Synthesis of Tetrazinyl Biradicals Containing 1,1′-Biphenyl Fragment

S. G. Kostryukov; Кострюков С. Г.; A. A. Burtasov; Буртасов А. А.; A. V. Dolganov; Долганов А. В.; A. Sh. Kozlov; Козлов А. Ш.; I. A. Konushkin; Конушкин И. А.; N. A. Malov; Малов Н. А.; D. V. Stulnikov; Стульников Д. В.; N. V. Yantsen; Янцен Н. В.

doi:10.31857/S0044460X24010046

Синтез тетразинильных бирадикалов, содержащих в своем составе 1,1′-бифенильный фрагмент

Авторы: Кострюков С.Г.¹, Буртасов А.А.¹, Долганов А.В.¹, Козлов А.Ш.¹, Конушкин И.А.¹, Малов Н.А.¹, Стульников Д.В.¹, Янцен Н.В.¹
Учреждения:
1. Национальный исследовательский Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарёва
Выпуск: Том 94, № 1 (2024)
Страницы: 56-67
Раздел: Статьи
URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/258224
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24010046
EDN: https://elibrary.ru/HLSBIF
ID: 258224

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

4,4′-([1,1′-Бифенил]-4,4′-диил)бис(6-арил-2-фенил-5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразин-1-2H-илы) получены из бис(трифлатов) 1,1′-([1,1′-бифенил]-4,4′-диил)бис(3-арил-5-фенил-5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразиния-1), которые синтезированы из соответствующих 1,1′-([1,1′-бифенил]диил-4,4′)бис(3-арил-5-фенилформазанов). Установлено, что биядерные соли тетразиния образуются при действии на формазаны формальдегида и CF₃SO₃H, тогда как при действии HClO₄ образуются моноядерные соли. Тетразинильные бирадикалы выделены в индивидуальном состоянии и охарактеризованы данными элементного анализа, ИК и ЭПР спектроскопии.

Ключевые слова

бисформазаны, диазосочетание, 5,6-дигидро-1,2,4,5-тетразиний, перхлорат, трифлат, 1,2,3,4-тетрагидро-1,2,4,5-тетразинил, радикал, спектроскопия ЭПР

Полный текст

Список литературы

Hicks R.G., in: Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds / Ed. R.G. Hicks. New York: Wiley, 2010. p. 245. doi: 10.1002/9780470666975
Kuhn R., Trischman H. // Monatsh. Chem. 1964. Vol. 95. N 2. P. 457. doi: 10.1007/BF00901311
Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Усп. хим. 2013. Т. 82. № 8. C. 701; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Rev. 2013. Vol. 82. N 8. P. 701. doi: 10.1070/RC2013v082n08ABEH004341
Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Цмокалюк А.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. № 7. С. 1203; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Tsmokalyuk A.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 7. P. 1203. doi: 10.1007/s11172-020-2892-6
Brook D.J.R. // Comments Inorg. Chem. 2015. Vol. 35. N 1. P. 1. doi: 10.1080/02603594.2014.974805
Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Коорд. хим. 2022. T. 48. № 7. С. 389; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. J. Coord. Chem. Vol. 48. N 7. P. 397. doi: 10.1134/S1070328422070065
Votkina D.E., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Bagryanskaya I.Yu., Uvarov M.N., Kazantsev M.S., Trusova M.E., Tretyakov E.V., Postnikov P.S. // Eur. J. Org. Chem. 2020. N 13. P. 1996. doi: 10.1002/ejoc.202000044
Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V., Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Yu., Shundrina I.K., Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S., Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 21. P. 8164. doi: 10.1021/jacs.1c02938
Abe M. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 9. P. 7011. doi: 10.1021/cr400056a
Sanvito S. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 3336. doi: 10.1039/C1CS15047B
Hu G., Xie S., Wang C., Timm C. // Beilstein J. Nanotechnol. 2017. Vol. 8. P. 1919. doi: 10.3762/bjnano.8.192
Sugisaki K., Nakazawa S., Toyota K., Sato K., Shiomi D., Takui T. // ACS Cent. Sci. 2019. Vol. 5. N 1. P. 167. doi: 10.1021/acscentsci.8b00788
Kuhn R., Neugebauer F.A., Trischmann H. // Monatsh. Chem. 1966. Vol. 97. P. 525. doi: 10.1007/BF00905273
Chung G., Lee D. // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 350. N 3–4. P. 339. doi: 10.1016/S0009-2614(01)01296-9
Azuma N., Ishizu K., Mukai K. // J. Chem. Phys. 1974. Vol. 61. P. 2294. doi: 10.1063/1.1682306
Meier P., Blume A., Ohmes E., Neugebauer F.A., Kothe G. // Biochemistry. 1982. Vol. 21. N 3. P. 526. doi: 10.1021/bi00532a018
Кострюков С.Г., Буртасов А.А., Долганов А.В., Козлов А.Ш., Конушкин И.А., Малов Н.А., Краснов А.Д., Асфандеев А.Ю. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 507; Kostryukov S.G., Burtasov A.A., Dolganov A.V., Kozlov A.Sh., Konushkin I.A., Malov N.A., Krasnov D.A., Asfandeev A.Yu. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 779. doi: 10.1134/S1070363223040023
Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Конушкин И.А., Краснов Д.А., Янцен Н.В. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 10. С. 1080; Kostryukov S.G., Kozlov A.S., Konushkin I.A., Krasnov D.A., Yantsen N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 10. P. 1416. doi: 10.1134/S1070428022100050
Кострюков С.Г., Тезикова В.С., Козлов А.Ш., Мастерова Ю.Ю., Идрис Т.Д.И., Алалван Д.Х.К. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 10. С. 1403; Kostryukov S.G., Tezikova V.S., Kozlov A.S., Masterova Y.Y., Jassim T., Alalwan D.H.K. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 10. P. 1600. doi: 10.1134/S1070428021100055