Hydrogen bound self-associates N-(6-bromocyclohex-3-уn-1-yl)- and N-(7-bromobicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-N′-(triflyl)ethanimidamide

封面

如何引用文章

全文:

详细

The supramolecular structure of N -(6-bromocyclohex-3-en-1-yl)- and N -(7-bromobicyclo[2.2.1]hept-2-yl) N ′-(triflyl)ethanimidamide was analyzed according to XRD and IR spectroscopy in various states in a wide temperature range and quantum chemical calculations. The supramolecular structure of the studied amidines is based on linear dimers of the E-syn -conformer with N-H∙∙∙O=S hydrogen bonds, which form polymer chains. The layered structure of N -(6-bromocyclohex-3-en-1-yl)- N ′-(triflyl)ethanimidamide is formed by C-H∙∙∙O, C-H∙∙∙Br, and C-H∙∙∙F contacts, and in the case of N -(7-bromobicyclo[2.2.1]hept-2-yl)- N ′-(triflyl)ethanimidamide by C-H∙∙∙O contacts. The molecular electrostatic potential maps of the studied amidines were obtained and their correspondence between the strengths of H-bonds and shortened contacts in both compounds was shown. Comparison of experimental and calculated frequencies ν(NH) in monomers and dimers of N -(6bromocyclohex-3-en-1-yl)- N ′-(triflyl)ethanimidamide showed the presence of conformational E-syn → E-anti transitions with the formation of cyclic dimers, the proportion of which increases with decreasing temperature.

作者简介

L. Oznobikhina

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

N. Chipanina

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

I. Sterkhova

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

V. Astakhova

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

M. Moskalik

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

B. Shainyan

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: bagrat@irioch.irk.ru

参考

  1. Moskalik M.Yu., Garagan I.A., Astakhova V.V., Sterkhova I.V., Shainyan B.A. // Tetrahedron. 2021. Vol. 88. N 12. 132145. doi: 10.1016/j.tet.2021.132145
  2. Moskalik M.Yu., Shainyan B.A., Ushakov I.A., Sterkhova I.V., Astakhova V.V. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 11. 131018. doi: 10.1016/j.tet.2020.131018
  3. Patai S. The Chemistry of Amidines and Imidates. London: John Wiley & Sons, 1975.
  4. Patai S, Rappoport Z. The Chemistry of Amidines and Imidates. Chichester: John Wiley & Sons, 1991. Vol. 2.
  5. Kalz K.F., Hausmann A., Dechert S., Meyer S., John M., Meyer F. // Chem. Eur. J. 2016. Vol. 22. N 50. Р. 18190. doi.org/10.1002/chem.201603850
  6. Raczyńska E., Laurence C. // Analyst. 1992. Vol. 117. N 3. Р. 375. doi: 10.1039/an9921700375
  7. Raczyńska E., Laurence C., Berthelot M. // Analyst. 1994. Vol. 119. N 4. Р. 683. doi: 10.1039/AN9941900683
  8. Bureiko S.F., Golubev N.S., Kucherov S.Y., Shurukhina A.V. // J. Mol. Struct. 2007. Vol. 844-845. P. 70. doi: 10.1016/j.molstruc.2007.02.041
  9. Ren T., Radak S., Ni Y., Xu G., Lin C., Shaffer K.L., DeSilva V.J. // Chem. Crystallogr. 2002. Vol. 32. N 7. Р. 197. doi: 10.1023/A:1020244020581
  10. Anulewicz R., Wawer I., Krygowski T.M., Männle F., Limbach H.H. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N 50. Р. 12223. doi: 10.1021/ja970699h
  11. Kraft A., Peters L., Powell H. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 18. P. 3499. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00301-0
  12. Sterkhova I.V., Fedorova T.E., Moskalik M.Y. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. No 5. P. 807. doi.org/10.1134/S107036322105008X
  13. Shainyan B.A., Chipanina N.N., Oznobikhina L.P., Sterkhova I.V., Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Ganin A.S. // Struct. Chem. 2023. Vol. 34. No 1. P.139. doi: 10.1007/s11224-022-02032-9
  14. Shainyan B.A., Chipanina N.N., Oznobikhina L.P., Sterkhova I.V., Astakhova V.V., Moskalik M.Y. // Struct. Chem. 2023. Vol. 34. doi: 10.1007/s11224-023-02127-x
  15. Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964. Vol. 68. No 3. P. 441. doi.org/10.1021/j100785a001
  16. Desiraju G.R. // Acc. Chem. Res. 1996. Vol. 29. N 9. P. 441. doi: 10.1021/ar950135n
  17. Perras F.A., Marion D., Boisbouvier J., Bryce D.L., Plevin M.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. N 26. P. 7564. doi: 10.1002/anie.201702626
  18. Bartlett G.J., Woolfson D.N. // Protein Sci. 2016. Vol. 25. N 4. P. 887. doi: 10.1002/pro.2896
  19. Grzesiek S., Cordier F., Jaravine V., Barfield M. // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004. Vol. 45. N 3-4. P. 275. doi: 10.1016/j.pnmrs.2004.08.01
  20. Subha M.A., Narahari S.G. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. N 5. P. 2775. doi: 10.1021/cr500344e
  21. Nelyubina Y.V., Antipin M. Y., Cherepanov I.A., Lyssenko K.A. // Cryst. Eng. Comm. 2010. Vol. 12. N 1. P. 77. doi: 10.1039/B912147A
  22. Bader R.F.W. // Acc. Chem. Res. 1985. Vol. 18. N 1. P. 9. doi: 10.1021/ar00109a003
  23. Grabowski S.J. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. N 4. P. 2597. doi: 10.1021/cr800346f
  24. Sterkhova I.V., Shainyan B.A. // J. Phys. Org. Chem. 2015. Vol. 28. N 7. P. 485. doi: 10.1002/poc.3441
  25. Belogolova E.F., Doronina E.P., Sidorkin V.F., Belogolov M.A. // Comp. Theor. Chem. 2010. Vol. 950. P. 72. doi: 10.1016/j.theochem.2010.03.026
  26. Frish M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
  27. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648. doi: 10.1063/1.464913
  28. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. P. 785. N 2. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  29. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 650. N 1. doi: 10.1063/1.438955
  30. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. No 5. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».