New Polyfunctional N-Terpenyl-4-aminobenzenesulfonamides

O. N. Grebyonkina; Гребёнкина Ольга Николаевна; P. A. Petrova; Петрова П. А.; P. V. Gribkov; Грибков Павел Владимирович; R. V. Rumyantsev; Румянцев Роман Валерьевич; O. M. Lezina; Лезина Ольга Михайловна; D. V. Sudarikov; Судариков Денис Владимирович; S. A. Rubtsova; Рубцова Светлана Альбертовна

doi:10.31857/S0044460X24030104

Новые полифункциональные n-терпенил- 4-аминобензолсульфонамиды

Авторы: Гребёнкина О.Н.¹, Петрова П.А.¹, Грибков П.В.¹, Румянцев Р.В.², Лезина О.М.¹, Судариков Д.В.¹, Рубцова С.А.¹
Учреждения:
1. Институт химии, Федеральный исследовательский центр «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук»
2. Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук
Выпуск: Том 94, № 3 (2024)
Страницы: 395-409
Раздел: Статьи
URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261508
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030104
EDN: https://elibrary.ru/FYSEJB
ID: 261508

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакцией полифункциональных пинановых и борнанового аминов, в том числе фторсодержащих, с N-ацетилсульфанилилхлоридом и последующим снятием терминальной ацильной группы тионил хлоридом получены новые оптически активные сульфонамиды с выходами 38–98%. Представлены данные рентгеноструктурного анализа фторсодержащего сульфонамида борнановой структуры. Показано, что полученные соединения проявляют слабую противомикробную активность.

Ключевые слова

(–)-β-пинен, фторсодержащий монотерпеноид, амины, сульфонамиды, стрептоцид, противомикробная активность

Полный текст

Об авторах

Ольга Николаевна Гребёнкина

Институт химии, Федеральный исследовательский центр «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук»

Email: lezina-om@yandex.ru
Россия, Сыктывкар, 167000

П. А. Петрова

Email: lezina-om@yandex.ru
Россия, Сыктывкар, 167000

Павел Владимирович Грибков

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2923-4620
Россия, Сыктывкар, 167000

Роман Валерьевич Румянцев

Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-0198-3806
Россия, Нижний Новгород, 603950

Ольга Михайловна Лезина

Автор, ответственный за переписку.
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6105-5641
Россия, Сыктывкар, 167000

Денис Владимирович Судариков

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5640-6956
Россия, Сыктывкар, 167000

Светлана Альбертовна Рубцова

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1224-8751
Россия, Сыктывкар, 167000

Список литературы

Azevedo-Barbosa H., Dias D.F., Franco L.L., Hawkes J.A., Carvalho D.T. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 19. P. 2052–2066. doi: 10.2174/1389557520666200905125738
Mondal S., Malakar S. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 48. P. 131662. doi: 10.1016/j.tet.2020.131662
Paduch R., Kandefer-Szerszeń M., Trytek M., Fiedurek J. // Arch. Immunol. Ther. Exp. 2007. Vol. 55. N 5. P. 315. doi: 10.1007/s00005-007-0039-1
Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Зыбкина А.В., Мордвинова Е.Д., Зайковская А.В., Баев Д.С., Толстикова Т.Г., Щербаков Д.Н., Пьянков О.В., Максютов Р.А., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. С. 2536; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2536. doi: 10.1007/s11172-023-4056-y
Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Баев Д.С., Полежаева О.А., Зыбкина А.В., Щербаков Д.Н., Толстикова Т.Г., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. T. 68. C. 1041; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Baev D.S., Polezhaeva O.A., Zybkina A.V., Shcherbakov D.N., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 1041. doi: 10.1007/s11172-019-2517-0
Гребёнкина О.Н., Лезина О.М., Изместьев Е.С., Рубцова С.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2020. № 3. С. 395; Grebyonkina O.N., Lezina O.M., Izmest’ev E.S., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 3. P. 405. doi: 10.1134/s1070428020030070
Гребёнкина О.Н., Субботина С.Н., Лезина О.М., Рубцова С.А., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. T. 71. № 1. С. 173; Grebyonkina O.N., Subbotina S.N., Lezina O.M., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 1. P. 173. doi: 10.1007/s11172-022-3393-6
Yusuff N., Doré M., Joud C., Visser M., Springer C., Xie X., Herlihy K., Porter D., Touré B.B. // ACS Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 3. N 7. P. 579. doi: 10.1021/ml300095a
Johnson B.M., Shu Y.-Z., Zhuo X., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 12. P. 6315. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01877
Gupta S.P. // Lett. Drug Des. Discov. 2019. Vol. 16. N 10. P. 1089. doi: 10.2174/1570180816666190130154726
Isanbor C., O’Hagan D. // J. Fluor. Chem. 2006. Vol. 127. N 3. P. 303. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. N 15. P. 4359. doi: 10.1021/jm800219f
Senthamarai T., Murugesan K., Schneidewind J., Kalevaru N.V., Baumann W., Neumann H., Kamer P.C.J., Beller M., Jagadeesh R.V. // Nat. Commun. 2018. Vol. 9. N 1. P. 4123. doi: 10.1038/s41467-018-06416-6
Abraham R.J., Jones-Parry R., Giddings R.M., Guy J., Whittaker D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. N 4. P. 643. doi: 10.1039/a707911g
Petrova P.A., Sudarikov D.V., Frolova L.L., Rumyantcev R.V., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 20. P. 7068. doi: 10.3390/molecules27207068
Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231; Banina O.A., Sudarikov D.V., Krymskaya Yu.V., Frolova L.L., Kuchin A.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 51. N 2. P. 261. doi: 10.1007/s10600-015-1257-0
Bain J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N 4. P. 638. doi: 10.1021/ja01208a032
Akgun B., Hall D.G. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. Vol. 55. N 12. P. 3909. doi: 10.1002/anie.201510321
Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. C. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2525. doi: 10.1007/s11172-023-4055-z
Grošelj U., Meden A., Stanovnik B., Svete J. // Tetrahedron: Asym. 2007. Vol. 18. N 23. P. 2746. doi 10.1016/ j.tetasy.2007.11.012
Danish M., Raza M.A., Rani H., Akhtar A., Arshad M.N., Asiri A.M. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1241. P. 130608. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130608
SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2012
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. Vol. 48. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S1600576714022985
Spek A.L. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 9. doi: 10.1107/S2053229614024929
Schreib B.S., Carreira E.M. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N 22. P. 8758. doi: 10.1021/jacs.9b03998
Wang G.-B., Wang L.-F., Li C.-Z., Sun J., Zhou G.-M., Yang D.-C. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N 1. P. 77. doi: 10.1007/s11164-011-0327-6
Leclercq R., Cantón R., Brown D.F.J., Giske C.G., Heisig P., MacGowan A.P., Mouton J.W., Nordmann P., Rodloff A.C., Rossolini G.M., Soussy C.-J., Steinbakk M., Winstanley T.G., Kahlmeter G. // Clin. Microbiol. Infect. 2013. Vol. 19. N 2. P. 141. doi: 10.1111/j.1469-0691.2011.03703.x
Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeats: Approved Standard / Ed. J.H. Rex. Wayne: CLSI, 2008.

Дополнительные файлы

Доп. файлы

Действие

1. JATS XML

Скачать

2. Рис. 1. Структура независимой молекулы А соединения 12е по данным РСА (a) и наложение двух независимых молекул A (сплошная линия) и B (пунктирная линия) (б). Приведены эллипсоиды 20%-ной вероятности. Атомы водорода за исключением H¹, H² и H³ не показаны.