Нуклеофильное присоединение тиола к периферическим связям C=C макроцикла тетраарилтетрацианопорфиразина
- Авторы: Любова Т.С1, Лермонтова С.А1, Клапшина Л.Г1, Ладилина Е.Ю1
-
Учреждения:
- Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук
- Выпуск: Том 93, № 2 (2023)
- Страницы: 246-252
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/145002
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23020105
- EDN: https://elibrary.ru/QBSVNN
- ID: 145002
Цитировать
Аннотация
Впервые установлена необратимая реакция присоединения бензилмеркаптана к макроциклу семейства цианоарилпорфиразинов (Ar = p -MeOPh и Nph). Реакция идет по поляризованным периферическим полуизолированным двойным связям макроцикла и проходит в мягких условиях. Состав и строение продуктов реакции подтверждены методами масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР 1Н .
Ключевые слова
Об авторах
Т. С Любова
Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук
С. А Лермонтова
Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук
Л. Г Клапшина
Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук
Е. Ю Ладилина
Институт металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук
Email: eladilina@gmail.ru
Список литературы
- Wood Z.A., Schrosder E., Harris J.R., Poole L.B. // Trends Biochem. Sci. 2003. Vol. 28. N 1. P. 32. doi: 10.1016/S0968-0004(02)00003-8
- Dalton T.P., Shertzer H.G., Puga A. // Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999. Vol. 39. P. 67. doi: 10.1146/annurev.pharmtox.39.1.67
- Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 998. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
- Nomura T., Katunuma N. // J. Med. Invest. 2005. Vol. 52. N 1-2. P. 1. doi: 10.2152/jmi.52.1
- D'Arcy P., Wang X., Linder S. // Pharmacol. Therapeut. 2015. Vol. 147. P. 32. doi: 10.1016/j.pharmthera.2014.11.002
- Harris I.S., Endress J.E., Coloff J.L., Selfors L.M., McBrayer S.K., Rosenbluth J.M., Takahashi N., Dhakal S., Koduri V., Oser M.G., Schauer N.J., Doherty L.M., Hong A.L., Kang Y.P., Younger S.T., Doench J.G., Hahn W.C., Buhrlage S.J., DeNicola G.M., Kaelin W.G. Jr., Brugge J.S. // Cell Metabolism. 2019. Vol. 29. P. 1166. doi: 10.1016/j.cmet.2019.01.020
- Colland F., Formstecher E., Jacq X., Reverdy C., Planquette C., Conrath S., Trouplin V., Bianchi J., Aushev V.N., Camonis J., Calabrese A., Borg-Capra C., Sippl W., Collura V., Boissy G., Rain J.-C., Guedat P., Delansorne R., Daviet L. // Mol. Cancer Therapeut. 2009. Vol. 8. P. 2286. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-09-0097
- Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Ладилина Е.Ю., Балалаева И.В., Шилягина Н.Ю., Клапшина Л.Г. // Коорд. хим. 2018. Т. 44. № 2. C. 151
- Lermontova S.A., Grigor'ev I.S., Ladilina E.Yu., Balalaeva I.V., Shilyagina N.Yu., Klapshina L.G. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. Vol. 44. P. 301. doi: 10.1134/S1070328418040061
- Maltsev O.V., Walter V., Brandl M.J., Hintermann L. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 2763. doi: 10.1055/s-0033-1339492
- Berteotti A., Vacondio F., Lodola A., Bassi M., Silva C., Mor M., Cavalli A. // ACS Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 5. P. 501. doi: 10.1021/ml400489b
- Pereira M.M., Monteiro C.J.P., Simoes A.V.C., Pinto S.M.A., Abreu A.R., Sa G.F.F., Silva E.F.F., Rocha L.B., Dabrowski J.M., Formosinho S.J., Simoes S., Arnaut L.G. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 9545. doi: 10.1016/j.tet.2010.09.106
- Brückner C., Dolphin D. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 52. P. 9425. doi: 10.1016/0040-4039(95)02052-7
- Silva A.M.G., Cavaleiro J.A.S. // Progr. Heterocycl. Chem. 2008. Vol. 19. Р. 44. doi: 10.1016/s0959-6380(08)80004-9
- Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. // J. Porph. Phthal. 2009. Vol. 13. Р. 408. doi: 10.1142/S1088424609000619
- Kadish K., Smith K.M., Guilard R. The Porphyrin Handbook. San Diego, San Francisco, New York, Boston, London, Sydney, Toronto: Academic Press, 1999. Vol. 1. P. 210.
- Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. // J. Porph. Phthal. 2000. Vol. 4. P. 555. doi: 10.1002/1099-1409(200008)4:5<555::AID-JPP271>3.0.CO;2-6
- Hoffman D.R. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 10. P. 3512. doi. 10.1021/jo01021a053
- Srinivasan N., Haney C.A., Lindsey J.S., Zhang W., Chait B.T.J. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 4. P. 283. doi: 10.1002/(SICI)1099-1409(199904)3:4<283::AID-JPP132>3.0.CO;2-F
- Zhabanov Y.A., Zakharov A.V., Giricheva N.I., Shlykov S.A., Koifman O.I., Girichev G.V. // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1092. P. 104. doi: 10.1016/j.molstruc.2015.03.010
- Gryko D.T., Clausen C., Lindsey J.S. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 23. P. 8635. doi: 10.1021/jo9911084
- MacFaul P.A., Morley A.D., Crawford J.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1136. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.12.105
- Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 4. P. 998. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
- Serafimova I.M., Pufall M.A., Krishnan S., Duda K., Cohen M.S., Maglathlin R.L., McFarland J.M., Miller R.M., Frödin M., Taunton J. // Nature Chem. Biol. 2012. Vol. 8. P. 471. doi: 10.1038/NChemBio.925
- Pritchard R.B., Lough C.E., Currie D.J., Holmes H.L. // Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 775. doi: 10.1139/v68-128
- Лермонтова С.А., Любова Т.С., Ладилина Е.Ю., Плеханов В.И., Балалаева И.В., Боярский В.П., Клапшина Л. Г. // ЖОХ 2020. Т. 90. Вып. 2. С. 274
- Lermontova S.A., Lyubova T.S., Ladilina, E.Yu., Plekhanov V.I., Balalaeva I.V., Boyarskii V.P., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 249. doi: 10.1134/S1070363220020140
- Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Шилягина Н.Ю., Пескова Н.Н., Балалаева И.В., Ширманова М.В., Клапшина Л.Г. // ЖОХ 2016. Т. 86. Вып. 6. C. 1000
- Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Yu., Peskova N.N., Balalaeva I.V., Shirmanova M.V., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 6. P. 1330. doi: 10.1134/S1070363216060189
![](/img/style/loading.gif)