Nucleophilic Addition of Thiol to Peripheral C=C Bonds of Tetraaryltetracyanoporphyrazine Macrocycle
- Авторлар: Lyubova T.1, Lermontova S.1, Klapshina L.1, Ladilina E.1
-
Мекемелер:
- G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences
- Шығарылым: Том 93, № 2 (2023)
- Беттер: 246-252
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/145002
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23020105
- EDN: https://elibrary.ru/QBSVNN
- ID: 145002
Дәйексөз келтіру
Аннотация
An irreversible addition reaction of benzylmercaptan to the macrocycle of the cyanoarylporphyrazine family (Ar = p -MeOPh and Nph) was established for the first time. The reaction proceeds along the polarized peripheral semi-isolated double bonds of the macrocycle and takes place under mild conditions. Mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy confirm the composition and structure of the products.
Негізгі сөздер
Авторлар туралы
T. Lyubova
G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences
S. Lermontova
G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences
L. Klapshina
G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences
E. Ladilina
G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences
Email: eladilina@gmail.ru
Әдебиет тізімі
- Wood Z.A., Schrosder E., Harris J.R., Poole L.B. // Trends Biochem. Sci. 2003. Vol. 28. N 1. P. 32. doi: 10.1016/S0968-0004(02)00003-8
- Dalton T.P., Shertzer H.G., Puga A. // Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999. Vol. 39. P. 67. doi: 10.1146/annurev.pharmtox.39.1.67
- Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 998. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
- Nomura T., Katunuma N. // J. Med. Invest. 2005. Vol. 52. N 1-2. P. 1. doi: 10.2152/jmi.52.1
- D'Arcy P., Wang X., Linder S. // Pharmacol. Therapeut. 2015. Vol. 147. P. 32. doi: 10.1016/j.pharmthera.2014.11.002
- Harris I.S., Endress J.E., Coloff J.L., Selfors L.M., McBrayer S.K., Rosenbluth J.M., Takahashi N., Dhakal S., Koduri V., Oser M.G., Schauer N.J., Doherty L.M., Hong A.L., Kang Y.P., Younger S.T., Doench J.G., Hahn W.C., Buhrlage S.J., DeNicola G.M., Kaelin W.G. Jr., Brugge J.S. // Cell Metabolism. 2019. Vol. 29. P. 1166. doi: 10.1016/j.cmet.2019.01.020
- Colland F., Formstecher E., Jacq X., Reverdy C., Planquette C., Conrath S., Trouplin V., Bianchi J., Aushev V.N., Camonis J., Calabrese A., Borg-Capra C., Sippl W., Collura V., Boissy G., Rain J.-C., Guedat P., Delansorne R., Daviet L. // Mol. Cancer Therapeut. 2009. Vol. 8. P. 2286. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-09-0097
- Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Ладилина Е.Ю., Балалаева И.В., Шилягина Н.Ю., Клапшина Л.Г. // Коорд. хим. 2018. Т. 44. № 2. C. 151
- Lermontova S.A., Grigor'ev I.S., Ladilina E.Yu., Balalaeva I.V., Shilyagina N.Yu., Klapshina L.G. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. Vol. 44. P. 301. doi: 10.1134/S1070328418040061
- Maltsev O.V., Walter V., Brandl M.J., Hintermann L. // Synthesis. 2013. Vol. 45. P. 2763. doi: 10.1055/s-0033-1339492
- Berteotti A., Vacondio F., Lodola A., Bassi M., Silva C., Mor M., Cavalli A. // ACS Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 5. P. 501. doi: 10.1021/ml400489b
- Pereira M.M., Monteiro C.J.P., Simoes A.V.C., Pinto S.M.A., Abreu A.R., Sa G.F.F., Silva E.F.F., Rocha L.B., Dabrowski J.M., Formosinho S.J., Simoes S., Arnaut L.G. // Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 9545. doi: 10.1016/j.tet.2010.09.106
- Brückner C., Dolphin D. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. N 52. P. 9425. doi: 10.1016/0040-4039(95)02052-7
- Silva A.M.G., Cavaleiro J.A.S. // Progr. Heterocycl. Chem. 2008. Vol. 19. Р. 44. doi: 10.1016/s0959-6380(08)80004-9
- Tome A.C., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. // J. Porph. Phthal. 2009. Vol. 13. Р. 408. doi: 10.1142/S1088424609000619
- Kadish K., Smith K.M., Guilard R. The Porphyrin Handbook. San Diego, San Francisco, New York, Boston, London, Sydney, Toronto: Academic Press, 1999. Vol. 1. P. 210.
- Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. // J. Porph. Phthal. 2000. Vol. 4. P. 555. doi: 10.1002/1099-1409(200008)4:5<555::AID-JPP271>3.0.CO;2-6
- Hoffman D.R. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 10. P. 3512. doi. 10.1021/jo01021a053
- Srinivasan N., Haney C.A., Lindsey J.S., Zhang W., Chait B.T.J. // J. Porph. Phthal. 1999. Vol. 4. P. 283. doi: 10.1002/(SICI)1099-1409(199904)3:4<283::AID-JPP132>3.0.CO;2-F
- Zhabanov Y.A., Zakharov A.V., Giricheva N.I., Shlykov S.A., Koifman O.I., Girichev G.V. // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1092. P. 104. doi: 10.1016/j.molstruc.2015.03.010
- Gryko D.T., Clausen C., Lindsey J.S. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. N 23. P. 8635. doi: 10.1021/jo9911084
- MacFaul P.A., Morley A.D., Crawford J.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 1136. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.12.105
- Oballa R.M., Truchon J.-F., Bayly C.I., Chauret N., Day S., Crane S., Berthelette C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 4. P. 998. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.11.044
- Serafimova I.M., Pufall M.A., Krishnan S., Duda K., Cohen M.S., Maglathlin R.L., McFarland J.M., Miller R.M., Frödin M., Taunton J. // Nature Chem. Biol. 2012. Vol. 8. P. 471. doi: 10.1038/NChemBio.925
- Pritchard R.B., Lough C.E., Currie D.J., Holmes H.L. // Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 775. doi: 10.1139/v68-128
- Лермонтова С.А., Любова Т.С., Ладилина Е.Ю., Плеханов В.И., Балалаева И.В., Боярский В.П., Клапшина Л. Г. // ЖОХ 2020. Т. 90. Вып. 2. С. 274
- Lermontova S.A., Lyubova T.S., Ladilina, E.Yu., Plekhanov V.I., Balalaeva I.V., Boyarskii V.P., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 249. doi: 10.1134/S1070363220020140
- Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Шилягина Н.Ю., Пескова Н.Н., Балалаева И.В., Ширманова М.В., Клапшина Л.Г. // ЖОХ 2016. Т. 86. Вып. 6. C. 1000
- Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Yu., Peskova N.N., Balalaeva I.V., Shirmanova M.V., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 6. P. 1330. doi: 10.1134/S1070363216060189