Multiple Noncovalent Binding in the Intermediates and Products of the Reaction of N,N-Dimethylformamide with Bromine
- Авторлар: Zarechnaya O.1, Mikhailov V.1
-
Мекемелер:
- L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
- Шығарылым: Том 94, № 1 (2024)
- Беттер: 10-28
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/258220
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24010022
- EDN: https://elibrary.ru/HLXJSN
- ID: 258220
Дәйексөз келтіру
Аннотация
Reaction of nonionic N,N-dimethylformamide (DMF) with bromine under controllable conditions leads to a number of ionic compounds, mainly to bis(N,N-dimethylformamide)hydrogen dibromobromate. Computations with DFT (ωB97xV/dgdzvp) were made for geometry, thermochemistry and electron configuration of products and supposed intermediates. Two labile particles [bis(N,N-dimethylformamide)hydrogen cation and dibromobromate-anion] form stable highly conductive ionic liquid that can be distilled in vacuo without losses or decomposition. A number of molecular complexes of DMF with bromine and water presumed to be intermediates of this reaction. It is a set of halogen and hydrogen bonding that provide an intramolecular binding in these complexes.
Толық мәтін
Авторлар туралы
O. Zarechnaya
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Email: v_mikhailov@yahoo.com
Ресей, Donetsk
V. Mikhailov
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: v_mikhailov@yahoo.com
ORCID iD: 0000-0002-4184-1805
Ресей, Donetsk
Әдебиет тізімі
- Izutsu K. Electrochemistry in Nonaqueous Solutions. Weinheim: Wiley-VCH, 2010. P. 18.
- Rudd E.J., Finkelstein M., Ross S.D. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. P. 1763. doi: 10.1021/jo00976a021
- Schultz G., Hargittai I. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97. P. 4966. doi: 10.1021/j100121a018
- Katayama M., Komori K., Ozutsumi K., Ohtaki H. // Z. Phys. Chem. 2009. Vol. 218. P. 659. doi: 10.1524/zpch.218.6.659.33452
- Ratajczyk P., Sobczak S., Katrusiak A. // Cryst. Growth Des. 2019. Vol. 19. P. 896. doi: 10.1021/acs.cgd.8b01452
- Shastri A., Das A.K., Krishnakumar S., Singh P.J., Raja Sekhar B.N. // J. Chem. Phys. 2017. Vol. 147. art. 224305. doi: 10.1063/1.5006126
- Sałdyka M., Mielke Z., Haupa K. // Spectrochim. Acta (A). 2018. Vol. 190. P. 423. doi: 10.1016/j.saa.2017.09.046
- Basma N., Cullen P.L., Clancy A.J., Shaffer M.S.P., Skipper N.T., Headen T.F., Howard C.A. // Mol. Phys. 2019. Vol. 117. P. 3353. doi: 10.1080/00268976.2019.1649494
- Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi: 10.1063/1.556018
- Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi: 10.1021/ja00314a003
- Adelman R.L. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. P. 1837. doi: 10.1021/jo01030a041
- Cilense M.F., Benedetti A.V., Vollet D.R. // Thermochim. Acta. 1983. Vol. 63. P. 151. doi: 10.1016/0040-6031(83)80080-X
- Kuhn S.J., McIntyre J.S. // Can. J. Chem. 1965. Vol. 43. P. 995. doi: 10.1139/v65-134
- Tsubomura H., Lang R.P. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 2085. doi: 10.1021/ja01470a013
- Laurence C., Graton J., Berthelot M., El-Ghomari M.J. // Chem. Eur. J. 2011. Vol. 17. P. 10431. doi: 10.1002/chem.201101071
- Guiheneuf G., Abboud J.-L.M., Lachkar A. // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. P. 1032. doi: 10.1139/v88-171
- Matsui Y., Date Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. Vol. 43. P. 2828. doi: 10.1246/bcsj.43.2828
- Yao Y., Zhao K., Zhuang Y., Chen X., Lu Y., Liu Y. // Chem. Open. 2022. Vol. 11. e202100301. doi: 10.1002/open.202100301
- Orefice M., Eldosouky A., Škulj I., Binnemans K. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 14910. doi: 10.1039/C9RA01696A
- Михайлов В.А. // Укр. хим. ж. 1990. Vol. 56. P. 765.
- Bader R.F.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 7314. doi: 10.1021/jp981794v
- Espinosa E., Alkorta I., Elguero J., Molins E. // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 117. P. 5529. doi: 10.1063/1.1501133
- Boto R.A., Contreras-García J., Tierny J., Piquemal J.-P. // Mol. Phys. 2015. P. 1. doi: 10.1080/00268976.2015.1123777
- Politzer P., Murray J. In: Chemical Reactivity in Confined Systems / Eds P.K. Chattaraj, D. Chakraborty. Wiley, 2021. P. 113. doi: 10.1002/9781119683353.ch7
- Becke A.D., Edgecombe K.E. // J. Chem. Phys. 1990. Vol. 92. P. 5397. doi: 10.1063/1.458517
- Schmider H.L., Becke A.D. // J. Mol. Struct. 2000. Vol. 527. P. 51. doi: 10.1016/S0166-1280(00)00477-2
- Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
- Mata I., Alkorta I., Espinosa E., Molins E. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 507. P. 185. doi: 10.1016/j.cplett.2011.03.055
- Matta C.F., Hernández-Trujillo J., Tang T., Bader R.F.W. // Chem. Eur. J. 2003. Vol. 9. P. 1940. doi: 10.1002/chem.200204626
- Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi: 10.1002/jcc.23841
- Silvi B., Alikhani M.E., Ratajchak H. // J. Mol. Model. 2020. Vol. 26. art.62. doi: 10.1007/s00894-019-4283-1
- Alkorta I., Silva A.F., Popelier P.L.A. // Molecules. 2020. Vol. 25. art. 2674. doi: 10.3390/molecules25112674
- Kazama H., Tsushima S., Takao K. // Cryst. Growth Des. 2019. Vol. 19. P. 6048. doi: 10.1021/acs.cgd.9b01214
- Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298; Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008, Vol. 44. P. 307. doi: 10.1007/s11237-008-9042-9
- Ruasse M.-F., Aubard J., Galland B., Adenier A. // J. Phys. Chem. 1986. Vol. 90. P. 4382. doi: 10.1021/j100409a034
- Zundel G. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. Vol. 8. P. 499. doi: 10.1002/anie.196904991
- Fuoss R.M., Kraus C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55. P. 476. doi: 10.1021/ja01329a006
- Agmon N., Bakker H.J., Campen R.K., Henchman R.H., Pohl P., Roke S., Thamer M., Hassanali A. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 7642. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00736
- Haller H., Ellwanger M., Higelin A., Riedel S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 11528. doi: 10.1002/anie.201105237
- Gully T.A., Voßnacker P., Schmid J.R., Beckers H., Riedel S. // ChemistryOpen. 2021. Vol. 10. P. 255. doi: 10.1002/open.202000263
- Yuan W., Yang X., He L., Xue Y., Qin S., Tao G. // Front. Chem. 2018. Vol. 6. Art. 59. doi: 10.3389/fchem.2018.00059
- Perkins C.W., Martin J.C., Arduengo A.J., Lau W., Alegria A., Kochi J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. P. 7753. doi: 10.1021/ja00546a019
- Ivlev S.I., Gaul K., Chen M., Karttunen A.J., Berger R., Kraus F. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 5793. doi: 10.1002/chem.201900442
- Alder R.W., Blake M.E., Bufali S., Butts C.P., Orpen A.G., Schütz J., Williams S.J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001. Vol. 14. P. 1586. doi: 10.1039/B104110J
- Wlodarczyk J.K., Küttinger M., Friedrich A.K., Schumacher J.O. // J. Power Sources. 2021. Vol. 508, art. 230202. doi: 10.1016/j.jpowsour.2021.230202
- Xu Y., Xie C., Li X. // Trans. Tianjin Univ. 2022. Vol. 28. P. 186. doi: 10.1007/s12209-022-00327-w
- Huber K.P., Herzberg G. Molecular Spectra and Molecular Structure. IV. Constants of Diatomic Molecules. New York: Van Nostrand Reinhold Co., 1979.
- Powell B.M., Heal K.M., Torrie B.H. // Mol. Phys. 1984. Vol. 53. P. 929. doi: 10.1080/00268978400102741
- Császár A.G., Czakó G., Furtenbacher T., Tennyson J., SzalayV., Shirin S.V., Zobov N.F., Polyansky O.L. // J. Chem. Phys. 2005. Vol. 122. Art. no. 214305. doi: 10.1063/1.1924506
- Graner G., Rossetti C., Bailly D. // Mol. Phys. 1986. Vol. 58. P. 627. doi: 10.1080/00268978600101431
- Nemec V., Fotović L., Vitasović T., Cinčić D. // CrystEngComm. 2019. Vol. 21. P. 3251. doi: 10.1039/C9CE00340A
- Jones R.H., Knight K.S., Marshall W.G., Coles S.J., Horton P.N., Pitak M.B. // CrystEngComm. 2013. Vol. 15. P. 8572. doi: 10.1039/C3CE41472H
- Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi: 10.1021/acs.jpca.6b02192
- Zarechnaya O.M., Anisimov A.A., Belov E.Yu., Burakov N.I., Kanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 6131. doi: 10.1039/D0RA08165E
- Saunders L.K., Pallipurath A.R., Gutmann M.J., Nowell H., Zhang N., Allan D.R. // CrystEngComm. 2021. Vol. 23. P. 6180. doi: 10.1039/D1CE00355K
- Pichierri F. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 515. P. 116. doi: 10.1016/j.cplett.2011.09.003
- Boer F.P. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 1572. doi: 10.1021/ja00959a059
- Hussain M.S., Schlemper E.O. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. Vol. 35. P. 750. doi: 10.1039/DT9800000750
- Stuart D., Wetmore S.D., Gerken M. // Angew. Chem. 2017. Vol. 129. P. 16598. doi: 10.1002/ange.201710263
- Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi: 10.1107/97809553602060000621
- Molčanov K., Jelsch C., Wenger E., Stare J., Madsen A.Ø., Kojić-Prodić B. // CrystEngComm. 2017. Vol. 19. P. 3898. doi: 10.1039/C7CE00501F
- Keil H., Sonnenberg K., Muller C., Herbst-Irmer R., Beckers H., Riedel S., Stalke D. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 2569. doi: 10.1002/anie.202013727
- Sonnenberg K., Mann L., Redeker F.A., Schmidt B., Riedel S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. P. 5464. doi: 10.1002/anie.201903197.
- Nizzi K. E., Pommerenning C.A., Sunderlin L. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 7674. doi: 10.1021/JP9824508
- Christe K.O., Bau R., Zhao D. // Z. anorg. allg. Chem. 1991. Vol. 593. P. 46. doi: 10.1002/Zaac.19915930106
- Wang H., Liu H., Wang M., Huang M., Shi X., Wang T., Cong X., Yan J., Wu J.// Iscience. 2021. Vol. 24. N. 6. Art. 102693. doi: 10.1016/j.isci.2021.102693
- Saikia I., Borah A.J., Phukan P. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 6837. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00400
- Beato E.P., Mazzarella D., Balletti M., Melchiorre P. // Chem. Sci. 2020. Vol. 11. P. 6312. doi: 10.1039/D0SC02313B
- Talukdar R. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 8294. doi: 10.1039/D0OB01652G
- Mayer J.M. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 7050. doi.org/10.1021/jacs.2c10212
- Lowry T.H., Richardson K.S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry. HarperCollins, 1987. P. 425.
- Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
- Juillard J. In: Recommended Methods for Purification of Solvents and Tests for Impurities / Ed. J.F. Coetzee. Pergamon, 1982.
- Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
- Godbout N., Salahub D.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70. P. 560. doi: 10.1139/v92-079
- Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C3CP54374A
- Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275.
- Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B.T., Gibson T.D., Windus T.L. // J. Chem. Inf. Model. 2019. Vol. 59. P. 4814. doi: 10.1021/acs.jcim.9b00725; www.basissetexchange.org
- Goerigk L., Hansen A., Bauer C., Ehrlich S., Najibi A., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 32184. doi: 10.1039/C7CP04913G
- Goerigk L., Mehta N. // Aus. J. Chem. 2019. Vol. 72. P. 563. doi: 10.1071/CH19023
- Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
- Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
- Lu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi: 10.1007/s00894-021-04884-0
- Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5
- Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi: 10.1107/S1600576719014092