Множественное нековалентное связывание в интермедиатах и продуктах реакции N,N-диметилформамида с бромом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакция неионных N,N-диметилформамида и брома в контролируемых условиях приводит к ионным продуктам, с наибольшим выходом – к дибромбромату бис(N,N-диметилформамид)водорода. Для продуктов и предполагаемых интермедиатов реакции произведен расчет в приближении ωB97xV/dgdzvp молекулярной геометрии, термодинамических параметров, электронного строения. Две лабильные частицы – дибромбромат-анион и катион бис(N,N-диметилформамид)водорода – образуют стабильное солеобразное соединение – ионную жидкость, которая полностью и без разложения перегоняется в вакууме. Связывание в молекулярных комплексах N,N-диметилформамида с бромом и водой обеспечивается совокупностью галогеновых и водородных связей.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. М. Заречная

Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко

Email: v_mikhailov@yahoo.com
Россия, Донецк

В. А. Михайлов

Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко

Автор, ответственный за переписку.
Email: v_mikhailov@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0002-4184-1805
Россия, Донецк

Список литературы

  1. Izutsu K. Electrochemistry in Nonaqueous Solutions. Weinheim: Wiley-VCH, 2010. P. 18.
  2. Rudd E.J., Finkelstein M., Ross S.D. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. P. 1763. doi: 10.1021/jo00976a021
  3. Schultz G., Hargittai I. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97. P. 4966. doi: 10.1021/j100121a018
  4. Katayama M., Komori K., Ozutsumi K., Ohtaki H. // Z. Phys. Chem. 2009. Vol. 218. P. 659. doi: 10.1524/zpch.218.6.659.33452
  5. Ratajczyk P., Sobczak S., Katrusiak A. // Cryst. Growth Des. 2019. Vol. 19. P. 896. doi: 10.1021/acs.cgd.8b01452
  6. Shastri A., Das A.K., Krishnakumar S., Singh P.J., Raja Sekhar B.N. // J. Chem. Phys. 2017. Vol. 147. art. 224305. doi: 10.1063/1.5006126
  7. Sałdyka M., Mielke Z., Haupa K. // Spectrochim. Acta (A). 2018. Vol. 190. P. 423. doi: 10.1016/j.saa.2017.09.046
  8. Basma N., Cullen P.L., Clancy A.J., Shaffer M.S.P., Skipper N.T., Headen T.F., Howard C.A. // Mol. Phys. 2019. Vol. 117. P. 3353. doi: 10.1080/00268976.2019.1649494
  9. Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi: 10.1063/1.556018
  10. Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi: 10.1021/ja00314a003
  11. Adelman R.L. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. P. 1837. doi: 10.1021/jo01030a041
  12. Cilense M.F., Benedetti A.V., Vollet D.R. // Thermochim. Acta. 1983. Vol. 63. P. 151. doi: 10.1016/0040-6031(83)80080-X
  13. Kuhn S.J., McIntyre J.S. // Can. J. Chem. 1965. Vol. 43. P. 995. doi: 10.1139/v65-134
  14. Tsubomura H., Lang R.P. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 2085. doi: 10.1021/ja01470a013
  15. Laurence C., Graton J., Berthelot M., El-Ghomari M.J. // Chem. Eur. J. 2011. Vol. 17. P. 10431. doi: 10.1002/chem.201101071
  16. Guiheneuf G., Abboud J.-L.M., Lachkar A. // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. P. 1032. doi: 10.1139/v88-171
  17. Matsui Y., Date Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. Vol. 43. P. 2828. doi: 10.1246/bcsj.43.2828
  18. Yao Y., Zhao K., Zhuang Y., Chen X., Lu Y., Liu Y. // Chem. Open. 2022. Vol. 11. e202100301. doi: 10.1002/open.202100301
  19. Orefice M., Eldosouky A., Škulj I., Binnemans K. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 14910. doi: 10.1039/C9RA01696A
  20. Михайлов В.А. // Укр. хим. ж. 1990. Vol. 56. P. 765.
  21. Bader R.F.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 7314. doi: 10.1021/jp981794v
  22. Espinosa E., Alkorta I., Elguero J., Molins E. // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 117. P. 5529. doi: 10.1063/1.1501133
  23. Boto R.A., Contreras-García J., Tierny J., Piquemal J.-P. // Mol. Phys. 2015. P. 1. doi: 10.1080/00268976.2015.1123777
  24. Politzer P., Murray J. In: Chemical Reactivity in Confined Systems / Eds P.K. Chattaraj, D. Chakraborty. Wiley, 2021. P. 113. doi: 10.1002/9781119683353.ch7
  25. Becke A.D., Edgecombe K.E. // J. Chem. Phys. 1990. Vol. 92. P. 5397. doi: 10.1063/1.458517
  26. Schmider H.L., Becke A.D. // J. Mol. Struct. 2000. Vol. 527. P. 51. doi: 10.1016/S0166-1280(00)00477-2
  27. Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
  28. Mata I., Alkorta I., Espinosa E., Molins E. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 507. P. 185. doi: 10.1016/j.cplett.2011.03.055
  29. Matta C.F., Hernández-Trujillo J., Tang T., Bader R.F.W. // Chem. Eur. J. 2003. Vol. 9. P. 1940. doi: 10.1002/chem.200204626
  30. Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi: 10.1002/jcc.23841
  31. Silvi B., Alikhani M.E., Ratajchak H. // J. Mol. Model. 2020. Vol. 26. art.62. doi: 10.1007/s00894-019-4283-1
  32. Alkorta I., Silva A.F., Popelier P.L.A. // Molecules. 2020. Vol. 25. art. 2674. doi: 10.3390/molecules25112674
  33. Kazama H., Tsushima S., Takao K. // Cryst. Growth Des. 2019. Vol. 19. P. 6048. doi: 10.1021/acs.cgd.9b01214
  34. Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298; Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008, Vol. 44. P. 307. doi: 10.1007/s11237-008-9042-9
  35. Ruasse M.-F., Aubard J., Galland B., Adenier A. // J. Phys. Chem. 1986. Vol. 90. P. 4382. doi: 10.1021/j100409a034
  36. Zundel G. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. Vol. 8. P. 499. doi: 10.1002/anie.196904991
  37. Fuoss R.M., Kraus C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55. P. 476. doi: 10.1021/ja01329a006
  38. Agmon N., Bakker H.J., Campen R.K., Henchman R.H., Pohl P., Roke S., Thamer M., Hassanali A. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 7642. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00736
  39. Haller H., Ellwanger M., Higelin A., Riedel S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 11528. doi: 10.1002/anie.201105237
  40. Gully T.A., Voßnacker P., Schmid J.R., Beckers H., Riedel S. // ChemistryOpen. 2021. Vol. 10. P. 255. doi: 10.1002/open.202000263
  41. Yuan W., Yang X., He L., Xue Y., Qin S., Tao G. // Front. Chem. 2018. Vol. 6. Art. 59. doi: 10.3389/fchem.2018.00059
  42. Perkins C.W., Martin J.C., Arduengo A.J., Lau W., Alegria A., Kochi J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. P. 7753. doi: 10.1021/ja00546a019
  43. Ivlev S.I., Gaul K., Chen M., Karttunen A.J., Berger R., Kraus F. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 5793. doi: 10.1002/chem.201900442
  44. Alder R.W., Blake M.E., Bufali S., Butts C.P., Orpen A.G., Schütz J., Williams S.J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001. Vol. 14. P. 1586. doi: 10.1039/B104110J
  45. Wlodarczyk J.K., Küttinger M., Friedrich A.K., Schumacher J.O. // J. Power Sources. 2021. Vol. 508, art. 230202. doi: 10.1016/j.jpowsour.2021.230202
  46. Xu Y., Xie C., Li X. // Trans. Tianjin Univ. 2022. Vol. 28. P. 186. doi: 10.1007/s12209-022-00327-w
  47. Huber K.P., Herzberg G. Molecular Spectra and Molecular Structure. IV. Constants of Diatomic Molecules. New York: Van Nostrand Reinhold Co., 1979.
  48. Powell B.M., Heal K.M., Torrie B.H. // Mol. Phys. 1984. Vol. 53. P. 929. doi: 10.1080/00268978400102741
  49. Császár A.G., Czakó G., Furtenbacher T., Tennyson J., SzalayV., Shirin S.V., Zobov N.F., Polyansky O.L. // J. Chem. Phys. 2005. Vol. 122. Art. no. 214305. doi: 10.1063/1.1924506
  50. Graner G., Rossetti C., Bailly D. // Mol. Phys. 1986. Vol. 58. P. 627. doi: 10.1080/00268978600101431
  51. Nemec V., Fotović L., Vitasović T., Cinčić D. // CrystEngComm. 2019. Vol. 21. P. 3251. doi: 10.1039/C9CE00340A
  52. Jones R.H., Knight K.S., Marshall W.G., Coles S.J., Horton P.N., Pitak M.B. // CrystEngComm. 2013. Vol. 15. P. 8572. doi: 10.1039/C3CE41472H
  53. Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi: 10.1021/acs.jpca.6b02192
  54. Zarechnaya O.M., Anisimov A.A., Belov E.Yu., Burakov N.I., Kanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 6131. doi: 10.1039/D0RA08165E
  55. Saunders L.K., Pallipurath A.R., Gutmann M.J., Nowell H., Zhang N., Allan D.R. // CrystEngComm. 2021. Vol. 23. P. 6180. doi: 10.1039/D1CE00355K
  56. Pichierri F. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 515. P. 116. doi: 10.1016/j.cplett.2011.09.003
  57. Boer F.P. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 1572. doi: 10.1021/ja00959a059
  58. Hussain M.S., Schlemper E.O. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. Vol. 35. P. 750. doi: 10.1039/DT9800000750
  59. Stuart D., Wetmore S.D., Gerken M. // Angew. Chem. 2017. Vol. 129. P. 16598. doi: 10.1002/ange.201710263
  60. Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi: 10.1107/97809553602060000621
  61. Molčanov K., Jelsch C., Wenger E., Stare J., Madsen A.Ø., Kojić-Prodić B. // CrystEngComm. 2017. Vol. 19. P. 3898. doi: 10.1039/C7CE00501F
  62. Keil H., Sonnenberg K., Muller C., Herbst-Irmer R., Beckers H., Riedel S., Stalke D. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 2569. doi: 10.1002/anie.202013727
  63. Sonnenberg K., Mann L., Redeker F.A., Schmidt B., Riedel S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. P. 5464. doi: 10.1002/anie.201903197.
  64. Nizzi K. E., Pommerenning C.A., Sunderlin L. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 7674. doi: 10.1021/JP9824508
  65. Christe K.O., Bau R., Zhao D. // Z. anorg. allg. Chem. 1991. Vol. 593. P. 46. doi: 10.1002/Zaac.19915930106
  66. Wang H., Liu H., Wang M., Huang M., Shi X., Wang T., Cong X., Yan J., Wu J.// Iscience. 2021. Vol. 24. N. 6. Art. 102693. doi: 10.1016/j.isci.2021.102693
  67. Saikia I., Borah A.J., Phukan P. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 6837. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00400
  68. Beato E.P., Mazzarella D., Balletti M., Melchiorre P. // Chem. Sci. 2020. Vol. 11. P. 6312. doi: 10.1039/D0SC02313B
  69. Talukdar R. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 8294. doi: 10.1039/D0OB01652G
  70. Mayer J.M. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 7050. doi.org/10.1021/jacs.2c10212
  71. Lowry T.H., Richardson K.S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry. HarperCollins, 1987. P. 425.
  72. Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
  73. Juillard J. In: Recommended Methods for Purification of Solvents and Tests for Impurities / Ed. J.F. Coetzee. Pergamon, 1982.
  74. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
  75. Godbout N., Salahub D.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70. P. 560. doi: 10.1139/v92-079
  76. Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C3CP54374A
  77. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275.
  78. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B.T., Gibson T.D., Windus T.L. // J. Chem. Inf. Model. 2019. Vol. 59. P. 4814. doi: 10.1021/acs.jcim.9b00725; www.basissetexchange.org
  79. Goerigk L., Hansen A., Bauer C., Ehrlich S., Najibi A., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 32184. doi: 10.1039/C7CP04913G
  80. Goerigk L., Mehta N. // Aus. J. Chem. 2019. Vol. 72. P. 563. doi: 10.1071/CH19023
  81. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  82. Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
  83. Lu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi: 10.1007/s00894-021-04884-0
  84. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5
  85. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi: 10.1107/S1600576719014092

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (95KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Бинарные комплексы ДМФА с бромом

Скачать (129KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Тройные комплексы ДМФА с бромом стехиометрии 1:2 и 2:1

Скачать (125KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Бинарные комплексы ДМФА с бромистым водородом

Скачать (139KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Комплексы ДМФА с водой

Скачать (134KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Смешанно-лигандные тройные комплексы ДМФА с водой и бромом

Скачать (372KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Общий вид тройных комплексов ДМФА–Br2–Br–

Скачать (106KB)
Метаданные
9. Рис. 7. Общий вид молекулы предполагаемых ионных интермедиатов XXI–XXIII

Скачать (199KB)
Метаданные
10. Рис. 8. Общий вид катионов – продуктов реакции

Скачать (228KB)
Метаданные
11. Схема 2

Скачать (65KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах