Synthesis of Liposomes Conjugated with CpG Oligonucleotide and Loaded with a Set of T-Cell Epitopes of the SARS-CoV-2 Virus

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The synthesis of lipid conjugate of immunostimulatory oligodeoxyribonucleotide CpG-ODN (PD-CpG-DOPE) is described. Liposomes loaded with a composition of T-cell epitopes of the SARS-CoV-2 virus (7 peptides) and carrying PD-CpG-DOPE conjugate in the membrane, including lyophilized liposomes suitable for long-term storage, were prepared. In vitro experiments on mouse peritoneal exudate cells showed a tendency to increase the immunogenicity of liposomes with peptides when PD-CpG-DOPE conjugate was introduced into the lipid bilayer, compared with the addition of the (commercial) phosphorothioate derivative of CpG-ODN in solution.

About the authors

D. S. Tretiakova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: elvod@lipids.ibch.ru
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

T. L. Azhikina

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: elvod@lipids.ibch.ru
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

I. A. Boldyrev

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: elvod@lipids.ibch.ru
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

E. V. Svirshchevskaya

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: elvod@lipids.ibch.ru
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

E. L. Vodovozova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: elvod@lipids.ibch.ru
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

References

  1. Apostolopoulos V., Bojarska J., Feehan J., Matsoukas J., Wolf W. // Front. Pharmacol. 2022. V. 13. P. 914467. https://doi.org/10.3389/fphar.2022.914467
  2. Di Natale C., La Manna S., De Benedictis I., Brandi P., Marasco D. // Front Pharmacol. 2020. V. 11. P. 578382. https://doi.org/10.3389/fphar.2020.578382
  3. Третьякова Д.С., Водовозова Е.Л. // Биол. мембраны. 2022. Т. 39. С. 85–106. [Tretiakova D.S., Vodovozova E.L. // Biochem. (Mosc.) Suppl. Ser. A Membr. Cell Biol. 2022. V. 16. P. 1–20.] https://doi.org/10.1134/s1990747822020076
  4. Nisini R., Poerio N., Mariotti S., De Santis F., Fraziano M. // Front. Immunol. 2018. V. 9. P. 155. https://doi.org/10.3389/fimmu.2018.00155
  5. Lee Y., Lee Y.S., Cho S.Y., Kwon H.J. // Adv. Protein Chem. Struct. Biol. 2015. V. 99. P. 75–97. https://doi.org/10.1016/bs.apcsb.2015.03.004
  6. Heuts J., Varypataki E.M., van der Maaden K., Romeijn S., Drijfhout J.W., van Scheltinga A.T., Ossendorp F., Jiskoot W. // Pharm. Res. 2018. V. 35. P. 207. https://doi.org/10.1007/s11095-018-2490-6
  7. Dhakal S., Cheng X., Salcido J., Renu S., Bondra K., Lakshmanappa Y.S., Misch C., Ghimire S., Feliciano-Ruiz N., Hogshead B., Krakowka S., Carson K., McDonough J., Lee C.W., Renukaradhya G.J. // Int. J. Nanomedicine. 2018. V. 13. P. 6699–6715. https://doi.org/10.2147/ijn.s178809
  8. Белявцев А.Н., Шастина Н.С., Куприянов В.В., Николаева Л.И., Мельникова М.В., Колесанова Е.Ф., Шимчишина М.Ю., Капустин И.В. // Биоорг. химия. 2022. Т. 48. С. 453–460. [Belyavtsev A.N., Shastina N.S., Kupriyanov V.V., Nikolaeva L.I., Melnikova M.V., Kolesanova E.F., Shimchishina M.Yu., Kapustin I.V. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. V. 48. P. 621–627.] https://doi.org/10.1134/S1068162022030049
  9. Gayed P.M. // Yale J. Biol. Med. 2011. V. 84. P. 131–138.
  10. Hemmi H., Takeuchi O., Kawai T., Kaisho T., Sato S., Sanjo H., Matsumoto M., Hoshino K., Wagner H., Takeda K., Akira S. // Nature. 2000. V. 408. P. 740–745. https://doi.org/10.1038/35047123
  11. Hanagata N. // Int. J. Nanomedicine. 2012. V. 7. P. 2181–2195. https://doi.org/10.2147/ijn.s30197
  12. Nikoofal-Sahlabadi S., Riahi M.M., Sadri K., Badiee A., Nikpoor A.R., Jaafari M.R. // Eur. J. Pharm. Sci. 2018. V. 119. P. 159–170. https://doi.org/10.1016/j.ejps.2018.04.018
  13. Lahoud M.H., Ahmet F., Zhang J.G., Meuter S., Policheni A.N., Kitsoulis S., Lee C.N., O’Keeffe M., Sullivan L.C., Brooks A.G., Berry R., Rossjohn J., Mintern J.D., Vega-Ramos J., Villadangos J.A., Nicola N.A., Nussenzweig M.C., Stacey K.J., Shortman K., Heath W.R., Caminschi I. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2012. V. 109. P. 16270–16275. https://doi.org/10.1073/pnas.1208796109
  14. Ignacio B.J., Albin T.J., Esser-Kahn A.P., Verdoes M. // Bioconjug. Chem. 2018. V. 29. P. 587−603. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.7b00808
  15. Levenson E.A., Kiick K.L. // Acta Biomater. 2014. V. 10. P. 1134–1145. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2013.11.022
  16. Clauson R.M., Berg B., Chertok B. // Bioconjug. Chem. 2019. V. 30. P. 561–567. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.9b00091
  17. Chatzikleanthous D., Schmidt S.T., Buffi G., Paciello I., Cunliffe R., Carboni F., Romano M.R., O’Hagan D.T., D’Oro U., Woods S., Roberts C.W., Perrie Y., Adamo R. // J. Control. Release. 2020. V. 323. P. 125–137. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2020.04.001
  18. Andrews C.D., Provoda C.J., Ott G., Lee K.D. // Bioconjug. Chem. 2011. V. 22. P. 1279–1286. https://doi.org/10.1021/bc100436y
  19. Lai C., Duan S., Ye F., Hou X., Li X., Zhao J., Yu X., Hu Z., Tang Z., Mo F., Yang X., Lu X. // Theranostics. 2018. V. 8. P. 1723–1739. https://doi.org/10.7150/thno.22056
  20. Третьякова Д.С., Алексеева А.С., Онищенко Н.Р., Болдырев И.А., Егорова Н.С., Васина Д.В., Гущин В.А., Чернов А.С., Телегин Г.Б., Казаков В.А., Плохих К.С., Коновалова М.В., Свирщевская Е.В., Водовозова Е.Л. // Биоорг. химия. 2023. Т. 49. С. 48–64. [Tretiakova D.S., Alekseeva A.S., Onishchenko N.R., Boldyrev I.A., Egorova N.S., Vasina D.V., Gushchin V.A., Chernov A.S., Telegin G.B., Kazakov V.A., Plokhikh K.S., Konovalova M.V., Svirshchevskaya E.V., Vodovozova E.L. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. V. 48. Suppl. 1. P. S23–S37.] https://doi.org/10.1134/S1068162022060255
  21. Meng W., Yamazaki T., Nishida Y., Hanagata N. // BMC Biotechnol. 2011. V. 11. P. 88. https://doi.org/10.1186/1472-6750-11-88
  22. Mouritsen O.G., Jørgensen K. // Chem. Phys. Lipids. 1994. V. 73. P. 3–25. https://doi.org/10.1016/0009-3084(94)90171-6
  23. Mansourian M., Badiee A., Jalali S.A., Shariat S., Yazdani M., Amin M., Jaafari M.R. // Immunol. Lett. 2014. V. 162. P. 87–93. https://doi.org/10.1016/j.imlet.2014.07.008
  24. Schmidt S.T., Foged C., Korsholm K.S., Rades T., Christensen D. // Pharmaceutics. 2016. V. 8. P. 7. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics8010007
  25. Engler O.B., Schwendener R.A., Dai W.J., Wolk B., Pichler W., Moradpour D., Brunner T., Cerny A. // Vaccine. 2004. V. 23. P. 58–68. https://doi.org/10.1016/j.vaccine.2004.05.009
  26. Kryukova E.V., Egorova N.S., Kudryavtsev D.S., Lebedev D.S., Spirova E.N., Zhmak M.N., Garifulina A.I., Kasheverov I.E., Utkin Y.N., Tsetlin V.I. // Front. Pharmacol. 2019. V. 10. P. 748. https://doi.org/10.3389/fphar.2019.00748
  27. Magano J., Conway B.G., Farrand D., Lovdahl M., Maloney M.T., Pozzo M.J., Teixeira J.J., Rizzo J., Tumelty D. // Synthesis. 2014. V. 46. P. 1399–1406. https://doi.org/10.1055/s-0033-1340980
  28. Germann M.W. // Nucleic Acids NMR Spectroscopy. Departments of Chemistry and Biology, Georgia State University, 2014. http://tesla.ccrc.uga.edu/courses/BioNMR2014/lectures/pdfs/NMR_14_mwgL1.pdf

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (1MB)
3.

Download (119KB)

Copyright (c) 2023 Д.С. Третьякова, Т.Л. Ажикина, И.А. Болдырев, Е.В. Свирщевская, Е.Л. Водовозова

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».