Феналенилзамещенные стильбены как основа спиновых переключателей: квантово-химическое моделирование
- Авторы: Старикова А.А1, Чегерев М.Г1, Стариков А.Г1
-
Учреждения:
- Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета
- Выпуск: Том 93, № 10 (2023)
- Страницы: 1605-1612
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247200
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23100086
- EDN: https://elibrary.ru/PMLFTT
- ID: 247200
Цитировать
Аннотация
Методом теории функционала плотности изучены изомеры стильбенов, содержащих в пара - и мета положениях фенильных колец феналенильные заместители. В структурах с транс -формой стильбенов обменное связывание отсутствует. В цис -изомере мета -замещенного соединения стабилизируется состояние с закрытой электронной оболочкой, обусловленное двухэлектронными многоцентровыми взаимодействиями, что подтверждено расчетами CASSCF. Предсказанный переход между триплетным и синглетным состояниями в результате транс / цис -изомеризации открывает перспективы использования обнаруженного эффекта при разработке органических спиновых переключателей.
Ключевые слова
Об авторах
А. А Старикова
Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета
Email: aastarikova@sfedu.ru
М. Г Чегерев
Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета
А. Г Стариков
Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета
Список литературы
- Matsuda K., Irie M. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 7195. doi: 10.1021/ja000605v
- Matsuda K., Irie M. // Chem. Lett. 2000. Vol. 1. P. 16. doi: 10.1246/cl.2000.16
- Nishizawa S., Hasegawa J., Matsuda K. // J. Phys. Chem. C. 2015. Vol. 119. P. 20169. doi: 10.1021/acs.jpcc.5b06738
- Huang J., Wang Y.-F., Xu L., Liu Y.-M., Zhou G., Li J., Li Z.-R. // J. Phys. Org. Chem. 2019. Vol. 32. P. e3973. doi: 10.1002/poc.3973
- Saha A., Latif I.A., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2011. Vol. 115. N. 8. P. 1371. doi: 10.1021/jp107049u
- Bhattacharjee U., Panda A., Latif I.A., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. P. 6701. doi: 10.1021/jp102939m.
- Ravat P., Šolomek T., Häussinger D., Blacque O., Juríček M. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 10839. doi: 10.1021/Jacs.8B05465
- Šolomek T., Ravat P., Mou Z., Kertesz M., Juríček M. // J. Org. Chem. 2018. Vol. 83. P. 4769. doi: 10.1021/Acs.Joc.8B00656
- Günther K., Grabicki N., Battistella B., Grubert L., Dumele O. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 8707. doi: 10.1021/jacs.2c02195
- Sato K., Nakazawa S., Rahimi R., Ise T., Nishida S., Yoshino T., Mori N., Toyota K., Shiomi D., Yakiyama Y., Morita Y., Kitagawa M., Nakasuji K., Nakahara M., Hara H., Carl P., Höfer P., Takui T. // J. Mater. Chem. 2009. Vol. 19. P. 3739. doi: 10.1039/B819556K
- Ratera I., Veciana J. // Chem. Soc. Rev. 2012. Vol. 41. P. 303. doi: 10.1039/C1CS15165G
- Sato O. // Nat. Chem. 2016. Vol. 8. P. 644. doi: 10.1038/nchem.2547
- Третьяков Е.В., Овчаренко В.И. // Усп. хим. 2009. T. 78. P.1051
- Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I. // Rus. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. P. 971. doi: 10.1070/RC2009v078n11ABEH004093
- Tolstikov S., Tretyakov E., Fokin S., Suturina E., Romanenko G., Bogomyakov A., Stass D., Maryasov A., Fedin M., Gritsan N., Ovcharenko V. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 2793. doi: 10.1002/chem.201302681
- Tretyakov E.V., Zhivetyeva S.I., Petunin P.V., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Bagryanskaya I.Y., Bogomyakov A.S., Postnikov P.S., Kazantsev M.S., Trusova M.E., Shundrina I.K., Zaytseva E.V., Parkhomenko D.A., Bagryanskaya E.G., Ovcharenko V.I. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. P. 20704. doi: 10.1002/anie.202010041
- Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V., Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Y., Shundrina I.K., Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S., Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. P. 8164. doi: 10.1021/jacs.1c02938
- Третьяков Е.В., Овчаренко В.И., Терентьев А.О., Крылов И.Б., Магдесиева Т.В., Мажукин Д.Г., Грицан Н.П. // Усп. хим. 2022. Т. 91. P. RCR5025
- Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I., Terent'ev A.O., Krylov I.B., Magdesieva T.V., Mazhukin D.G., Gritsan N.P. // Russ. Chem. Rev. 2022. 91. P. 1. doi: 10.1070/RCR5025
- Goto K., Kubo T., Yamamoto K., Nakasuji K., Sato K., Shiomi D., Takui T., Kubota M., Kobayashi T., Yakusi K., Ouyang J. // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 1619. doi: 10.1021/ja9836242
- Inoue J., Fukui K., Kubo T., Nakazawa S., Sato K., Shiomi D., Morita Y., Yamamoto K., Takui T., Nakasuji K. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 12702. doi: 10.1021/ja016751y
- Pavliček N., Mistry A., Majzik Z., Moll N., Meyer G., Fox D. J., Gross L. // Nat. Nanotechnol. 2017. Vol. 12. P. 308. doi: 10.1038/nnano.2016.305
- Mishra S., Beyer D., Eimre K., Liu J., Berger R., Gröning O., Pignedoli C.A., Müllen K., Fasel R., Feng X., Ruffieux P. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. P. 10621. doi: 10.1021/jacs.9b05319
- Su J., Telychko M., Hu P., Macam G., Mutombo P., Zhang H., Bao Y., Cheng F., Huang Z.Q., Qiu Z., Tan S.J.R., Lin H., Jelínek P., Chuang F.C., Wu J., Lu J. // Sci. Adv. 2019. Vol. 5. P. eaav7717. doi: 10.1126/sciadv.aav7717
- Su J., Fan W., Mutombo P., Peng X., Song S., Ondráček M., Golub P., Brabec J., Veis L., Telychko M., Jelínek P., Wu J., Lu J. // Nano Lett. 2021. Vol. 21. P. 861. doi: 10.1021/acs.nanolett.0c04627
- Mishra S., Xu K., Eimre K., Komber H., Ma J., Pignedoli C.A., Fasel R., Feng X., Ruffieux P. // 2021. Vol. 13. P. 1624. doi: 10.1039/d0nr08181g
- Beaujean P., Kertesz M. // Theor. Chem. Acc. 2015. Vol. 134. P. 147. doi: 10.1007/s00214-015-1750-3
- Mou Z., Kubo T., Kertesz M. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. P. 18230. doi: 10.1002/chem.201503409
- Mou Z., Kertesz M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. P. 10188. doi: 10.1002/anie.201704941
- Mou Z., Tian Y-H., Kertesz M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 24761. doi: 10.1039/C7CP04637E.
- Kertesz M. // Chem. - Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 400. doi: 10.1002/chem.201802385
- Cui Z.-H., Wang M.-H., Lischka H., Kertesz M. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 1. P. 1647. doi: 10.1021/jacsau.1c00272
- Pal A.K., Hansda S., Datta S.N. // J. Phys. Chem. (A). 2013. Vol. 117. P. 1773. doi: 10.1021/jp306715y
- Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. xим. 2022. № 7. C. 1369
- Starikov A.G., Chegerev M.G., Starikova A.A., Minkin V.I. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 1369. doi: 10.1007/s11172-022-3542-y
- Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // ЖСХ. 2023. Т. 64. № 1. C. 104314
- Starikov A.G, Chegerev M.G., Starikova A.A. // J. Struct. Chem. 2023. Vol. 64. P. 58. doi: 10.1134/S0022476623010031
- Likhtenshtein G., Stilbenes. Applications in Chemistry, Life Sciences and Materials Science. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2010. P. 360 p.
- Baumgarten M., Karabunarliev S. // Chem. Phys. 1999. Vol. 244. P. 35. doi: 10.1016/S0301-0104(99)00090-7
- Ko K.C., Park Y.G., Cho D., Lee J.Y. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 9596. doi: 10.1021/jp5072007
- Takamuku S., Nakano M., Kertesz M. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. P. 7474. doi: 10.1002/chem.201700999
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian16. Revision A.03. Wallingford: Gaussian, 2016.
- Zhao Y., Schultz N.E., Truhlar D.G. // J. Chem. Theory Comput. 2006. Vol. 2. P. 364. doi: 10.1021/ct0502763
- Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
- Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comp. Chem. 2011. Vol. 32. P. 1456. doi: 10.1002/jcc.21759
- Goerigk L., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. Vol. 13. P. 6670. doi: 10.1039/c0cp02984j
- Chegerev M.G, Piskunov A.V., Tsys K., Starikov A., Jurkschat K., Baranov E.V., Stash A.I., Fukin G. // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. N 6. P. 875. doi: 10.1002/ejic.201801383
- Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Pashanova K.I., Trofimova O.Yu., Chegerev M.G., Starikova A.A., Cherkasov A.V., Fukin G.K., Yakushev I.A., Piskunov A.V. // Appl. Organomet. Chem. 2022. Vol. 36. N 4. P. e6593. doi: 10.1002/aoc.6593
- Minkin V.I., Starikov A.G., Starikova A.A., Gapurenko O.A., Minyaev R.M., Boldyrev A.I. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. Vol. 22. P. 1288. doi: 10.1039/C9CP05922A
- Старикова А.А., Стариков А.Г., Миняев Р.М., Болдырев А.И., Минкин В.И. // Докл. АН. 2018. Т. 478. № 4. С. 419
- Starikova A.A., Starikov A.G., Minyaev R.M., Boldyrev A.I., Minkin V.I. // Doklady Chem. 2018. Vol. 478. P. 21. doi: 10.1134/S0012500818020015
- Minkin V.I., Starikov A.G., Starikova A.A. // J. Phys. Chem. (A). 2021. Vol. 125. P. 6562. doi: 10.1021/acs.jpca.1c02794
- Стариков А.Г., Чегерев М.Г., Старикова А.А., Минкин В.И. // Докл. АН. 2022. Т. 503. С. 20
- Starikov A.G., Chegerev M.G., Starikova A.A., Minkin V.I. // Doklady Chem. 2022. Vol. 503. P. 51. doi: 10.1134/S0012500822030028
- Noodleman L. // J. Chem. Phys. 1981. Vol. 74. P. 5737. doi: 10.1063/1.440939
- Shoji M., Koizumi K., Kitagawa Y., Kawakami T., Yamanaka S., Okumura M., Yamaguchi K. // Chem. Phys. Lett. 2006. Vol. 432. P. 343. doi: 10.1016/j.cplett.2006.10.023
- Chemcraft, version 1.7, 2013. http://www.chemcraftprog.com.
![](/img/style/loading.gif)