Synthesis of 2-heteroylidene triterpenoids: complex formation with palladium and cytotoxic activity in vitro

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Triterpenoids with a pyridinylmethylidene substituent in the C2 position were prepared via the reaction of betulonic acid with pyridine-2-carbaldehyde, pyridine-3-carbaldehyde, pyridine-4-carbaldehyde or quinoline-2-carbaldehyde. The products were tested as ligands for palladium(II). Two ligands and one complex were prepared for the first time. The structures of new compounds were confirmed by 1D and 2D NMR spectra, as well as by electrospray ionization mass spectra. The E -isomerism of pyridinylmethylidene substituent in the C2 position of triterpenoid was proved. Cytotoxic activity of the complexes with respect to A549 (adenocarcinomic human alveolar basal epithelial cells) cell line was estimated.

Негізгі сөздер

Авторлар туралы

M. Denisov

Institute of Technical Chemistry of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, Perm Federal Research Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: denisov.m@itcras.ru

Әдебиет тізімі

  1. Lazarević T., Rilak A., Bugarčić Z.D. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 8. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.04.007
  2. Vojtek M., Marques M.P.M., Ferreira I.M., Mota-Filipe H., Diniz C. // Drug Discov. Today. 2019. Vol. 24. P. 1044. doi: 10.1016/j.drudis.2019.02.012
  3. Залевская О.А., Гурьева Я.А., Кучин А.В. // Усп. хим. 2019. Т. 88. № 10. С. 979
  4. Zalevskaya O.A., Gur'eva Ya.A., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88. N 10. P. 979. doi: 10.1070/RCR4880
  5. Carneiro T.J., Martins A.S., Marques M.P.M., Gil A.M. // Front. Oncol. 2020. Vol. 10. P. 590970. doi: 10.3389/fonc.2020.590970
  6. Боярский В.П., Михердов А.С., Байков С.В., Савко П.Ю., Суезов Р.В., Трифонов Р.Е. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. № 2. С. 20
  7. Boyarskii V.P., Mikherdov A.S., Baikov S.V., Savko P.Y., Suezov R.V., Trifonov R.E. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 2 P. 130. doi: 10.1007/s11094-021-02393-1
  8. Scattolin Th., Voloshkin V.A., Visentin F., Nolan S.P. // Cell Rep. Phys. Sci. 2021. Vol. 2. P. 100446. doi: 10.1016/j.xcrp.2021.100446
  9. Kapdi A.R., Fairlamb I.J. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. P. 4751. doi: 10.1039/C4CS00063C
  10. Денисов М.С. // Вестн. ПФИЦ. 2021. № 4. С. 6
  11. Denisov M.S. // Perm Federal Research Center Journal. 2021. N. 4. P. 6. doi: 10.7242/2658-705X/2021.4.1
  12. Giniyatullina G.V., Petrova A.V., Mustafin A.G., Zileeva Z.R., Kuzmina U.Sh., Vakhitova Yu.V., Kazakova O.B. // ChemistrySelect. 2021. Vol. 6. P. 13253. doi: 10.1002/slct.202101687
  13. Казакова О.Б., Медведева Н.И., Самойлова И.А., Байкова И.П., Толстиков Г.А., Катаев В.Е., Миронов В.Ф. // ХПС. 2011. № 5. С. 661
  14. Kazakova O.B., Medvedeva N.I., Samoilova I.A., Baikova I.P., Tolstikov G.A., Kataev V.E., Mironov V.F. // Chem. Nat. Compd. 2011. Vol. 47. P. 752. doi: 10.1007/s10600-011-0050-y
  15. Ибатуллина М.Р., Жильцова Е.П., Кулик Н.В., Любина А.П., Амерханова С.К., Волошина A.Д., Лукашенко С.С., Сафина Н.Х., Захарова Л.Я. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 2. С. 314
  16. Ibatullina M.R., Zhil'tsova E.P., Kulik N.V., Lyubina A.P., Amerhanova S.K., Voloshina A.D., Lukashenko S.S., Safina N.Kh., Zakharova L.Ya. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 2. P. 314. doi: 10.1007/s11172-022-3413-6
  17. Пронина В.В., Агафонова Л.Е., Масамрех Р.А., Кузиков А.В., Шумянцева В.В. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2022. Vol. 5. N 2. P. e00174
  18. Pronina V.V., Agafonova L.E., Masamrekh R.A., Kuzikov A.V., Shumyantseva V.V. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2022. Vol. 5. N 2. P. e00174. doi: 10.18097/bmcrm00174
  19. Qian L.-W., Zhang J., Liu J.-H., Yu B.-Ya. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 2193. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.02.137
  20. Лаев C.C., Салахудинов Н.Ф. Препаративная химия терпеноидов. Новосибирск: Академиздат, 2016. Ч. 3. С. 60.
  21. Gonçalves B.M.F., Salvador J.A.R., Marín S., Cascante M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 114. P. 101. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.02.057

© Russian Academy of Sciences, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>