Эволюция биофармацевтики пептидных препаратов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Пептиды – низкомолекулярные вещества, участвующие в многочисленных физиологических процессах, таких как рост и развитие организма, стресс, регуляция эмоционального состояния, сексуального поведения и иммунных реакций. Большинство пептидов служат лигандами к белкам, взаимодействие с которыми приводит к высокоселективным эффектам. Такие свойства, так же как и низкая токсичность, позволяют считать пептиды потенциальными эффективными лекарствами. Получение пептидных препаратов стало возможным в начале XX века после разработки метода их селективного синтеза. Несмотря на успехи синтеза первых пептидных препаратов, осталось нерешенным множество вопросов, связанных с повышением стабильности, биодоступности, периода полувыведения и способности перемещаться через клеточные мембраны. В обзоре рассмотрен исторический путь развития синтеза и производства пептидов, а также обсуждаются современные подходы к созданию пептидных лекарственных средств и их применение в биофармацевтике, в том числе в разработке оригинальных пептидных препаратов в России.

Об авторах

В. Т. Иванов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: vdeigin8@gmail.com
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

В. И. Дейгин

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: vdeigin8@gmail.com
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Список литературы

  1. Fischer E. // Untersuchungen über Aminosäuren / Polypeptide und Proteïne (1899–1906). Springer, Berlin, 1906.
  2. Bliss M. // Discovery of Insulin. University of Chicago Press: Chicago, IL, 1982. P. 28–37.
  3. Padhi A., Sengupta M., Sengupta S., Roehm K.H., Sonawane A. // Tuberculosis (Edinb). 2014. V. 94. P. 363–373. https://doi.org/10.1016/j.tube.2014.03.011
  4. Kaspar A.A., Reichert J.M. // Drug Discov. Today. 2013. V. 18. P. 807–817. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2013.05.011
  5. Schulte I., Tammen H., Selle H., Schulz-Knappe P. // Expert Rev. Mol. Diagn. 2005. V. 5. P. 145–157. https://doi.org/10.1586/14737159.5.2.145
  6. Deigin V.I., Semenets T.N., Zamulaeva I.A., Maliutina Ya.V., Selivanova E.I., Saenko A.S., Semina O.V. // Int. Immunopharmacol. 2007. V. 7. P. 375–382. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2006.11.010
  7. Thundimadathil J. // J. Amino Acids. 2012. V. 2012. P. 967347. https://doi.org/10.1155/2012/967347
  8. Puente X.S., Gutierrez-Fernandez A., Ordonez G.R., Hillier LaD.W., Lopez-Otin C. // Genomics. 2005. V. 86. P. 638–647. https://doi.org/10.1016/j.ygeno.2005.07.009
  9. Gongora-Benitez M., Tulla-Puche J., Albericio F. // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 901–926. https://doi.org/10.1021/cr400031z
  10. Sun L. // Mod. Chem. Appl. 2013. V. 1. P. e103. https://doi.org/10.4172/mca.1000e103
  11. Goodwin D., Simerska P., Toth I. // Curr. Med. Chem. 2012. V. 19. P. 4451–4461. https://doi.org/10.2174/092986712803251548
  12. Craik D.J., Fairlie D.P., Liras S., Price D. // Chem. Biol. Drug Des. 2013. V. 81. P. 136–147. https://doi.org/10.1111/cbdd.12055
  13. Moore A. // EMBO Rep. 2003. V. 4. P. 114–117. https://doi.org/10.1038/sj.embor.embor748
  14. Mains R.E., Eipper B.A. // The Neuropeptides. 6th edition. Philadelphia: Lippincott-Raven, 1999. P. 79–92.
  15. Harris R.M., Dijkstra P.D., Hofmann H.A. // Gen. Com. Endocrinol. 2014. V. 195. P. 107–1015. https://doi.org/10.1016/j.ygcen.2013.10.007
  16. Cati K.J., Dufau M.I. // Biol. Reprod. 1976. V. 14. P. 1–15. https://doi.org/10.1095/biolreprod14.1.1
  17. Schulz-Knappe P., Schrader M., Zucht H.-D. // Comb. Chem. High Throughput Screen. 2005. V. 8. P. 697–704. https://doi.org/10.2174/138620705774962418
  18. Lau J.L., Dunn M.K. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. P. 2700–2707. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.06.052
  19. Rodland K.D. // Clin. Biochem. 2004. V. 37. P. 579–583. https://doi.org/10.1016/j.clinbiochem.2004.05.011
  20. Veenstra T.D., Prieto D.A., Conrads T.P. // Drug Discov. Today. 2004. V. 9. P. 889–897. https://doi.org/10.1016/s1359-6446(04)03246-5
  21. Levy O.E., Jodka C.M., Ren S.S., Mamedova L., Sharma A., Samant M., D’Souza L.J., Soares C.J., Yuskin D.R., Jin L.J., Parkes D.G., Tatarkiewicz K., Ghosh S.S. // PLoS One. 2014. V. 9. P. e87704. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0087704
  22. Vlieghe P., Lisowski V., Martinez J., Khrestchatisky M. // Drug Discov. Today. 2010. V. 15. P. 40–56. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2009.10.009
  23. Henninot A., Collins J.C., Nuss J.M. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. P. 1382–1414. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00318
  24. Smith A.J. // J. Biomol. Screen. 2015. V. 20. P. 437–453. https://doi.org/10.1177/1087057114562544
  25. Li D. // AAPS J. 2015. V. 17. P. 134–143. https://doi.org/10.1208/s12248-014-9687-3
  26. Ahmed H.B., Teruna J.S. // Clin. Immunol. 2012. V. 144. P. 127–138. https://doi.org/10.1016/j.clim.2012.05.010
  27. Agyei D., Ahmed I., Akram Z., Iqbal H.M.N., Danquah M.K. // Protein Pept. Lett. 2017. V. 24. P. 94–101. https://doi.org/10.2174/0929866523666161222150444
  28. Agyei D., Danquah M.K. // Biotechnol. Adv. 2011. V. 29. P. 272–277. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2011.01.001
  29. Romani L., Moretti S., Fallarino F., Bozza S., Ruggeri L., Casagrande A., Aversa F., Bistoni F., Velardi A., Garaci E. // Ann. N.Y. Acad. Sci. 2012. V. 1269. P. 1–6. https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.2012.06716.x
  30. Craik D.J., Fairlie D.P., Liras S., Price D. // Chem. Biol. Drug Des. 2013. V. 81. P. 136–147. https://doi.org/10.1111/cbdd.12055
  31. Fosgerau K., Hoffmann T. // Drug Discov. Today 2015. V. 20. P. 122–128. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2014.10.003
  32. du Vigneaud V., Ressler C., Swan J.M., Roberts C.W., Katsoyannis P.G. // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. P. 3115–3121. https://doi.org/10.1021/ja01641a004
  33. The Nobel Prize in Chemistry 1955. NobelPrize.org. Nobel Media AB 2018. https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1955/ summary
  34. Belgi A., Hossain M., Tregear G.W., Wade J.D. // Immun. Endoc. Metab. Agents Med. Chem. 2011. V. 11. P. 40–47. https://doi.org/10.2174/187152211794519412
  35. Vargesson N. // Birth Defect. Res. C Embryo Today. 2015. V. 105 P. 140–156. https://doi.org/10.1002/bdrc.21096
  36. Zompra A.A., Galanis A.S., Werbitzky O., Albericio F. // Future Med. Chem. V. 1. P. 361–372. https://doi.org/10.4155/fmc.09.23
  37. Bray B.L. // Nat. Rev. Drug Discov. 2003. V. 2. P. 587–593. https://doi.org/10.1038/nrd1133
  38. Lax R. // Int. Pept. Rev. 2010. V. 2. P. 10–15. https://doi.org/10.3390/md15040124
  39. Di L. // AAPS J. 2015. V. 17. P. 134–143. https://doi.org/10.1208/s12248-014-9687-3
  40. Zhou X.H., Li W., Po A. // Int. J. Pharm. 1991. V. 75. P. 117–130.
  41. Maher S., Brayden D.J. // Drug Discov. Today Technol. 2012. V. 9. P. e113–e119. https://doi.org/10.1016/j.ddtec.2011.11.006
  42. Diao L., Meibohm B. // Clin. Pharmacokinet. 2013. V. 52. P. 855–868. https://doi.org/10.1007/s40262-013-0079-0
  43. Chin J., Foyez Mahmud K.A., Kim S.E., Park K., Byun Y. // Drug Dis. Today Technol. 2012. V. 9. P. e105–e112. https://doi.org/10.1007/s40199-019-00316-w
  44. Rader A.F.B., Reichart F., Weinmüller M., Kessler H. // Bioorg. Med. Chem. 2018. V. 26. P. 2766–2773. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.08.031
  45. Ratnaparkhi M.P., Chaudhari S.P., Pandya V.A. // Int. J. Curr. Pharmaceut. Res. 2011. V. 3. P. 1–9.
  46. Wohr T., Wahl F., Nefzi A., Rohwedder B., Sato T., Sun X., Mutter M. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 9218–9227. https://doi.org/10.1021/ja961509q
  47. Harris P.W.R., Kowalczyk R., Hay D.L., Brimble M.A. // Int. J. Pept. Res. Ther. 2013. V. 19. P. 147–155. https://doi.org/10.1007/s10989-012-9325-9
  48. Munegumi T. // Chem. Biodivers. 2010. V. 7. P. 1670–1679. https://doi.org/10.1002/cbdv.200900370
  49. Ano R., Kimura Y., Shima M., Matsuno R. // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. P. 257–264. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2003.10.002
  50. Sato A.K., Viswanathan M., Kent R.B., Wood C.R. // Curr. Opin. Biotechnol. 2006. V. 17. P. 638–642. https://doi.org/10.1016/j.copbio.2006.10.002
  51. Rand A.C., Leung S.S.F., Eng H., Rotter C.J., Sharma R., Kalgutkar A.S., Zhang Y., Varma M.V., Farley K.A., Khunte B., Limberakis C., Price D.A., Liras S., Mathiowetz A.M., Jacobson M.P., Lokey R.S. // MedChemComm. 2012. V. 3. P. 1282–1289. https://doi.org/10.1039/c2md20203d
  52. Jevsevar S., Kunstelj M., Porekar V.G. // Biotechnol. J. 2010. V. 5. P. 113–128. https://doi.org/10.1002/biot.200900218
  53. Ward B.P., Ottaway N.L., Perez-Tilve D., Ma D., Gelfanov V.M., Tschop M.H., DiMarchi R.D. // Mol. Metab. 2013. V. 2. P. 468–479. https://doi.org/10.1016/j.molmet.2013.08.008
  54. Verdine G.L., Hilinski G.J. // Method. Enzymol. V. 503. P. 3–34. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-396962-0.00001-x
  55. Rink R., Arkema-Meter A., Baudoin I., Post E., Kuipers A., Nelemans S.A., Akanbi M.H.J., Moll G.N. // J. Pharmacol. Toxicol. Methods. 2010. V. 61. P. 210–218. https://doi.org/10.1016/j.vascn.2010.02.010
  56. Tugyi R., Uray K., Ivan D., Fellinger E., Perkins A., Hudecz F. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005. V. 102. P. 413–418. https://doi.org/10.1073/pnas.0407677102
  57. Sharman A., Low J. // Pain. 2008. V. 8. P. 134–137.
  58. Agerso H., Larsen L.S., Riis A., Lovgren U., Karlsson M.O., Senderovitz T. // Br. J. Clin. Pharmacol. 2004. V. 58. P. 352–358. https://doi.org/10.1111/j.1365-2125.2004.02175.x
  59. Harris A.G. // Gut. 1994. V. 35 (Suppl. 3). P. S1–S4. https://doi.org/10.1136/gut.35.3_suppl.s1
  60. Anthony L., Freda P.U. // Curr. Med. Res. Opin. 2009. V. 25. P. 2989–2999. https://doi.org/10.1185/03007990903328959
  61. Milne P.J., Kilian G. // Diketopiperazines. Compr. Nat. Prod. II. Elsevier: Amsterdam, 2010. V. 5. P. 657–698. https://doi.org/10.3390/biom11101515
  62. Dictionary of Antibiotics and Related Substances / Ed. Bycroft B.W. Chapman Hall: London, 1988. P. 906.
  63. Borthwick A.D. // Chem. Rev. 2012. V. 112. P. 3641–3716. https://doi.org/10.1021/cr200398y
  64. Deigin V., Ksenofontova O., Khrushev A., Yatskin O., Goryacheva A., Ivanov V. // ChemMedChem. 2016. V. 11. P. 1974–1977. https://doi.org/10.1002/cmdc.201600157
  65. Zhao S., Smith K.S., Deveau A.M. // J. Med. Chem. 2002. V. 45. P. 1559. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2008.02.050
  66. Prasad C. // Peptides. 1995. V. 16. P. 1151.
  67. Shiosaki K., Craig R., Lin C. // Peptides / Ed. Marshall G.R. ESCOM: Leiden, Holland, 1990. P. 978.
  68. Pierschbacher M.D., Ruoslahti E. // Nature. 1984. V. 309. P. 30–33. 10.1038/309030a0' target='_blank'>https://doi.org/doi: 10.1038/309030a0
  69. Deigin V., Ksenofontova O., Yatskin O., Goryacheva A., Ignatova A., Feofanov A., Ivanov V. // Int. Immunopharmacol. 2020. V. 81. P. 106185. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2020.106185
  70. Шубина Т.А., Мясоедов Н.Ф., Андреева Л.А., Ляпина Л.А., Ульянов А.М., Оберган Т.Ю., Пасторова В.Е. // Бюлл. эксперим. биол. мед. 2012. Т. 153. С. 304–307.
  71. Tsai S.J. // // Med. Hypotheses. 2007. V. 68. P. 1144–1146. https://doi.org/10.1016/j.mehy.2006.07.017
  72. Lasukova T.V., Maslov L.N., Podoksenov Y.K., Podoksenov A.Y., Platonov A.A., Ovchinnikov M.V., Bespalova Zh.D. // Bull. Exp. Biol. Med. 2004. V. 137. P. 27–30. https://doi.org/10.1023/b:bebm.0000024378.48252.fb
  73. Клиническая фармакология Тимогена / Под ред. Смирнова В.С. СПб.: ФАРМин-декс, 2004. 172 с.
  74. Tukhovskaya E.A. Shaykhutdinova E.R., Ismailova A.M., Slashcheva G.A., Prudchenko I.A., Mikhaleva I.I., Khokhlova O.N., Murashev A.N., Ivanov V.T. // Biomedicines. 2021. V. 9. P. 407–422. https://doi.org/10.3390/biomedicines9040407
  75. Meshcheryakova E., Guryanova S., Makarov E., Alekseeva L., Andronova T., Ivanov V. // Int. Immunopharmacol. 2001. V. 1. P. 1857–1865. https://doi.org/10.1016/s1567-5769(01)00111-4
  76. Lebedev V.V., Danilina A.V., Sgibova I.V. // Int. J. Immunorehabilitat. 2000. V. 2. P. 146–151.
  77. Виноградова Ю.Е., Замулаева И.А., Павлов В.В., Селиванова Е.И., Дейгин В.И., Смирнова С.Г., Орлова Н.В., Саенко А.С. // Терапевтический архив. 2002. № 8. С. 64–67.
  78. Телешова Е.С., Бочкарев В.К., Сюняков Т.С., Бугаева Т.П., Незнамов Г.Г. // Психиатрия. 2010. № 4. С. 26–35.
  79. Амелин А.В., Илюхина А.Ю., Шмонин А.А. // Журн. невролог. психиатр. им. С.С. Корсакова. 2011. Т. 111. С. 44–46.

© В.Т. Иванов, В.И. Дейгин, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах