., Akamizu T. // PLoS One. 2018. V. 13. P. e0198762. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0198762
- Cohen P., Goedert M. // Nat. Rev. Drug. Discov. 2003. V. 3. P. 479–487. https://doi.org/10.1038/nrd1415
- Спасов А.А., Косолапов В.А., Бабков Д.А., Майка О.Ю. // Пробл. эндокринол. 2018. Т. 64. С. 180–187. https://doi.org/10.14341/probl8747
- Matschinsky F.M., Wilson D.F. // Front. Physiol. 2019. V. 10. P. 148. https://doi.org/10.3389/fphys.2019.00148
- Ashcroft F.M., Lloyd M., Haythorne E.A. // Trends Endocrinol. Metab. 2023. V. 34. P. 119–130. https://doi.org/10.1016/j.tem.2022.12.007
- Jay M.A., Ren J. // Curr. Diabetes Rev. 2007. V. 3. P. 33–39. https://doi.org/10.2174/157339907779802067
- Chandra A., Kaur P., Sahu S.K., Mittal A. // Chem. Biol. Drug Design. 2022. V. 100. P. 947–967. https://doi.org/10.1111/cbdd.14020
- Sharma N., Bhagat S., Singh Chundawat T. // Mini Rev. Med. Chem. 2017. V. 17. P. 947–958. https://doi.org/10.2174/1389557517666170120152917
- Li Z., Xu X., Huang W., Qian H. // Med. Res. Rev. 2018. V. 38. P. 381–425. https://doi.org/10.1002/med.21441
- Доценко В.В., Лебедева И.А., Кривоколыско С.Г., Повстяной М.В., Повстяной В.М., Костырко Е.О. // Химия гетероциклич. соед. 2012. Т. 48. С. 492–499. [Dotsenko V.V., Lebedeva I.A., Krivokolysko S.G., Povstyanoi M.V., Povstyanoi V.M., Kostyrko E.O. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. P. 462–469.]
- Dotsenko V.V., Frolov K.A., Pekhtereva T.M., Papaianina O.S., Suikov S.Yu., Krivokolysko S.G. // ACS Comb. Sci. 2014. V. 16. P. 543–550. https://doi.org/10.1021/co5000807
- Dotsenko V.V., Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Chigorina E.A., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017. V. 192. P. 47–52. https://doi.org/10.1080/10426507.2016.1224877
- Чуканова Г.Н., Дворацк М., Искаков С.С., Курмам- баев Е.Ж. // Наука и здравоохранение. 2014. № 4. С. 4–8.
- Рыболовлев Ю.Р., Рыболовлев Р.С. // Докл. АН СССР. 1979. Т. 247. С. 1513–1516.
- Song Q.Q., Xie W.Y., Tang Y.J., Zhang J., Liu J. // Pharmacogenomics. 2017. V. 18. P. 293–316. https://doi.org/10.2217/pgs-2016-0151
- García-Menaya J.M., Cordobés-Durán C., García-Martín E., Agúndez J.A. // Front. Pharmacol. 2019. V. 10. Р. 520. https://doi.org/10.3389/fphar.2019.00520
- Тильченко Д.А., Бибик Е.Ю., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Батищева Г.А., Кетова Е.С. // J. Siber. Med. Sci. 2023. Т. 7. С. 118–131. https://doi.org/10.31549/2542-1174-2023-7-1-118-131
- Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2018. Т. 87. С. 1–27. https://doi.org/10.1070/RCR4760