Synthesis of 2-heteroylidene triterpenoids: complex formation with palladium and cytotoxic activity in vitro

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Triterpenoids with a pyridinylmethylidene substituent in the C2 position were prepared via the reaction of betulonic acid with pyridine-2-carbaldehyde, pyridine-3-carbaldehyde, pyridine-4-carbaldehyde or quinoline-2-carbaldehyde. The products were tested as ligands for palladium(II). Two ligands and one complex were prepared for the first time. The structures of new compounds were confirmed by 1D and 2D NMR spectra, as well as by electrospray ionization mass spectra. The E -isomerism of pyridinylmethylidene substituent in the C2 position of triterpenoid was proved. Cytotoxic activity of the complexes with respect to A549 (adenocarcinomic human alveolar basal epithelial cells) cell line was estimated.

Sobre autores

M. Denisov

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: denisov.m@itcras.ru

Bibliografia

  1. Lazarević T., Rilak A., Bugarčić Z.D. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 8. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.007
  2. Vojtek M., Marques M.P.M., Ferreira I.M., Mota-Filipe H., Diniz C. // Drug Discov. Today. 2019. Vol. 24. P. 1044. doi: 10.1016/j.drudis.2019.02.012
  3. Залевская О.А., Гурьева Я.А., Кучин А.В. // Усп. хим. 2019. Т. 88. № 10. С. 979
  4. Zalevskaya O.A., Gur'eva Ya.A., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88. N 10. P. 979. doi: 10.1070/RCR4880
  5. Carneiro T.J., Martins A.S., Marques M.P.M., Gil A.M. // Front. Oncol. 2020. Vol. 10. P. 590970. doi: 10.3389/fonc.2020.590970
  6. Боярский В.П., Михердов А.С., Байков С.В., Савко П.Ю., Суезов Р.В., Трифонов Р.Е. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. № 2. С. 20
  7. Boyarskii V.P., Mikherdov A.S., Baikov S.V., Savko P.Y., Suezov R.V., Trifonov R.E. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 2 P. 130. doi: 10.1007/s11094-021-02393-1
  8. Scattolin Th., Voloshkin V.A., Visentin F., Nolan S.P. // Cell Rep. Phys. Sci. 2021. Vol. 2. P. 100446. doi: 10.1016/j.xcrp.2021.100446
  9. Kapdi A.R., Fairlamb I.J. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. P. 4751. doi: 10.1039/C4CS00063C
  10. Денисов М.С. // Вестн. ПФИЦ. 2021. № 4. С. 6
  11. Denisov M.S. // Perm Federal Research Center Journal. 2021. N. 4. P. 6. doi: 10.7242/2658-705X/2021.4.1
  12. Giniyatullina G.V., Petrova A.V., Mustafin A.G., Zileeva Z.R., Kuzmina U.Sh., Vakhitova Yu.V., Kazakova O.B. // ChemistrySelect. 2021. Vol. 6. P. 13253. doi: 10.1002/slct.202101687
  13. Казакова О.Б., Медведева Н.И., Самойлова И.А., Байкова И.П., Толстиков Г.А., Катаев В.Е., Миронов В.Ф. // ХПС. 2011. № 5. С. 661
  14. Kazakova O.B., Medvedeva N.I., Samoilova I.A., Baikova I.P., Tolstikov G.A., Kataev V.E., Mironov V.F. // Chem. Nat. Compd. 2011. Vol. 47. P. 752. doi: 10.1007/s10600-011-0050-y
  15. Ибатуллина М.Р., Жильцова Е.П., Кулик Н.В., Любина А.П., Амерханова С.К., Волошина A.Д., Лукашенко С.С., Сафина Н.Х., Захарова Л.Я. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 2. С. 314
  16. Ibatullina M.R., Zhil'tsova E.P., Kulik N.V., Lyubina A.P., Amerhanova S.K., Voloshina A.D., Lukashenko S.S., Safina N.Kh., Zakharova L.Ya. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 2. P. 314. doi: 10.1007/s11172-022-3413-6
  17. Пронина В.В., Агафонова Л.Е., Масамрех Р.А., Кузиков А.В., Шумянцева В.В. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2022. Vol. 5. N 2. P. e00174
  18. Pronina V.V., Agafonova L.E., Masamrekh R.A., Kuzikov A.V., Shumyantseva V.V. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2022. Vol. 5. N 2. P. e00174. doi: 10.18097/bmcrm00174
  19. Qian L.-W., Zhang J., Liu J.-H., Yu B.-Ya. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 2193. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.02.137
  20. Лаев C.C., Салахудинов Н.Ф. Препаративная химия терпеноидов. Новосибирск: Академиздат, 2016. Ч. 3. С. 60.
  21. Gonçalves B.M.F., Salvador J.A.R., Marín S., Cascante M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 114. P. 101. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.02.057

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».