New Polyfunctional N-Terpenyl-4-aminobenzenesulfonamides
- Авторлар: Grebyonkina O.1, Petrova P.1, Gribkov P.1, Rumyantsev R.2, Lezina O.1, Sudarikov D.1, Rubtsova S.1
-
Мекемелер:
- Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”
- G. A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences
- Шығарылым: Том 94, № 3 (2024)
- Беттер: 395-409
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261508
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030104
- EDN: https://elibrary.ru/FYSEJB
- ID: 261508
Дәйексөз келтіру
Аннотация
By the reaction of polyfunctional pinane and bornane amines, including fluorine-containing ones, with N-acetylsulfanyl chloride and subsequent removal of the terminal acyl group with thionyl chloride, new optically active sulfonamides were obtained in yields of 38–98%. Data from X-ray diffraction analysis of fluorine-containing sulfonamide with bornane structure are presented. It was shown that the resulting compounds exhibit weak antimicrobial activity.
Негізгі сөздер
Толық мәтін
Авторлар туралы
O. Grebyonkina
Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”
Email: lezina-om@yandex.ru
Ресей, Syktyvkar, 167000
P. Petrova
Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”
Email: lezina-om@yandex.ru
Ресей, Syktyvkar, 167000
P. Gribkov
Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2923-4620
Ресей, Syktyvkar, 167000
R. Rumyantsev
G. A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of Sciences
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-0198-3806
Ресей, Nizhny Novgorod, 603950
O. Lezina
Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6105-5641
Ресей, Syktyvkar, 167000
D. Sudarikov
Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5640-6956
Ресей, Syktyvkar, 167000
S. Rubtsova
Institute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1224-8751
Ресей, Syktyvkar, 167000
Әдебиет тізімі
- Azevedo-Barbosa H., Dias D.F., Franco L.L., Hawkes J.A., Carvalho D.T. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 19. P. 2052–2066. doi: 10.2174/1389557520666200905125738
- Mondal S., Malakar S. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 48. P. 131662. doi: 10.1016/j.tet.2020.131662
- Paduch R., Kandefer-Szerszeń M., Trytek M., Fiedurek J. // Arch. Immunol. Ther. Exp. 2007. Vol. 55. N 5. P. 315. doi: 10.1007/s00005-007-0039-1
- Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Зыбкина А.В., Мордвинова Е.Д., Зайковская А.В., Баев Д.С., Толстикова Т.Г., Щербаков Д.Н., Пьянков О.В., Максютов Р.А., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. С. 2536; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2536. doi: 10.1007/s11172-023-4056-y
- Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Баев Д.С., Полежаева О.А., Зыбкина А.В., Щербаков Д.Н., Толстикова Т.Г., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. T. 68. C. 1041; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Baev D.S., Polezhaeva O.A., Zybkina A.V., Shcherbakov D.N., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 1041. doi: 10.1007/s11172-019-2517-0
- Гребёнкина О.Н., Лезина О.М., Изместьев Е.С., Рубцова С.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2020. № 3. С. 395; Grebyonkina O.N., Lezina O.M., Izmest’ev E.S., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 3. P. 405. doi: 10.1134/s1070428020030070
- Гребёнкина О.Н., Субботина С.Н., Лезина О.М., Рубцова С.А., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. T. 71. № 1. С. 173; Grebyonkina O.N., Subbotina S.N., Lezina O.M., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 1. P. 173. doi: 10.1007/s11172-022-3393-6
- Yusuff N., Doré M., Joud C., Visser M., Springer C., Xie X., Herlihy K., Porter D., Touré B.B. // ACS Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 3. N 7. P. 579. doi: 10.1021/ml300095a
- Johnson B.M., Shu Y.-Z., Zhuo X., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 12. P. 6315. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01877
- Gupta S.P. // Lett. Drug Des. Discov. 2019. Vol. 16. N 10. P. 1089. doi: 10.2174/1570180816666190130154726
- Isanbor C., O’Hagan D. // J. Fluor. Chem. 2006. Vol. 127. N 3. P. 303. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.01.011
- Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. N 15. P. 4359. doi: 10.1021/jm800219f
- Senthamarai T., Murugesan K., Schneidewind J., Kalevaru N.V., Baumann W., Neumann H., Kamer P.C.J., Beller M., Jagadeesh R.V. // Nat. Commun. 2018. Vol. 9. N 1. P. 4123. doi: 10.1038/s41467-018-06416-6
- Abraham R.J., Jones-Parry R., Giddings R.M., Guy J., Whittaker D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. N 4. P. 643. doi: 10.1039/a707911g
- Petrova P.A., Sudarikov D.V., Frolova L.L., Rumyantcev R.V., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 20. P. 7068. doi: 10.3390/molecules27207068
- Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231; Banina O.A., Sudarikov D.V., Krymskaya Yu.V., Frolova L.L., Kuchin A.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 51. N 2. P. 261. doi: 10.1007/s10600-015-1257-0
- Bain J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N 4. P. 638. doi: 10.1021/ja01208a032
- Akgun B., Hall D.G. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. Vol. 55. N 12. P. 3909. doi: 10.1002/anie.201510321
- Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. C. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2525. doi: 10.1007/s11172-023-4055-z
- Grošelj U., Meden A., Stanovnik B., Svete J. // Tetrahedron: Asym. 2007. Vol. 18. N 23. P. 2746. doi 10.1016/ j.tetasy.2007.11.012
- Danish M., Raza M.A., Rani H., Akhtar A., Arshad M.N., Asiri A.M. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1241. P. 130608. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130608
- SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2012
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
- Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. Vol. 48. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S1600576714022985
- Spek A.L. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 9. doi: 10.1107/S2053229614024929
- Schreib B.S., Carreira E.M. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N 22. P. 8758. doi: 10.1021/jacs.9b03998
- Wang G.-B., Wang L.-F., Li C.-Z., Sun J., Zhou G.-M., Yang D.-C. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N 1. P. 77. doi: 10.1007/s11164-011-0327-6
- Leclercq R., Cantón R., Brown D.F.J., Giske C.G., Heisig P., MacGowan A.P., Mouton J.W., Nordmann P., Rodloff A.C., Rossolini G.M., Soussy C.-J., Steinbakk M., Winstanley T.G., Kahlmeter G. // Clin. Microbiol. Infect. 2013. Vol. 19. N 2. P. 141. doi: 10.1111/j.1469-0691.2011.03703.x
- Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeats: Approved Standard / Ed. J.H. Rex. Wayne: CLSI, 2008.