Synthesis of Tetrazinyl Biradicals Containing 1,1′-Biphenyl Fragment

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

4,4′-([1,1′-Biphenyl]-4,4′-diyl)bis(6-aryl-2-phenyl-5,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-1-2H-yls) were obtained from bis(triflates) 1,1′-([1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl)bis(3-aryl-5-phenyl-5,6-dihydro-1, 2,4,5-tetrazinium-1) synthesized from the corresponding 1,1′-([1,1′-biphenyl]diyl-4,4′)bis(3-aryl-5-phenylformazane). It was found that binuclear tetrazinium salts are formed by the action of formaldehyde and CF3SO3H on formazans, while mononuclear salts are formed by the action of HClO4. Tetrazinyl diradicals were isolated in the individual state and characterized by elemental analysis, IR and ESR spectroscopy.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

S. Kostryukov

National Research Ogarev Mordovia State University

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1774-0836
Ресей, Saransk

A. Burtasov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2889-7369
Ресей, Saransk

A. Dolganov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7120-1908
Ресей, Saransk

A. Kozlov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6245-2414
Ресей, Saransk

I. Konushkin

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0440-3400
Ресей, Saransk

N. Malov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8334-7963
Ресей, Saransk

D. Stulnikov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
Ресей, Saransk

N. Yantsen

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1443-8295
Ресей, Saransk

Әдебиет тізімі

  1. Hicks R.G., in: Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds / Ed. R.G. Hicks. New York: Wiley, 2010. p. 245. doi: 10.1002/9780470666975
  2. Kuhn R., Trischman H. // Monatsh. Chem. 1964. Vol. 95. N 2. P. 457. doi: 10.1007/BF00901311
  3. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Усп. хим. 2013. Т. 82. № 8. C. 701; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Rev. 2013. Vol. 82. N 8. P. 701. doi: 10.1070/RC2013v082n08ABEH004341
  4. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Цмокалюк А.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. № 7. С. 1203; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Tsmokalyuk A.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 7. P. 1203. doi: 10.1007/s11172-020-2892-6
  5. Brook D.J.R. // Comments Inorg. Chem. 2015. Vol. 35. N 1. P. 1. doi: 10.1080/02603594.2014.974805
  6. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Коорд. хим. 2022. T. 48. № 7. С. 389; Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. J. Coord. Chem. Vol. 48. N 7. P. 397. doi: 10.1134/S1070328422070065
  7. Votkina D.E., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Bagryanskaya I.Yu., Uvarov M.N., Kazantsev M.S., Trusova M.E., Tretyakov E.V., Postnikov P.S. // Eur. J. Org. Chem. 2020. N 13. P. 1996. doi: 10.1002/ejoc.202000044
  8. Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V., Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Yu., Shundrina I.K., Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S., Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 21. P. 8164. doi: 10.1021/jacs.1c02938
  9. Abe M. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 9. P. 7011. doi: 10.1021/cr400056a
  10. Sanvito S. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 3336. doi: 10.1039/C1CS15047B
  11. Hu G., Xie S., Wang C., Timm C. // Beilstein J. Nanotechnol. 2017. Vol. 8. P. 1919. doi: 10.3762/bjnano.8.192
  12. Sugisaki K., Nakazawa S., Toyota K., Sato K., Shiomi D., Takui T. // ACS Cent. Sci. 2019. Vol. 5. N 1. P. 167. doi: 10.1021/acscentsci.8b00788
  13. Kuhn R., Neugebauer F.A., Trischmann H. // Monatsh. Chem. 1966. Vol. 97. P. 525. doi: 10.1007/BF00905273
  14. Chung G., Lee D. // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 350. N 3–4. P. 339. doi: 10.1016/S0009-2614(01)01296-9
  15. Azuma N., Ishizu K., Mukai K. // J. Chem. Phys. 1974. Vol. 61. P. 2294. doi: 10.1063/1.1682306
  16. Meier P., Blume A., Ohmes E., Neugebauer F.A., Kothe G. // Biochemistry. 1982. Vol. 21. N 3. P. 526. doi: 10.1021/bi00532a018
  17. Кострюков С.Г., Буртасов А.А., Долганов А.В., Козлов А.Ш., Конушкин И.А., Малов Н.А., Краснов А.Д., Асфандеев А.Ю. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 507; Kostryukov S.G., Burtasov A.A., Dolganov A.V., Kozlov A.Sh., Konushkin I.A., Malov N.A., Krasnov D.A., Asfandeev A.Yu. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 779. doi: 10.1134/S1070363223040023
  18. Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Конушкин И.А., Краснов Д.А., Янцен Н.В. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 10. С. 1080; Kostryukov S.G., Kozlov A.S., Konushkin I.A., Krasnov D.A., Yantsen N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 10. P. 1416. doi: 10.1134/S1070428022100050
  19. Кострюков С.Г., Тезикова В.С., Козлов А.Ш., Мастерова Ю.Ю., Идрис Т.Д.И., Алалван Д.Х.К. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 10. С. 1403; Kostryukov S.G., Tezikova V.S., Kozlov A.S., Masterova Y.Y., Jassim T., Alalwan D.H.K. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 10. P. 1600. doi: 10.1134/S1070428021100055

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
2. Scheme 1

Жүктеу (178KB)
3. Scheme 2

Жүктеу (85KB)
4. Scheme 3

Жүктеу (180KB)
5. Scheme 4

Жүктеу (191KB)
6. Scheme 5

Жүктеу (227KB)
7. Scheme 6

Жүктеу (100KB)
8. Scheme 7

Жүктеу (100KB)
9. Scheme 8

Жүктеу (103KB)
10. Fig. 1. CP MAS 13C NMR spectrum of the mixture of compounds 3v and 5v

Жүктеу (231KB)
11. Fig. 2. CP MAS 13C NMR spectrum of the mixture of compounds 4v and 6v

Жүктеу (270KB)
12. Fig. 3. EPR spectra of compound 7v in benzene (a) and solid state (b) at room temperature

Жүктеу (123KB)
13. Fig. 4. EPR spectrum of compound 1v in benzene (a) and solid phase (b) at room temperature

Жүктеу (134KB)
14. Fig. 5. EPR spectra of compound 1v in the solid phase at different rotation angles

Жүктеу (180KB)

© Russian Academy of Sciences, 2024

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>