Synthesis of new imidazolidin-2-ones based on the reaction of 1-(2,2-dimethoxyethyl)urea with C-nucleophiles

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The acid-catalyzed reaction of 1-(2,2-dimethoxyethyl)ureas with aromatic and heterocyclic nucleophiles leads to the formation of new imidazolidin-2-ones. The proposed method makes it quite easy to introduce the required pharmacophore group into position 4 of the imidazolidine cycle.

Негізгі сөздер

Авторлар туралы

A. Smolobochkin

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

Email: smolobochkin@iopc.ru

E. Kuznetsova

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

A. Gazizov

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

A. Burilov

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

M. Pudovik

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

Әдебиет тізімі

  1. Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 10257. doi: 10.1021/jm501100b
  2. Casnati A., Motti E., Mancuso R., Gabriele B., Della Ca' N. // Catalysts. 2019. Vol. 9. P. 28. doi: 10.3390/catal9010028
  3. Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Синяшин О.Г. // Усп. хим. 2021. Т. 90. С. 395
  4. Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Sinyashin O.G. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 395. doi: 10.1070/RCR4988
  5. Fu K.P., Neu H.C. // Antimicrob. Agents Chemother. 1978. Vol. 13. P. 930. doi: 10.1128/AAC.13.6.930
  6. Drusano G.L., Schimpff S.C., Hewitt W.L. // Clin. Infect. Diseases. 1984. Vol. 6. P. 13. doi: 10.1093/clinids/6.1.13
  7. Yamamoto D., Takai S., Jin D., Inagaki S., Tanaka K., Miyazaki M. // J. Mol. Cell. Cardiol. 2007. Vol. 43. P. 670. doi: 10.1016/j.yjmcc.2007.08.002
  8. Lewis R., Bagnall A.-M., Leitner M. // Cochrane Database of Systematic Reviews. 2005. N 3. P. 1. doi: 10.1002/14651858.CD001715.pub2
  9. Lee K.-C., Venkateswararao E., Sharma V.K., Jung S.-H. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 80. P. 439. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.04.048
  10. Lei H., Jiang N., Miao X., Xing L., Guo M., Liu Y., Xu H., Gong P., Zuo D., Zhai X. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 171. P. 297. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.03.038
  11. Gagné-Boulet M., Bouzriba C., Chavez Alvarez A.C., Fortin S. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1259. P. 132691. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132691
  12. Robert J.-M.H., Sabourin C., Alvarez N., Robert-Piessard S., Le Baut G., Le Pape P. // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. P. 711. doi: 10.1016/S0223-5234(03)00119-3
  13. Alvarez N., Robledo S., Velez I.D., Robert J.M., Le Baut G., Le Pape P. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002. Vol. 17. P. 443. doi: 10.1080/1475636021000005749
  14. Ammar A.Y., El-Sharief M.A.M.Sh., Ghorab M.M., Mohamed A.Y., Ragab A., Abbas Y.S. // Curr. Org. Synth. 2016. Vol. 13. P. 466. doi: 10.2174/1570179412666150817221755
  15. Gupta M., Ojha M., Yadav D., Pant S., Yadav R. // ACS Chem. Neurosci. 2020. Vol. 11. P. 2849. doi: 10.1021/acschemneuro.0c00403
  16. Kazmierski W.M., Furfine E., Gray-Nunez Y., Spaltenstein A., Wright L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. P. 5685. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.08.038
  17. Goodacre C.J., Bromidge S.M., Clapham D., King F.D., Lovell P.J., Allen M., Campbell L.P., Holland V., Riley G.J., Starr K.R., Trail B.K., Wood M.D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 4989. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.08.004
  18. Rotstein D.M., Gabriel S.D., Manser N., Filonova L., Padilla F., Sankuratri S., Ji C., DeRosier A., Dioszegi M., Heilek G., Jekle A., Weller P., Berry P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. P. 3219. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.077
  19. Li J., Sun Y., Chen Z., Su W. // Synth. Commun. 2010. Vol. 40. P. 3669. doi: 10.1080/00397910903531615
  20. Kochetkov K.A., Gorunova O.N., Bystrova N.A. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 602. doi: 10.3390/molecules28020602
  21. Hopkins B.A., Wolfe J.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. Vol. 51. P. 9886. doi: 10.1002/anie.201205233
  22. Casnati A., Perrone A., Mazzeo P.P., Bacchi A., Mancuso R., Gabriele B., Maggi R., Maestri G., Motti E., Stirling A., Della Ca' N. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 3477. doi: 10.1021/acs.joc.9b00064
  23. Sutherell C.L., Thompson S., Scott R.T.W., Hamilton A.D. // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. P. 9834. doi: 10.1039/c2cc34791a
  24. Gazizov A.S., Smolobochkin A.V., Kuznetsova E.A., Abdullaeva D.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Voloshina A.D., Syakaev V.V., Lyubina A.P., Amerhanova S.K., Voronina J.K. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 4432. doi: 10.3390/molecules26154432
  25. Bosebabu B., Cheruku S.P., Chamallamudi M.R., Nampoothiri M., Shenoy R.R., Nandakumar K., Parihar V.K., Kumar N. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. P. 988. doi: 10.2174/1389557520666200313120419
  26. Sucipto H., Wenzel S.C., Müller R. // ChemBioChem. 2013. Vol. 14. P. 1581. doi: 10.1002/cbic.201300289
  27. de Macedo M.B., Kimmel R., Urankar D., Gazvoda M., Peixoto A., Cools F., Torfs E., Verschaeve L., Lima E.S., Lyčka A., Milićević D., Klásek A., Cos P., Kafka S., Košmrlj J., Cappoen D. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 91. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.061

© Russian Academy of Sciences, 2023

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>