Multiple Noncovalent Binding in the Intermediates and Products of the Reaction of N,N-Dimethylformamide with Bromine

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Resumo

Reaction of nonionic N,N-dimethylformamide (DMF) with bromine under controllable conditions leads to a number of ionic compounds, mainly to bis(N,N-dimethylformamide)hydrogen dibromobromate. Computations with DFT (ωB97xV/dgdzvp) were made for geometry, thermochemistry and electron configuration of products and supposed intermediates. Two labile particles [bis(N,N-dimethylformamide)hydrogen cation and dibromobromate-anion] form stable highly conductive ionic liquid that can be distilled in vacuo without losses or decomposition. A number of molecular complexes of DMF with bromine and water presumed to be intermediates of this reaction. It is a set of halogen and hydrogen bonding that provide an intramolecular binding in these complexes.

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Sobre autores

O. Zarechnaya

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: v_mikhailov@yahoo.com
Rússia, Donetsk

V. Mikhailov

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Autor responsável pela correspondência
Email: v_mikhailov@yahoo.com
ORCID ID: 0000-0002-4184-1805
Rússia, Donetsk

Bibliografia

  1. Izutsu K. Electrochemistry in Nonaqueous Solutions. Weinheim: Wiley-VCH, 2010. P. 18.
  2. Rudd E.J., Finkelstein M., Ross S.D. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. P. 1763. doi: 10.1021/jo00976a021
  3. Schultz G., Hargittai I. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97. P. 4966. doi: 10.1021/j100121a018
  4. Katayama M., Komori K., Ozutsumi K., Ohtaki H. // Z. Phys. Chem. 2009. Vol. 218. P. 659. doi: 10.1524/zpch.218.6.659.33452
  5. Ratajczyk P., Sobczak S., Katrusiak A. // Cryst. Growth Des. 2019. Vol. 19. P. 896. doi: 10.1021/acs.cgd.8b01452
  6. Shastri A., Das A.K., Krishnakumar S., Singh P.J., Raja Sekhar B.N. // J. Chem. Phys. 2017. Vol. 147. art. 224305. doi: 10.1063/1.5006126
  7. Sałdyka M., Mielke Z., Haupa K. // Spectrochim. Acta (A). 2018. Vol. 190. P. 423. doi: 10.1016/j.saa.2017.09.046
  8. Basma N., Cullen P.L., Clancy A.J., Shaffer M.S.P., Skipper N.T., Headen T.F., Howard C.A. // Mol. Phys. 2019. Vol. 117. P. 3353. doi: 10.1080/00268976.2019.1649494
  9. Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi: 10.1063/1.556018
  10. Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi: 10.1021/ja00314a003
  11. Adelman R.L. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. P. 1837. doi: 10.1021/jo01030a041
  12. Cilense M.F., Benedetti A.V., Vollet D.R. // Thermochim. Acta. 1983. Vol. 63. P. 151. doi: 10.1016/0040-6031(83)80080-X
  13. Kuhn S.J., McIntyre J.S. // Can. J. Chem. 1965. Vol. 43. P. 995. doi: 10.1139/v65-134
  14. Tsubomura H., Lang R.P. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 2085. doi: 10.1021/ja01470a013
  15. Laurence C., Graton J., Berthelot M., El-Ghomari M.J. // Chem. Eur. J. 2011. Vol. 17. P. 10431. doi: 10.1002/chem.201101071
  16. Guiheneuf G., Abboud J.-L.M., Lachkar A. // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. P. 1032. doi: 10.1139/v88-171
  17. Matsui Y., Date Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. Vol. 43. P. 2828. doi: 10.1246/bcsj.43.2828
  18. Yao Y., Zhao K., Zhuang Y., Chen X., Lu Y., Liu Y. // Chem. Open. 2022. Vol. 11. e202100301. doi: 10.1002/open.202100301
  19. Orefice M., Eldosouky A., Škulj I., Binnemans K. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 14910. doi: 10.1039/C9RA01696A
  20. Михайлов В.А. // Укр. хим. ж. 1990. Vol. 56. P. 765.
  21. Bader R.F.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 7314. doi: 10.1021/jp981794v
  22. Espinosa E., Alkorta I., Elguero J., Molins E. // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 117. P. 5529. doi: 10.1063/1.1501133
  23. Boto R.A., Contreras-García J., Tierny J., Piquemal J.-P. // Mol. Phys. 2015. P. 1. doi: 10.1080/00268976.2015.1123777
  24. Politzer P., Murray J. In: Chemical Reactivity in Confined Systems / Eds P.K. Chattaraj, D. Chakraborty. Wiley, 2021. P. 113. doi: 10.1002/9781119683353.ch7
  25. Becke A.D., Edgecombe K.E. // J. Chem. Phys. 1990. Vol. 92. P. 5397. doi: 10.1063/1.458517
  26. Schmider H.L., Becke A.D. // J. Mol. Struct. 2000. Vol. 527. P. 51. doi: 10.1016/S0166-1280(00)00477-2
  27. Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
  28. Mata I., Alkorta I., Espinosa E., Molins E. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 507. P. 185. doi: 10.1016/j.cplett.2011.03.055
  29. Matta C.F., Hernández-Trujillo J., Tang T., Bader R.F.W. // Chem. Eur. J. 2003. Vol. 9. P. 1940. doi: 10.1002/chem.200204626
  30. Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi: 10.1002/jcc.23841
  31. Silvi B., Alikhani M.E., Ratajchak H. // J. Mol. Model. 2020. Vol. 26. art.62. doi: 10.1007/s00894-019-4283-1
  32. Alkorta I., Silva A.F., Popelier P.L.A. // Molecules. 2020. Vol. 25. art. 2674. doi: 10.3390/molecules25112674
  33. Kazama H., Tsushima S., Takao K. // Cryst. Growth Des. 2019. Vol. 19. P. 6048. doi: 10.1021/acs.cgd.9b01214
  34. Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298; Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008, Vol. 44. P. 307. doi: 10.1007/s11237-008-9042-9
  35. Ruasse M.-F., Aubard J., Galland B., Adenier A. // J. Phys. Chem. 1986. Vol. 90. P. 4382. doi: 10.1021/j100409a034
  36. Zundel G. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. Vol. 8. P. 499. doi: 10.1002/anie.196904991
  37. Fuoss R.M., Kraus C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55. P. 476. doi: 10.1021/ja01329a006
  38. Agmon N., Bakker H.J., Campen R.K., Henchman R.H., Pohl P., Roke S., Thamer M., Hassanali A. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 7642. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00736
  39. Haller H., Ellwanger M., Higelin A., Riedel S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 11528. doi: 10.1002/anie.201105237
  40. Gully T.A., Voßnacker P., Schmid J.R., Beckers H., Riedel S. // ChemistryOpen. 2021. Vol. 10. P. 255. doi: 10.1002/open.202000263
  41. Yuan W., Yang X., He L., Xue Y., Qin S., Tao G. // Front. Chem. 2018. Vol. 6. Art. 59. doi: 10.3389/fchem.2018.00059
  42. Perkins C.W., Martin J.C., Arduengo A.J., Lau W., Alegria A., Kochi J.K. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. P. 7753. doi: 10.1021/ja00546a019
  43. Ivlev S.I., Gaul K., Chen M., Karttunen A.J., Berger R., Kraus F. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 5793. doi: 10.1002/chem.201900442
  44. Alder R.W., Blake M.E., Bufali S., Butts C.P., Orpen A.G., Schütz J., Williams S.J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001. Vol. 14. P. 1586. doi: 10.1039/B104110J
  45. Wlodarczyk J.K., Küttinger M., Friedrich A.K., Schumacher J.O. // J. Power Sources. 2021. Vol. 508, art. 230202. doi: 10.1016/j.jpowsour.2021.230202
  46. Xu Y., Xie C., Li X. // Trans. Tianjin Univ. 2022. Vol. 28. P. 186. doi: 10.1007/s12209-022-00327-w
  47. Huber K.P., Herzberg G. Molecular Spectra and Molecular Structure. IV. Constants of Diatomic Molecules. New York: Van Nostrand Reinhold Co., 1979.
  48. Powell B.M., Heal K.M., Torrie B.H. // Mol. Phys. 1984. Vol. 53. P. 929. doi: 10.1080/00268978400102741
  49. Császár A.G., Czakó G., Furtenbacher T., Tennyson J., SzalayV., Shirin S.V., Zobov N.F., Polyansky O.L. // J. Chem. Phys. 2005. Vol. 122. Art. no. 214305. doi: 10.1063/1.1924506
  50. Graner G., Rossetti C., Bailly D. // Mol. Phys. 1986. Vol. 58. P. 627. doi: 10.1080/00268978600101431
  51. Nemec V., Fotović L., Vitasović T., Cinčić D. // CrystEngComm. 2019. Vol. 21. P. 3251. doi: 10.1039/C9CE00340A
  52. Jones R.H., Knight K.S., Marshall W.G., Coles S.J., Horton P.N., Pitak M.B. // CrystEngComm. 2013. Vol. 15. P. 8572. doi: 10.1039/C3CE41472H
  53. Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi: 10.1021/acs.jpca.6b02192
  54. Zarechnaya O.M., Anisimov A.A., Belov E.Yu., Burakov N.I., Kanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 6131. doi: 10.1039/D0RA08165E
  55. Saunders L.K., Pallipurath A.R., Gutmann M.J., Nowell H., Zhang N., Allan D.R. // CrystEngComm. 2021. Vol. 23. P. 6180. doi: 10.1039/D1CE00355K
  56. Pichierri F. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 515. P. 116. doi: 10.1016/j.cplett.2011.09.003
  57. Boer F.P. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 1572. doi: 10.1021/ja00959a059
  58. Hussain M.S., Schlemper E.O. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. Vol. 35. P. 750. doi: 10.1039/DT9800000750
  59. Stuart D., Wetmore S.D., Gerken M. // Angew. Chem. 2017. Vol. 129. P. 16598. doi: 10.1002/ange.201710263
  60. Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi: 10.1107/97809553602060000621
  61. Molčanov K., Jelsch C., Wenger E., Stare J., Madsen A.Ø., Kojić-Prodić B. // CrystEngComm. 2017. Vol. 19. P. 3898. doi: 10.1039/C7CE00501F
  62. Keil H., Sonnenberg K., Muller C., Herbst-Irmer R., Beckers H., Riedel S., Stalke D. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol. 60. P. 2569. doi: 10.1002/anie.202013727
  63. Sonnenberg K., Mann L., Redeker F.A., Schmidt B., Riedel S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. P. 5464. doi: 10.1002/anie.201903197.
  64. Nizzi K. E., Pommerenning C.A., Sunderlin L. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 7674. doi: 10.1021/JP9824508
  65. Christe K.O., Bau R., Zhao D. // Z. anorg. allg. Chem. 1991. Vol. 593. P. 46. doi: 10.1002/Zaac.19915930106
  66. Wang H., Liu H., Wang M., Huang M., Shi X., Wang T., Cong X., Yan J., Wu J.// Iscience. 2021. Vol. 24. N. 6. Art. 102693. doi: 10.1016/j.isci.2021.102693
  67. Saikia I., Borah A.J., Phukan P. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 6837. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00400
  68. Beato E.P., Mazzarella D., Balletti M., Melchiorre P. // Chem. Sci. 2020. Vol. 11. P. 6312. doi: 10.1039/D0SC02313B
  69. Talukdar R. // Org. Biomol. Chem. 2020. Vol. 18. P. 8294. doi: 10.1039/D0OB01652G
  70. Mayer J.M. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 7050. doi.org/10.1021/jacs.2c10212
  71. Lowry T.H., Richardson K.S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry. HarperCollins, 1987. P. 425.
  72. Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
  73. Juillard J. In: Recommended Methods for Purification of Solvents and Tests for Impurities / Ed. J.F. Coetzee. Pergamon, 1982.
  74. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
  75. Godbout N., Salahub D.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70. P. 560. doi: 10.1139/v92-079
  76. Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C3CP54374A
  77. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275.
  78. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B.T., Gibson T.D., Windus T.L. // J. Chem. Inf. Model. 2019. Vol. 59. P. 4814. doi: 10.1021/acs.jcim.9b00725; www.basissetexchange.org
  79. Goerigk L., Hansen A., Bauer C., Ehrlich S., Najibi A., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 32184. doi: 10.1039/C7CP04913G
  80. Goerigk L., Mehta N. // Aus. J. Chem. 2019. Vol. 72. P. 563. doi: 10.1071/CH19023
  81. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  82. Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
  83. Lu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi: 10.1007/s00894-021-04884-0
  84. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5
  85. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi: 10.1107/S1600576719014092

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2. Scheme 1

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3. Fig. 1. Binary complexes of DMFA with bromine

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4. Fig. 2. Triple complexes of DMFA with bromine of stoichiometry 1:2 and 2:1

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5. Fig. 3. Binary complexes of DMFA with hydrogen bromide

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6. Fig. 4. Complexes of DMFA with water

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7. Fig. 5. Mixed-ligand ternary complexes of DMFA with water and bromine

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8. Fig. 6. General view of ternary complexes DMFA-Br2-Br-

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9. Fig. 7. General view of the molecule of the putative ionic intermediates XXI-XXIII

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10. Fig. 8. General view of cations as reaction products

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11. Scheme 2

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