Синтез и исследование свойств новых тетразолсодержащих производных морфолин-4-ил-1,3,5-триазина и 4-метилпиперидин-1-ил-1,3,5-триазина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы новые тетразолсодержащие производные морфолин-4-ил-1,3,5-триазина и 4-метилпиперидин-1-ил-1,3,5-триазина. Методом МТТ-теста исследована цитотоксическая активность полученных соединений в отношении опухолевых клеточных линий печени человека Huh-7 и легкого человека А549. Показано, что данные вещества не проявляют выраженного цитотоксического действия. Наиболее значительную противоопухолевую активность проявил 1,3,5-триазин, содержащий в качестве заместителей 5-фенилтетразол-2-илацетогидразидный фрагмент и 4-метилпиперидиновый цикл, а также 1,3,5-триазин, содержащий 5-метил-1 H -тетразол-1-илацетогидразидный фрагмент и два морфолиновых цикла. Для данных соединений методом УФ спектроскопии было изучено взаимодействие с ДНК. Для N ’ -(4,6-диморфолино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-(5-метил-1 H -тетразол-1-ил)ацетогидразида определена константа связывания с ДНК ( K bin 9.02·104 М.-1) и изучена способность ингибировать тирозинкиназный домен поверхностных рецепторов. Показано, что исследованные тетразолсодержащие производные 1,3,5-триазина не проявляют антиоксидантных свойств в отношении NO-радикалов и не вызывают фотоиндуцированный гемолиз.

Об авторах

О. В Миколайчук

Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет имени академика И. П. Павлова;Российский научный центр радиологии и хирургических технологий имени академика А. М. Гранова Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: olgamedchem@gmail.com

А. В Протас

Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет имени академика И. П. Павлова;Российский научный центр радиологии и хирургических технологий имени академика А. М. Гранова Министерства здравоохранения Российской Федерации

Е. А Попова

Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет имени академика И. П. Павлова;Российский научный центр радиологии и хирургических технологий имени академика А. М. Гранова Министерства здравоохранения Российской Федерации

М. Д Лутцев

Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет имени академика И. П. Павлова

Е. Ю Смирнов

Государственный научно-исследовательский институт озерного и речного рыбного хозяйства;Институт цитологии Российской академии наук

В. А Голотин

Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет имени академика И. П. Павлова;Государственный научно-исследовательский институт озерного и речного рыбного хозяйства

В. А Островский

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

И. В Корняков

Санкт-Петербургский государственный университет

К. Н Семенов

Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет имени академика И. П. Павлова;Российский научный центр радиологии и хирургических технологий имени академика А. М. Гранова Министерства здравоохранения Российской Федерации;Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет);Санкт-Петербургский государственный университет

Список литературы

  1. Singla P., Luxami V., Paul K. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 18. N 102. P. 39. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.07.037
  2. Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 15. N 142. P. 523. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
  3. Maliszewski D., Drozdowska D. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 2. P. 221. doi: 10.3390/ph15020221
  4. Миколайчук О.В., Шаройко В.В., Попова Е.А., Протас А.В., Фонин А.В., Ануфриков Ю.А., Малкова А.М., Шманёва Н.Т., Островский В.А., Семенов К.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 5. С. 1050
  5. Mikolaichuk O.V., Sharoyko V.V., Popova E.A., Protas A.V., Fonin A.V., Anufrikov Y.A., Malkova A.M., Shmaneva N.T., Ostrovskii V.A., Molchanov O.E., Maistrenko D.N., Semenov K.N. // Russ. Chem. Bull. 2022 Vol. 71. P. 1050. doi: 10.1007/s11172-022-3507-1
  6. Konstantinov S.M., Berger M.R. Encyclopedia of Molecular Pharmacology. Berlin: Springer, 2008. P. 53. doi: 10.1007/978-3-540-38918-7_178
  7. Попова Е.А., Трифонов Р.Е., Островский В.А. // Усп. хим. 2019. № 6. С. 644
  8. Popova E.A., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A. // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88. P. 644. doi: 10.1070/RCR4864
  9. Островский В.А., Трифонов Р.Е., Попова Е.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. Т. 61. С. 765
  10. Ostrovskii V.A., Trifonov R.E., Popova E.A. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 4. P. 768. doi: 10.1007/s11172-012-0108-4
  11. Ostrovskii V.A., Popova E.A., Trifonov R.E. // Compr. Heterocycl. Chem. 2022. P. 182. doi: 10.1016/B978-0- 12-818655-8.00131-1
  12. Herr R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2002. Vol. 10. N 11. P. 3379. doi: 10.1016/S0968-0896(02)00239-0
  13. Пат. RU (11) 2 124 020(13) C1 (1993). Роспатент // 1998. 22 О 393
  14. Shin-ichi Y., Yasuhisa F., Ichiro K., Hisashi Y., Toshiyuki M., Hiroaki G., Shuichi H., Kanami Y., Takao Y. // JNCI. 2006. Vol. 98. N 8. P. 545. doi: 10.1093/jnci/djj133
  15. Miller M.S., Pinson J.A., Zheng Z., Jennings I.G., Thompson P.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 3. P. 802-5. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.11.076
  16. Norman M.H., Andrews K.L., Bo Y.X.Y., Booker S.K., Caenepeel S., Cee V.J., D'Angelo N.D., Freeman D.J., Herberich B.J., Hong F.T., Jackson C.L.M., Jiang J., Lanman B.A., Liu L.B., McCarter J.D., Mullady E.L., Nishimura N., Pettus L.H., Reed A.B., Miguel T.S., Smith A.L., Stec M.M., Tadesse S., Tasker A., Aidasani D., Zhu X.C., Subramanian R., Tamayo N.A., Wang L., Whittington D.A., Wu B., Wu T., Wurz R.P., Yang K., Zalameda L., Zhang N., Hughes P.E. // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. P. 7796. doi: 10.1021/jm300846z
  17. Dehnhardt C.M., Venkatesan A.M., Chen Z., Delos-Santos E., Ayral-Kaloustian S., Brooijmans N., Yu K., Hollander I., Feldberg L., Lucas J., Mallon R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 16. P. 4773. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.06.063
  18. Миколайчук О.В., Протас А.В., Попова Е.А., Молчанов О.Е., Майстренко Д.Н., Островский В.А., Павлюкова Ю.Н., Шаройко В.В., Семенов К.Н. // ЖОХ. 2022. № 9. С. 1368. doi: 10.31857/S0044460X22090050
  19. Mikolaichuk O.V., Protas A.V., Popova E.A., Molchanov O.E., Maistrenko D.N., Ostrovskii V.A., Pavlyukova Y.N., Sharoyko V.V., Semenov K.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1621. doi: 10.1134/S1070363222090055
  20. Sirajuddin M., Ali S., Badshah A. // J. Photochem. Photobiol. (B). 2013. Vol. 124. P. 1. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2013.03.013
  21. Миколайчук О.В., Протас А.В., Попова Е.А., Мухаметшина А.В., Овсепян Г.К., Трифонов Р.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. C. 1312
  22. Mikolaichuk O.V., Protas A.V., Popova E.A., Mukhametshina A.V., Ovsepyan G.K., Trifonov R.E. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 1312. doi: 10.1007/s11172-018-2217-1
  23. Topală T., Bodoki A., Oprean L., Oprean R. // Farmacia. 2014. Vol. 62. P. 1049.
  24. García-Ramos J.C., Galindo-Murillo R., Cortés-Guzmán F., Azuara L.R. // J. Mex. Chem. Soc. 2013. Vol. 57. N 3. P. 245 doi: 10.29356/jmcs.v57i3.213
  25. Wolfe A., Jr G.H.S., Meehan T. // Society. 2002. Vol. 26. P. 6392.
  26. Raghu M.S., Pradeep Kumar C.B., Prashanth M.K., Yogesh Kumar K., Prathibha B.S., Kanthimathi G., Alissa S.A., Alghulikah H.A., Osman S.M. // New J. Chem. 2021 Vol. 45. P. 13909. doi: 10.1039/D1NJ02419A
  27. Mikolaichuk O.V., Popova E.A., Protas A.V., Rakipov I.T., Nerukh D.A., Petrov A.V., Charykov N.A., Ageev S.V., Tochilnikov G.V., Zmitrichenko I.G., Stukov A.N., Semenov K.N, Sharoyko V.V. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 356. Art. no. 119043. doi 10.1016/j. molliq.2022.119043
  28. Laemmli U.K. // Nature. 1970 Vol. 227. N 5259. P. 680. doi: 10.1038/227680a0
  29. Abdelhalim A.O.E., Sharoyko V. V., Meshcheriakov A.A., Martynova S.D., Ageev S.V., Iurev G.O., Mulla H.Al, Petrov A.V., Solovtsova I.L., Vasina L.V., Murin I.V., Semenov K.N. // Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. 2020. Vol. 29 P. 102284. doi: 10.1016/j.nano.2020.102284
  30. Gaponenko I.N., Ageev S.V., Iurev G.O., Shemchuk O.S., Meshcheriakov A.A., Petrov A.V., Solovtsova I. L., Vasina L.V., Tennikova T.B., Murin I.V., Semenov K.N., Sharoyko V.V. // Toxicology in Vitro. 2020. Vol. 62. P. 104683. doi: 10.1016/j.tiv.2019.104683
  31. Galebskaya L.V., Solovtsova I.L., Miroshnikova E.B., Mikhailova I.A., Sushkin M.E., Razumny A.V., Babina A.V., Fomina V.A. // Biomed. Photonics. 2017. Vol. 6. N 3. P. 33. doi: 10.24931/2413-9432-2017-6-3-33-38

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах