Synthesis of new imidazolidin-2-ones based on the reaction of 1-(2,2-dimethoxyethyl)urea with C-nucleophiles

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The acid-catalyzed reaction of 1-(2,2-dimethoxyethyl)ureas with aromatic and heterocyclic nucleophiles leads to the formation of new imidazolidin-2-ones. The proposed method makes it quite easy to introduce the required pharmacophore group into position 4 of the imidazolidine cycle.

About the authors

A. V Smolobochkin

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

Email: smolobochkin@iopc.ru

E. A Kuznetsova

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

A. S Gazizov

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

A. R Burilov

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

M. A Pudovik

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

References

  1. Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 10257. doi: 10.1021/jm501100b
  2. Casnati A., Motti E., Mancuso R., Gabriele B., Della Ca' N. // Catalysts. 2019. Vol. 9. P. 28. doi: 10.3390/catal9010028
  3. Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Синяшин О.Г. // Усп. хим. 2021. Т. 90. С. 395
  4. Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Sinyashin O.G. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 395. doi: 10.1070/RCR4988
  5. Fu K.P., Neu H.C. // Antimicrob. Agents Chemother. 1978. Vol. 13. P. 930. doi: 10.1128/AAC.13.6.930
  6. Drusano G.L., Schimpff S.C., Hewitt W.L. // Clin. Infect. Diseases. 1984. Vol. 6. P. 13. doi: 10.1093/clinids/6.1.13
  7. Yamamoto D., Takai S., Jin D., Inagaki S., Tanaka K., Miyazaki M. // J. Mol. Cell. Cardiol. 2007. Vol. 43. P. 670. doi: 10.1016/j.yjmcc.2007.08.002
  8. Lewis R., Bagnall A.-M., Leitner M. // Cochrane Database of Systematic Reviews. 2005. N 3. P. 1. doi: 10.1002/14651858.CD001715.pub2
  9. Lee K.-C., Venkateswararao E., Sharma V.K., Jung S.-H. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 80. P. 439. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.04.048
  10. Lei H., Jiang N., Miao X., Xing L., Guo M., Liu Y., Xu H., Gong P., Zuo D., Zhai X. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 171. P. 297. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.03.038
  11. Gagné-Boulet M., Bouzriba C., Chavez Alvarez A.C., Fortin S. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1259. P. 132691. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132691
  12. Robert J.-M.H., Sabourin C., Alvarez N., Robert-Piessard S., Le Baut G., Le Pape P. // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. P. 711. doi: 10.1016/S0223-5234(03)00119-3
  13. Alvarez N., Robledo S., Velez I.D., Robert J.M., Le Baut G., Le Pape P. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002. Vol. 17. P. 443. doi: 10.1080/1475636021000005749
  14. Ammar A.Y., El-Sharief M.A.M.Sh., Ghorab M.M., Mohamed A.Y., Ragab A., Abbas Y.S. // Curr. Org. Synth. 2016. Vol. 13. P. 466. doi: 10.2174/1570179412666150817221755
  15. Gupta M., Ojha M., Yadav D., Pant S., Yadav R. // ACS Chem. Neurosci. 2020. Vol. 11. P. 2849. doi: 10.1021/acschemneuro.0c00403
  16. Kazmierski W.M., Furfine E., Gray-Nunez Y., Spaltenstein A., Wright L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. P. 5685. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.08.038
  17. Goodacre C.J., Bromidge S.M., Clapham D., King F.D., Lovell P.J., Allen M., Campbell L.P., Holland V., Riley G.J., Starr K.R., Trail B.K., Wood M.D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 4989. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.08.004
  18. Rotstein D.M., Gabriel S.D., Manser N., Filonova L., Padilla F., Sankuratri S., Ji C., DeRosier A., Dioszegi M., Heilek G., Jekle A., Weller P., Berry P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. P. 3219. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.077
  19. Li J., Sun Y., Chen Z., Su W. // Synth. Commun. 2010. Vol. 40. P. 3669. doi: 10.1080/00397910903531615
  20. Kochetkov K.A., Gorunova O.N., Bystrova N.A. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 602. doi: 10.3390/molecules28020602
  21. Hopkins B.A., Wolfe J.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. Vol. 51. P. 9886. doi: 10.1002/anie.201205233
  22. Casnati A., Perrone A., Mazzeo P.P., Bacchi A., Mancuso R., Gabriele B., Maggi R., Maestri G., Motti E., Stirling A., Della Ca' N. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 3477. doi: 10.1021/acs.joc.9b00064
  23. Sutherell C.L., Thompson S., Scott R.T.W., Hamilton A.D. // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. P. 9834. doi: 10.1039/c2cc34791a
  24. Gazizov A.S., Smolobochkin A.V., Kuznetsova E.A., Abdullaeva D.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Voloshina A.D., Syakaev V.V., Lyubina A.P., Amerhanova S.K., Voronina J.K. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 4432. doi: 10.3390/molecules26154432
  25. Bosebabu B., Cheruku S.P., Chamallamudi M.R., Nampoothiri M., Shenoy R.R., Nandakumar K., Parihar V.K., Kumar N. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. P. 988. doi: 10.2174/1389557520666200313120419
  26. Sucipto H., Wenzel S.C., Müller R. // ChemBioChem. 2013. Vol. 14. P. 1581. doi: 10.1002/cbic.201300289
  27. de Macedo M.B., Kimmel R., Urankar D., Gazvoda M., Peixoto A., Cools F., Torfs E., Verschaeve L., Lima E.S., Lyčka A., Milićević D., Klásek A., Cos P., Kafka S., Košmrlj J., Cappoen D. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 91. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.061

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».