Phenalenyl-substituted stilbenes as the basis for spin switches: quantum-chemical modeling
- 作者: Starikova A.1, Chegerev M.1, Starikov A.1
-
隶属关系:
- Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University
- 期: 卷 93, 编号 10 (2023)
- 页面: 1605-1612
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247200
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23100086
- EDN: https://elibrary.ru/PMLFTT
- ID: 247200
如何引用文章
详细
Isomers of stilbenes containing phenalenyl substituents in the para - and meta -positions of phenyl rings were studied by means of density functional theory method. Exchange coupling in structures with the trans -form of stilbenes is absent. In the cis -isomer of a meta -substituted compound, the state with a closed electron shell is stabilized due to two-electron multicenter interactions, which is confirmed by CASSCF calculations. The predicted transition between the triplet and singlet states as a result of trans-cis isomerization opens up prospects for using the discovered effect in the development of organic spin switches.
作者简介
A. Starikova
Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University
Email: aastarikova@sfedu.ru
M. Chegerev
Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University
A. Starikov
Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University
参考
- Matsuda K., Irie M. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 7195. doi: 10.1021/ja000605v
- Matsuda K., Irie M. // Chem. Lett. 2000. Vol. 1. P. 16. doi: 10.1246/cl.2000.16
- Nishizawa S., Hasegawa J., Matsuda K. // J. Phys. Chem. C. 2015. Vol. 119. P. 20169. doi: 10.1021/acs.jpcc.5b06738
- Huang J., Wang Y.-F., Xu L., Liu Y.-M., Zhou G., Li J., Li Z.-R. // J. Phys. Org. Chem. 2019. Vol. 32. P. e3973. doi: 10.1002/poc.3973
- Saha A., Latif I.A., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2011. Vol. 115. N. 8. P. 1371. doi: 10.1021/jp107049u
- Bhattacharjee U., Panda A., Latif I.A., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. P. 6701. doi: 10.1021/jp102939m.
- Ravat P., Šolomek T., Häussinger D., Blacque O., Juríček M. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 10839. doi: 10.1021/Jacs.8B05465
- Šolomek T., Ravat P., Mou Z., Kertesz M., Juríček M. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. P. 4769. doi: 10.1021/Acs.Joc.8B00656
- Günther K., Grabicki N., Battistella B., Grubert L., Dumele O. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 8707. doi: 10.1021/jacs.2c02195
- Sato K., Nakazawa S., Rahimi R., Ise T., Nishida S., Yoshino T., Mori N., Toyota K., Shiomi D., Yakiyama Y., Morita Y., Kitagawa M., Nakasuji K., Nakahara M., Hara H., Carl P., Höfer P., Takui T. // J. Mater. Chem. 2009. Vol. 19. P. 3739. doi: 10.1039/B819556K
- Ratera I., Veciana J. // Chem. Soc. Rev. 2012. Vol. 41. P. 303. doi: 10.1039/C1CS15165G
- Sato O. // Nat. Chem. 2016. Vol. 8. P. 644. doi: 10.1038/nchem.2547
- Третьяков Е.В., Овчаренко В.И. // Усп. хим. 2009. T. 78. P.1051
- Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I. // Rus. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. P. 971. doi: 10.1070/RC2009v078n11ABEH004093
- Tolstikov S., Tretyakov E., Fokin S., Suturina E., Romanenko G., Bogomyakov A., Stass D., Maryasov A., Fedin M., Gritsan N., Ovcharenko V. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 2793. doi: 10.1002/chem.201302681
- Tretyakov E.V., Zhivetyeva S.I., Petunin P.V., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Bagryanskaya I.Y., Bogomyakov A.S., Postnikov P.S., Kazantsev M.S., Trusova M.E., Shundrina I.K., Zaytseva E.V., Parkhomenko D.A., Bagryanskaya E.G., Ovcharenko V.I. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. P. 20704. doi: 10.1002/anie.202010041
- Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V., Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Y., Shundrina I.K., Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S., Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. P. 8164. doi: 10.1021/jacs.1c02938
- Третьяков Е.В., Овчаренко В.И., Терентьев А.О., Крылов И.Б., Магдесиева Т.В., Мажукин Д.Г., Грицан Н.П. // Усп. хим. 2022. Т. 91. P. RCR5025
- Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I., Terent'ev A.O., Krylov I.B., Magdesieva T.V., Mazhukin D.G., Gritsan N.P. // Russ. Chem. Rev. 2022. 91. P. 1. doi: 10.1070/RCR5025
- Goto K., Kubo T., Yamamoto K., Nakasuji K., Sato K., Shiomi D., Takui T., Kubota M., Kobayashi T., Yakusi K., Ouyang J. // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 1619. doi: 10.1021/ja9836242
- Inoue J., Fukui K., Kubo T., Nakazawa S., Sato K., Shiomi D., Morita Y., Yamamoto K., Takui T., Nakasuji K. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 12702. doi: 10.1021/ja016751y
- Pavliček N., Mistry A., Majzik Z., Moll N., Meyer G., Fox D. J., Gross L. // Nat. Nanotechnol. 2017. Vol. 12. P. 308. doi: 10.1038/nnano.2016.305
- Mishra S., Beyer D., Eimre K., Liu J., Berger R., Gröning O., Pignedoli C.A., Müllen K., Fasel R., Feng X., Ruffieux P. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. P. 10621. doi: 10.1021/jacs.9b05319
- Su J., Telychko M., Hu P., Macam G., Mutombo P., Zhang H., Bao Y., Cheng F., Huang Z.Q., Qiu Z., Tan S.J.R., Lin H., Jelínek P., Chuang F.C., Wu J., Lu J. // Sci. Adv. 2019. Vol. 5. P. eaav7717. doi: 10.1126/sciadv.aav7717
- Su J., Fan W., Mutombo P., Peng X., Song S., Ondráček M., Golub P., Brabec J., Veis L., Telychko M., Jelínek P., Wu J., Lu J. // Nano Lett. 2021. Vol. 21. P. 861. doi: 10.1021/acs.nanolett.0c04627
- Mishra S., Xu K., Eimre K., Komber H., Ma J., Pignedoli C.A., Fasel R., Feng X., Ruffieux P. // 2021. Vol. 13. P. 1624. doi: 10.1039/d0nr08181g
- Beaujean P., Kertesz M. // Theor. Chem. Acc. 2015. Vol. 134. P. 147. doi: 10.1007/s00214-015-1750-3
- Mou Z., Kubo T., Kertesz M. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. P. 18230. doi: 10.1002/chem.201503409
- Mou Z., Kertesz M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. P. 10188. doi: 10.1002/anie.201704941
- Mou Z., Tian Y-H., Kertesz M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 24761. doi: 10.1039/C7CP04637E.
- Kertesz M. // Chem. - Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 400. doi: 10.1002/chem.201802385
- Cui Z.-H., Wang M.-H., Lischka H., Kertesz M. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 1. P. 1647. doi: 10.1021/jacsau.1c00272
- Pal A.K., Hansda S., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2013. Vol. 117. P. 1773. doi: 10.1021/jp306715y
- Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. № 7. C. 1369
- Starikov A.G., Chegerev M.G., Starikova A.A., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 1369. doi: 10.1007/s11172-022-3542-y
- Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // ЖСХ. 2023. Т. 64. № 1. C. 104314
- Starikov A.G, Chegerev M.G., Starikova A.A. // J. Struct. Chem. 2023. Vol. 64. P. 58. doi: 10.1134/S0022476623010031
- Likhtenshtein G., Stilbenes. Applications in Chemistry, Life Sciences and Materials Science. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2010. P. 360 p.
- Baumgarten M., Karabunarliev S. // Chem. Phys. 1999. Vol. 244. P. 35. doi: 10.1016/S0301-0104(99)00090-7
- Ko K.C., Park Y.G., Cho D., Lee J.Y. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 9596. doi: 10.1021/jp5072007
- Takamuku S., Nakano M., Kertesz M. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. P. 7474. doi: 10.1002/chem.201700999
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian16. Revision A.03. Wallingford: Gaussian, 2016.
- Zhao Y., Schultz N.E., Truhlar D.G. // J. Chem. Theory Comput. 2006. Vol. 2. P. 364. doi: 10.1021/ct0502763
- Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
- Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comp. Chem. 2011. Vol. 32. P. 1456. doi: 10.1002/jcc.21759
- Goerigk L., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. Vol. 13. P. 6670. doi: 10.1039/c0cp02984j
- Chegerev M.G, Piskunov A.V., Tsys K., Starikov A., Jurkschat K., Baranov E.V., Stash A.I., Fukin G. // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. N 6. P. 875. doi: 10.1002/ejic.201801383
- Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Pashanova K.I., Trofimova O.Yu., Chegerev M.G., Starikova A.A., Cherkasov A.V., Fukin G.K., Yakushev I.A., Piskunov A.V. // Appl. Organomet. Chem. 2022. Vol. 36. N 4. P. e6593. doi: 10.1002/aoc.6593
- Minkin V.I., Starikov A.G., Starikova A.A., Gapurenko O.A., Minyaev R.M., Boldyrev A.I. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. Vol. 22. P. 1288. doi: 10.1039/C9CP05922A
- Старикова А.А., Стариков А.Г., Миняев Р.М., Болдырев А.И., Минкин В.И. // Докл. АН. 2018. Т. 478. № 4. С. 419
- Starikova A.A., Starikov A.G., Minyaev R.M., Boldyrev A.I., Minkin V.I. // Doklady Chem. 2018. Vol. 478. P. 21. doi: 10.1134/S0012500818020015
- Minkin V.I., Starikov A.G., Starikova A.A. // J. Phys. Chem. (A). 2021. Vol. 125. P. 6562. doi: 10.1021/acs.jpca.1c02794
- Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // Докл. АН. 2022. Т. 503. С. 20
- Starikov A.G., Chegerev M.G., Starikova A.A., Minkin V.I. // Doklady Chem. 2022. Vol. 503. P. 51. doi: 10.1134/S0012500822030028
- Noodleman L. // J. Chem. Phys. 1981. Vol. 74. P. 5737. doi: 10.1063/1.440939
- Shoji M., Koizumi K., Kitagawa Y., Kawakami T., Yamanaka S., Okumura M., Yamaguchi K. // Chem. Phys. Lett. 2006. Vol. 432. P. 343. doi: 10.1016/j.cplett.2006.10.023
- Chemcraft, version 1.7, 2013. http://www.chemcraftprog.com.