Synthesis and some properties of 2-amino-4-aryl-6-hexyl7-hydroxy-4h-chromene-3-carbonitriles
- Авторлар: Dotsenko V.1,2, Khalatyan K.1, Russkikh A.1, Varzieva E.1, Kramareva D.1, Vasilin V.3, Aksenov N.2, Aksenova I.2
-
Мекемелер:
- Kuban State University
- North Caucasus Federal University
- Kuban State Technological University
- Шығарылым: Том 93, № 1 (2023)
- Беттер: 31-42
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/144978
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23010043
- EDN: https://elibrary.ru/OYOACU
- ID: 144978
Дәйексөз келтіру
Аннотация
Авторлар туралы
V. Dotsenko
Kuban State University;North Caucasus Federal University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
K. Khalatyan
Kuban State University
A. Russkikh
Kuban State University
E. Varzieva
Kuban State University
D. Kramareva
Kuban State University
V. Vasilin
Kuban State Technological University
N. Aksenov
North Caucasus Federal University
I. Aksenova
North Caucasus Federal University
Әдебиет тізімі
- Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Литвинов В.П. // Усп. хим. 1998. Т. 67. № 5. С. 442
- Sharanin Yu.A., Goncharenko M.P., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1998. Vol. 67. N 5. P. 393. doi: 10.1070/RC1998v067n05ABEH000371.
- Шестопалов А.М., Емельяновa Ю.М. В кн.: Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / Под ред. В.Г. Карцева. М.: IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 534.
- Shestopalov A.M., Shestopalov A.A., Rodinovskaya L.A. // Synthesis. 2008. Vol. 2008. N 1. P. 1. doi: 10.1055/s-2007-990942
- Litvinov Yu.M., Shestopalov A.M. // Adv. Heterocycl. Chem. 2011. Vol. 103. P. 175. doi: 10.1016/B978-0-12-386011-8.00003-4
- Myrboh B., Mecadon H., Rohman M.R., Rajbangshi M., Kharkongor I., Laloo B.M., Kharbangar I., Kshiar B. // Org. Prep. Proced. Int. 2013. Vol. 45. N 4. P. 253. doi: 10.1080/00304948.2013.798566
- El-Agrody A.M., Afifi T.H. // Heterocycles. 2014. Vol. 89. N 7. P. 1557. doi: 10.3987/REV-14-793
- Sonsona I.G., Marqués-López E., Herrera R.P. // Symmetry. 2015. Vol. 7. N 3. P. 1519. doi: 10.3390/sym7031519
- Elnagdi M.H., Moustafa M.S., Al-Mousawi S.M., Mekheimer R.A., Sadek K.U. // Mol. Divers. 2015. Vol. 19. N 3. P. 625. doi: 10.1007/s11030-015-9594-2
- Patil S.A., Patil S.A., Patil R. // Future Med. Chem. 2015. Vol. 7. N 7. P. 893. doi: 10.4155/fmc.15.38
- Maleki B. // Org. Prep. Proced. Int. 2016. Vol. 48. N 1. P. 81. doi: 10.1080/00304948.2016.1127104
- Sadek K.U., Mekheimer R.A.H., Abd-Elmonem M., Abdel-Hameed A., Elnagdi M.H. // Tetrahedron Asym. 2017. Vol. 28. N 11. P. 1462. doi: 10.1016/j.tetasy.2017.10.020
- Aslam N., White J.M., Zafar A.M., Jabeen M., Ghafoor A., Sajid N., Noreen S., Khan M.A. // Arkivoc. 2018. part vi. P. 139. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.622
- Mamaghani M., Nia R.H., Tavakoli F., Jahanshahi P. // Curr. Org. Chem. 2018. Vol. 22. N 17. P. 1704. doi: 10.2174/1385272822666180530104302
- Tashrifi Z., Mohammadi-Khanaposhtani M., Hamedifar H., Larijani B., Ansari S., Mahdavi M. // Mol. Divers. 2020. Vol. 24. P. 1385. doi: 10.1007/s11030-019-09994-9
- Raj V., Lee J. // Front. Chem. 2020. Vol. 8. P. 623. doi: 10.3389/fchem.2020.00623
- Mamaghani M., Hossein Nia R. // Polycycl. Arom. Comp. 2021. Vol. 41. N 2. P. 223. doi: 10.1080/10406638.2019.1584576.
- Ganta R.K., Kerru N., Maddila S., Jonnalagadda S.B. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 11. Article N 3270. doi: 10.3390/molecules26113270
- Borah B., Dwivedi K.D., Chowhan L.R. // Arkivoc. 2021. Vol. 2021. Pt I. P. 273. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.481
- Chatterjee R., Bhukta S., Dandela R. // J. Heterocycl. Chem. 2022. Vol. 59. N 4. P. 633. doi: 10.1002/jhet.4417
- Кривенько А.П., Василькова Н.О., Никулин А.В., Сорокин В.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2022. Т. 65. № 9. С. 13. doi: 10.6060/ivkkt.20226509.6526
- Nawaz A., Aslam S., Ahmad M., Zahoor A.F., Naqvi S.A.R. // J. Iran. Chem. Soc. 2022. Vol. 19. P. 3721. doi: 10.1007/s13738-022-02581-0
- Elagamey A.G.A., Sawllim S.Z., El-Taweel F., Elnagdi M.H. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1988. Vol. 53. N 7. P. 1534. doi: 10.1135/cccc19881534
- Kolla S.R., Lee Y.R. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 43. P. 8271. doi: 10.1016/j.tet.2011.08.086
- Aminkhani A., Talati M., Sharifi R., Chalabian F., Katouzian F. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 6. P. 1812. doi: 10.1002/jhet.3555
- Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Grishanov D.A. // Heterocycl. Commun. 2015. Vol. 21. N 3. P. 175. doi: 10.1515/hc-2015-0077
- Parveen I., Ahmed N., Idrees D., Khan P., Hassan M.I. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. N 18. P. 4493. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.07.077
- Maleki B., Sheikh S. // Org. Prep. Proced. Int. 2015. Vol. 47. N 5. P. 368. doi: 10.1080/00304948.2015.1066647
- Masesane I.B., Mihigo S.O. // Synth. Commun. 2015. Vol. 45. N 13. P. 1546. doi: 10.1080/00397911.2015.1031249
- Thanh N.D., Hai D.S., Bich V.T.N., Hien P.T.T., Duyen N.T.K., Mai N.T., Dung T.T., Van H.T.K., Toan V.N., Toan D.N., Dang L.H. // Curr. Org. Synth. 2019. Vol. 16. N 3. P. 423. doi: 10.2174/1570179416666190104124652
- Makarem S., Mohammadi A.A., Fakhari A.R. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 50. P. 7194. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.006
- Kundu S.K., Mondal J., Bhaumik A. // Dalton Transactions. 2013. Vol. 42. N 29. P. 10515. doi: 10.1039/C3DT50947H
- Choudhare S.S., Bhosale V.N., Chopade M. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 6. P. 913. doi: 10.1134/S1070428022060227
- Шестопалов А.М., Емельянова Ю.М., Нестеров В.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 12. С. 2079
- Shestopalov A.M., Emelianova Y.M., Nesterov V.N. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. N 12. P. 2238. doi: 10.1023/A:1022135402451
- Safari J., Heydarian M., Zarnegar Z. // Arab. J. Chem. 2017. Vol. 10. Suppl. 2. P. S2994. doi: 10.1016/j.arabjc.2013.11.038
- Pourmohammad M., Mokhtary M. // C. R. Chimie. 2015. Vol. 18. N 5. P. 554. doi: 10.1016/j.crci.2014.09.008
- Montero P., Martínez-Álvarez O., Gómez-Guillén M.C. // J. Food Sci. 2004. Vol. 69. N 8. P. C643. doi: 10.1111/j.1365-2621.2004.tb09913.x
- Nikolaev Y.A., Tutel'yan A.V., Loiko N.G., Buck J., Sidorenko S.V., Lazareva I., Gostev V., Manzen'yuk O.Y., Shemyakin I.G., Abramovich R.A., Huwyler J., El'-Registan G.I. // PloS one. 2020. Vol. 15. N 9. Paper e0239147. doi: 10.1371/journal.pone.0239147
- Kim J.-Y., Kweon H.-Y., Kim D.-W., Choi J.-Y., Kim S.-G. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. N 8. Paper N 3486. doi: 10.3390/app11083486
- Lee I.-S., Kim D.-W., Oh J.-H., Lee S.K., Choi J.-Y., Kim S.-G., Kim T.-W. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N. 16. Paper N 8935. doi: 10.3390/ijms22168935
- Kim M.K., Kim S.G., Lee S.K. // Maxillofac. Plast. Reconstr. Surg. 2020. Vol. 42. Article no. 23. doi: 10.1186/s40902-020-00267-2
- Kim S.G. // Maxillofac. Plast. Reconstr. Surg. 2022. Vol. 44. Article no. 5. doi: 10.1186/s40902-022-00334-w
- Шаранин Ю.А., Клокол Г.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 8. С. 1782
- Sharanin Yu.A., Klokol G.V. // J. Org. Chem. USSR. 1983. Vol. 19. N 8. P. 1582.
- Клокол Г.В., Шаранина Л.Г., Нестеров В.Н., Шкловер В.Е., Шаранин Ю.А., Стручков Ю.Т. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. № 2. С. 412
- Klokol G.V., Sharanina L.G., Nesterov V.N., Shklover V.E., Sharanin Yu.A., Struchkov Yu.T. // J. Org. Chem. USSR. 1987. Vol. 23. N 2. P. 369.
- Abd-El-Aziz A.S., El-Agrody A.M., Bedair A.H., Corkery T.C., Ata A. // Heterocycles. 2004. Vol. 63. N 8. P. 1793. doi: 10.3987/COM-04-10089
- Доценко В.В., Душенко В.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 9. С. 1337
- Dotsenko V.V., Dushenko V.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 9. P. 1752. doi: 10.1134/S1070363219090044
- Доценко В.В., Гузь Д.Д., Тебиев Д.Т., Киндоп В.К., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 9. С. 1340
- Dotsenko V.V., Guz D.D., Tebiev D.T., Kindop V.K., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 9. P. 1629. doi: 10.1134/S107036322109005X
- Исмиев А.И., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Магеррамов А.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 5. С. 665
- Ismiyev A.I., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Magarramov A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 5. P. 758. doi: 10.1134/S1070363221050029
- Palchykov V.A., Chabanenko R.M., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chigorina E.A., Horak Y.I., Lytvyn R.Z., Vakhula A.A., Obushak M.D., Mazepa A.V. // New J. Chem. 2018. Vol. 42. N 2. P. 1403. doi: 10.1039/c7nj03846a
- Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
- Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
- Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Supplement. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019.
- Sander T. OSIRIS Property Explorer, Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
- Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi: 10.1038/srep42717
- Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
- Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. // Mol. Informatics. 2011. Vol. 30. N 2-3. P. 241. doi: 10.1002/minf.201000151
- GUSAR Online. Laboratory for Structure-Function Based Drug Design, Institute of Biomedical Chemistry (IBMC), Moscow, Russia. http://www.way2drug.com/gusar/references.html
- OECD Environment, Health and Safety Publications Series on Testing and Assessment No 24. Guidance Document on Acute oral Toxicity Testing. ENV/JM/MONO(2001)4. OECD, Paris. https://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/jm/mono(2001)4&doclanguage=en
- Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
- GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
- Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucl. Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
- Floresta G., Pistarà V., Amata E., Dichiara M., Marrazzo A., Prezzavento O., Rescifina A. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 854. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.022
- Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
- UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera