Synthesis and study of some properties of new tetrazole-containing derivatives of morpholin-4-yl-1,3,5-triazine and 4-methylpiperidin-1-yl-1,3,5-triazine

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

New tetrazole-containing derivatives of morpholin-4-yl-1,3,5-triazine and 4-methylpiperidin-1-yl-1,3,5-triazine were synthesized. Cytotoxic activity of the compounds obtained against human liver tumor cell lines Huh-7 and human lung A549 was studied by the MTT test. It was shown that these substances do not exhibit a pronounced cytotoxic effect. The most significant antitumor activity was shown by 1,3,5-triazine containing 5-phenyltetrazol-2-ylacetohydrazide fragment and 4-methylpiperidine ring as substituents, as well as 1,3,5-triazine containing 5-methyl-1 H -tetrazol-1-ylacetohydrazide fragment and two morpholine rings. For these compounds, the interaction with DNA was studied by UV spectroscopy. For N ’-(4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-(5-methyl-1 H -tetrazol-1-yl)acetohydrazide, the DNA binding constant was determined ( K bin 9.02× 104 M.-1) and studied the ability to inhibit the tyrosine kinase domain of surface receptors. It was shown that the studied tetrazole-containing derivatives of 1,3,5-triazine do not exhibit antioxidant properties with respect to NO-radicals and do not cause photoinduced hemolysis.

作者简介

O. Mykolaichuk

I.P. Pavlov First St. Petersburg State Medical University;Academician A. M. Granov Russian Research Center for Radiology and Surgical Technologies, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: olgamedchem@gmail.com

A. Protas

I.P. Pavlov First St. Petersburg State Medical University;Academician A. M. Granov Russian Research Center for Radiology and Surgical Technologies, Ministry of Health of the Russian Federation

E. Popova

I.P. Pavlov First St. Petersburg State Medical University;Academician A. M. Granov Russian Research Center for Radiology and Surgical Technologies, Ministry of Health of the Russian Federation

M. Lutsev

I.P. Pavlov First St. Petersburg State Medical University

E. Smirnov

State Research Institute of Lake and River Fisheries;Institute of Cytology, Russian Academy of Sciences

V. Golotin

I.P. Pavlov First St. Petersburg State Medical University;State Research Institute of Lake and River Fisheries

V. Ostrovsky

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

I. Kornyakov

St. Petersburg State University

K. Semenov

I.P. Pavlov First St. Petersburg State Medical University;Academician A. M. Granov Russian Research Center for Radiology and Surgical Technologies, Ministry of Health of the Russian Federation;St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University);St. Petersburg State University

参考

  1. Singla P., Luxami V., Paul K. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 18. N 102. P. 39. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.07.037
  2. Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 15. N 142. P. 523. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
  3. Maliszewski D., Drozdowska D. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 2. P. 221. doi: 10.3390/ph15020221
  4. Миколайчук О.В., Шаройко В.В., Попова Е.А., Протас А.В., Фонин А.В., Ануфриков Ю.А., Малкова А.М., Шманёва Н.Т., Островский В.А., Семенов К.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 5. С. 1050
  5. Mikolaichuk O.V., Sharoyko V.V., Popova E.A., Protas A.V., Fonin A.V., Anufrikov Y.A., Malkova A.M., Shmaneva N.T., Ostrovskii V.A., Molchanov O.E., Maistrenko D.N., Semenov K.N. // Russ. Chem. Bull. 2022 Vol. 71. P. 1050. doi: 10.1007/s11172-022-3507-1
  6. Konstantinov S.M., Berger M.R. Encyclopedia of Molecular Pharmacology. Berlin: Springer, 2008. P. 53. doi: 10.1007/978-3-540-38918-7_178
  7. Попова Е.А., Трифонов Р.Е., Островский В.А. // Усп. хим. 2019. № 6. С. 644
  8. Popova E.A., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A. // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88. P. 644. doi: 10.1070/RCR4864
  9. Островский В.А., Трифонов Р.Е., Попова Е.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. Т. 61. С. 765
  10. Ostrovskii V.A., Trifonov R.E., Popova E.A. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 4. P. 768. doi: 10.1007/s11172-012-0108-4
  11. Ostrovskii V.A., Popova E.A., Trifonov R.E. // Compr. Heterocycl. Chem. 2022. P. 182. doi: 10.1016/B978-0- 12-818655-8.00131-1
  12. Herr R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2002. Vol. 10. N 11. P. 3379. doi: 10.1016/S0968-0896(02)00239-0
  13. Пат. RU (11) 2 124 020(13) C1 (1993). Роспатент // 1998. 22 О 393
  14. Shin-ichi Y., Yasuhisa F., Ichiro K., Hisashi Y., Toshiyuki M., Hiroaki G., Shuichi H., Kanami Y., Takao Y. // JNCI. 2006. Vol. 98. N 8. P. 545. doi: 10.1093/jnci/djj133
  15. Miller M.S., Pinson J.A., Zheng Z., Jennings I.G., Thompson P.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 3. P. 802-5. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.11.076
  16. Norman M.H., Andrews K.L., Bo Y.X.Y., Booker S.K., Caenepeel S., Cee V.J., D'Angelo N.D., Freeman D.J., Herberich B.J., Hong F.T., Jackson C.L.M., Jiang J., Lanman B.A., Liu L.B., McCarter J.D., Mullady E.L., Nishimura N., Pettus L.H., Reed A.B., Miguel T.S., Smith A.L., Stec M.M., Tadesse S., Tasker A., Aidasani D., Zhu X.C., Subramanian R., Tamayo N.A., Wang L., Whittington D.A., Wu B., Wu T., Wurz R.P., Yang K., Zalameda L., Zhang N., Hughes P.E. // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. P. 7796. doi: 10.1021/jm300846z
  17. Dehnhardt C.M., Venkatesan A.M., Chen Z., Delos-Santos E., Ayral-Kaloustian S., Brooijmans N., Yu K., Hollander I., Feldberg L., Lucas J., Mallon R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 16. P. 4773. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.06.063
  18. Миколайчук О.В., Протас А.В., Попова Е.А., Молчанов О.Е., Майстренко Д.Н., Островский В.А., Павлюкова Ю.Н., Шаройко В.В., Семенов К.Н. // ЖОХ. 2022. № 9. С. 1368. doi: 10.31857/S0044460X22090050
  19. Mikolaichuk O.V., Protas A.V., Popova E.A., Molchanov O.E., Maistrenko D.N., Ostrovskii V.A., Pavlyukova Y.N., Sharoyko V.V., Semenov K.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1621. doi: 10.1134/S1070363222090055
  20. Sirajuddin M., Ali S., Badshah A. // J. Photochem. Photobiol. (B). 2013. Vol. 124. P. 1. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2013.03.013
  21. Миколайчук О.В., Протас А.В., Попова Е.А., Мухаметшина А.В., Овсепян Г.К., Трифонов Р.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. C. 1312
  22. Mikolaichuk O.V., Protas A.V., Popova E.A., Mukhametshina A.V., Ovsepyan G.K., Trifonov R.E. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. P. 1312. doi: 10.1007/s11172-018-2217-1
  23. Topală T., Bodoki A., Oprean L., Oprean R. // Farmacia. 2014. Vol. 62. P. 1049.
  24. García-Ramos J.C., Galindo-Murillo R., Cortés-Guzmán F., Azuara L.R. // J. Mex. Chem. Soc. 2013. Vol. 57. N 3. P. 245 doi: 10.29356/jmcs.v57i3.213
  25. Wolfe A., Jr G.H.S., Meehan T. // Society. 2002. Vol. 26. P. 6392.
  26. Raghu M.S., Pradeep Kumar C.B., Prashanth M.K., Yogesh Kumar K., Prathibha B.S., Kanthimathi G., Alissa S.A., Alghulikah H.A., Osman S.M. // New J. Chem. 2021 Vol. 45. P. 13909. doi: 10.1039/D1NJ02419A
  27. Mikolaichuk O.V., Popova E.A., Protas A.V., Rakipov I.T., Nerukh D.A., Petrov A.V., Charykov N.A., Ageev S.V., Tochilnikov G.V., Zmitrichenko I.G., Stukov A.N., Semenov K.N, Sharoyko V.V. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 356. Art. no. 119043. doi 10.1016/j. molliq.2022.119043
  28. Laemmli U.K. // Nature. 1970 Vol. 227. N 5259. P. 680. doi: 10.1038/227680a0
  29. Abdelhalim A.O.E., Sharoyko V. V., Meshcheriakov A.A., Martynova S.D., Ageev S.V., Iurev G.O., Mulla H.Al, Petrov A.V., Solovtsova I.L., Vasina L.V., Murin I.V., Semenov K.N. // Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. 2020. Vol. 29 P. 102284. doi: 10.1016/j.nano.2020.102284
  30. Gaponenko I.N., Ageev S.V., Iurev G.O., Shemchuk O.S., Meshcheriakov A.A., Petrov A.V., Solovtsova I. L., Vasina L.V., Tennikova T.B., Murin I.V., Semenov K.N., Sharoyko V.V. // Toxicology in Vitro. 2020. Vol. 62. P. 104683. doi: 10.1016/j.tiv.2019.104683
  31. Galebskaya L.V., Solovtsova I.L., Miroshnikova E.B., Mikhailova I.A., Sushkin M.E., Razumny A.V., Babina A.V., Fomina V.A. // Biomed. Photonics. 2017. Vol. 6. N 3. P. 33. doi: 10.24931/2413-9432-2017-6-3-33-38

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».