Synthesis and some properties of 2-amino-4-aryl-6-hexyl7-hydroxy-4h-chromene-3-carbonitriles

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Three-component condensation of aromatic aldehydes with malononitrile and 4-hexylresorcinol in toluene in the presence of a base leads to the formation of 2-amino-4-aryl-6-hexyl-7-hydroxy-4 H -chromene-3-carbonitriles in good yields (79-90%). Structure of the compounds was studied using the methods of two-dimensional NMR spectroscopy. Bioavailability parameters were predicted in silico , and possible protein targets were predicted by protein-ligand docking.

作者简介

V. Dotsenko

Kuban State University;North Caucasus Federal University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

K. Khalatyan

Kuban State University

A. Russkikh

Kuban State University

E. Varzieva

Kuban State University

D. Kramareva

Kuban State University

V. Vasilin

Kuban State Technological University

N. Aksenov

North Caucasus Federal University

I. Aksenova

North Caucasus Federal University

参考

  1. Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Литвинов В.П. // Усп. хим. 1998. Т. 67. № 5. С. 442
  2. Sharanin Yu.A., Goncharenko M.P., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1998. Vol. 67. N 5. P. 393. doi: 10.1070/RC1998v067n05ABEH000371.
  3. Шестопалов А.М., Емельяновa Ю.М. В кн.: Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / Под ред. В.Г. Карцева. М.: IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 534.
  4. Shestopalov A.M., Shestopalov A.A., Rodinovskaya L.A. // Synthesis. 2008. Vol. 2008. N 1. P. 1. doi: 10.1055/s-2007-990942
  5. Litvinov Yu.M., Shestopalov A.M. // Adv. Heterocycl. Chem. 2011. Vol. 103. P. 175. doi: 10.1016/B978-0-12-386011-8.00003-4
  6. Myrboh B., Mecadon H., Rohman M.R., Rajbangshi M., Kharkongor I., Laloo B.M., Kharbangar I., Kshiar B. // Org. Prep. Proced. Int. 2013. Vol. 45. N 4. P. 253. doi: 10.1080/00304948.2013.798566
  7. El-Agrody A.M., Afifi T.H. // Heterocycles. 2014. Vol. 89. N 7. P. 1557. doi: 10.3987/REV-14-793
  8. Sonsona I.G., Marqués-López E., Herrera R.P. // Symmetry. 2015. Vol. 7. N 3. P. 1519. doi: 10.3390/sym7031519
  9. Elnagdi M.H., Moustafa M.S., Al-Mousawi S.M., Mekheimer R.A., Sadek K.U. // Mol. Divers. 2015. Vol. 19. N 3. P. 625. doi: 10.1007/s11030-015-9594-2
  10. Patil S.A., Patil S.A., Patil R. // Future Med. Chem. 2015. Vol. 7. N 7. P. 893. doi: 10.4155/fmc.15.38
  11. Maleki B. // Org. Prep. Proced. Int. 2016. Vol. 48. N 1. P. 81. doi: 10.1080/00304948.2016.1127104
  12. Sadek K.U., Mekheimer R.A.H., Abd-Elmonem M., Abdel-Hameed A., Elnagdi M.H. // Tetrahedron Asym. 2017. Vol. 28. N 11. P. 1462. doi: 10.1016/j.tetasy.2017.10.020
  13. Aslam N., White J.M., Zafar A.M., Jabeen M., Ghafoor A., Sajid N., Noreen S., Khan M.A. // Arkivoc. 2018. part vi. P. 139. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.622
  14. Mamaghani M., Nia R.H., Tavakoli F., Jahanshahi P. // Curr. Org. Chem. 2018. Vol. 22. N 17. P. 1704. doi: 10.2174/1385272822666180530104302
  15. Tashrifi Z., Mohammadi-Khanaposhtani M., Hamedifar H., Larijani B., Ansari S., Mahdavi M. // Mol. Divers. 2020. Vol. 24. P. 1385. doi: 10.1007/s11030-019-09994-9
  16. Raj V., Lee J. // Front. Chem. 2020. Vol. 8. P. 623. doi: 10.3389/fchem.2020.00623
  17. Mamaghani M., Hossein Nia R. // Polycycl. Arom. Comp. 2021. Vol. 41. N 2. P. 223. doi: 10.1080/10406638.2019.1584576.
  18. Ganta R.K., Kerru N., Maddila S., Jonnalagadda S.B. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 11. Article N 3270. doi: 10.3390/molecules26113270
  19. Borah B., Dwivedi K.D., Chowhan L.R. // Arkivoc. 2021. Vol. 2021. Pt I. P. 273. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.481
  20. Chatterjee R., Bhukta S., Dandela R. // J. Heterocycl. Chem. 2022. Vol. 59. N 4. P. 633. doi: 10.1002/jhet.4417
  21. Кривенько А.П., Василькова Н.О., Никулин А.В., Сорокин В.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2022. Т. 65. № 9. С. 13. doi: 10.6060/ivkkt.20226509.6526
  22. Nawaz A., Aslam S., Ahmad M., Zahoor A.F., Naqvi S.A.R. // J. Iran. Chem. Soc. 2022. Vol. 19. P. 3721. doi: 10.1007/s13738-022-02581-0
  23. Elagamey A.G.A., Sawllim S.Z., El-Taweel F., Elnagdi M.H. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1988. Vol. 53. N 7. P. 1534. doi: 10.1135/cccc19881534
  24. Kolla S.R., Lee Y.R. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 43. P. 8271. doi: 10.1016/j.tet.2011.08.086
  25. Aminkhani A., Talati M., Sharifi R., Chalabian F., Katouzian F. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 6. P. 1812. doi: 10.1002/jhet.3555
  26. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Grishanov D.A. // Heterocycl. Commun. 2015. Vol. 21. N 3. P. 175. doi: 10.1515/hc-2015-0077
  27. Parveen I., Ahmed N., Idrees D., Khan P., Hassan M.I. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. N 18. P. 4493. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.07.077
  28. Maleki B., Sheikh S. // Org. Prep. Proced. Int. 2015. Vol. 47. N 5. P. 368. doi: 10.1080/00304948.2015.1066647
  29. Masesane I.B., Mihigo S.O. // Synth. Commun. 2015. Vol. 45. N 13. P. 1546. doi: 10.1080/00397911.2015.1031249
  30. Thanh N.D., Hai D.S., Bich V.T.N., Hien P.T.T., Duyen N.T.K., Mai N.T., Dung T.T., Van H.T.K., Toan V.N., Toan D.N., Dang L.H. // Curr. Org. Synth. 2019. Vol. 16. N 3. P. 423. doi: 10.2174/1570179416666190104124652
  31. Makarem S., Mohammadi A.A., Fakhari A.R. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 50. P. 7194. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.006
  32. Kundu S.K., Mondal J., Bhaumik A. // Dalton Transactions. 2013. Vol. 42. N 29. P. 10515. doi: 10.1039/C3DT50947H
  33. Choudhare S.S., Bhosale V.N., Chopade M. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 6. P. 913. doi: 10.1134/S1070428022060227
  34. Шестопалов А.М., Емельянова Ю.М., Нестеров В.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 12. С. 2079
  35. Shestopalov A.M., Emelianova Y.M., Nesterov V.N. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. N 12. P. 2238. doi: 10.1023/A:1022135402451
  36. Safari J., Heydarian M., Zarnegar Z. // Arab. J. Chem. 2017. Vol. 10. Suppl. 2. P. S2994. doi: 10.1016/j.arabjc.2013.11.038
  37. Pourmohammad M., Mokhtary M. // C. R. Chimie. 2015. Vol. 18. N 5. P. 554. doi: 10.1016/j.crci.2014.09.008
  38. Montero P., Martínez-Álvarez O., Gómez-Guillén M.C. // J. Food Sci. 2004. Vol. 69. N 8. P. C643. doi: 10.1111/j.1365-2621.2004.tb09913.x
  39. Nikolaev Y.A., Tutel'yan A.V., Loiko N.G., Buck J., Sidorenko S.V., Lazareva I., Gostev V., Manzen'yuk O.Y., Shemyakin I.G., Abramovich R.A., Huwyler J., El'-Registan G.I. // PloS one. 2020. Vol. 15. N 9. Paper e0239147. doi: 10.1371/journal.pone.0239147
  40. Kim J.-Y., Kweon H.-Y., Kim D.-W., Choi J.-Y., Kim S.-G. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. N 8. Paper N 3486. doi: 10.3390/app11083486
  41. Lee I.-S., Kim D.-W., Oh J.-H., Lee S.K., Choi J.-Y., Kim S.-G., Kim T.-W. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N. 16. Paper N 8935. doi: 10.3390/ijms22168935
  42. Kim M.K., Kim S.G., Lee S.K. // Maxillofac. Plast. Reconstr. Surg. 2020. Vol. 42. Article no. 23. doi: 10.1186/s40902-020-00267-2
  43. Kim S.G. // Maxillofac. Plast. Reconstr. Surg. 2022. Vol. 44. Article no. 5. doi: 10.1186/s40902-022-00334-w
  44. Шаранин Ю.А., Клокол Г.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 8. С. 1782
  45. Sharanin Yu.A., Klokol G.V. // J. Org. Chem. USSR. 1983. Vol. 19. N 8. P. 1582.
  46. Клокол Г.В., Шаранина Л.Г., Нестеров В.Н., Шкловер В.Е., Шаранин Ю.А., Стручков Ю.Т. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. № 2. С. 412
  47. Klokol G.V., Sharanina L.G., Nesterov V.N., Shklover V.E., Sharanin Yu.A., Struchkov Yu.T. // J. Org. Chem. USSR. 1987. Vol. 23. N 2. P. 369.
  48. Abd-El-Aziz A.S., El-Agrody A.M., Bedair A.H., Corkery T.C., Ata A. // Heterocycles. 2004. Vol. 63. N 8. P. 1793. doi: 10.3987/COM-04-10089
  49. Доценко В.В., Душенко В.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 9. С. 1337
  50. Dotsenko V.V., Dushenko V.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 9. P. 1752. doi: 10.1134/S1070363219090044
  51. Доценко В.В., Гузь Д.Д., Тебиев Д.Т., Киндоп В.К., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 9. С. 1340
  52. Dotsenko V.V., Guz D.D., Tebiev D.T., Kindop V.K., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 9. P. 1629. doi: 10.1134/S107036322109005X
  53. Исмиев А.И., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Магеррамов А.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 5. С. 665
  54. Ismiyev A.I., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Magarramov A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 5. P. 758. doi: 10.1134/S1070363221050029
  55. Palchykov V.A., Chabanenko R.M., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chigorina E.A., Horak Y.I., Lytvyn R.Z., Vakhula A.A., Obushak M.D., Mazepa A.V. // New J. Chem. 2018. Vol. 42. N 2. P. 1403. doi: 10.1039/c7nj03846a
  56. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
  57. Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  58. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Supplement. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019.
  59. Sander T. OSIRIS Property Explorer, Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
  60. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi: 10.1038/srep42717
  61. Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
  62. Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. // Mol. Informatics. 2011. Vol. 30. N 2-3. P. 241. doi: 10.1002/minf.201000151
  63. GUSAR Online. Laboratory for Structure-Function Based Drug Design, Institute of Biomedical Chemistry (IBMC), Moscow, Russia. http://www.way2drug.com/gusar/references.html
  64. OECD Environment, Health and Safety Publications Series on Testing and Assessment No 24. Guidance Document on Acute oral Toxicity Testing. ENV/JM/MONO(2001)4. OECD, Paris. https://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/jm/mono(2001)4&doclanguage=en
  65. Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
  66. GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
  67. Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucl. Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
  68. Floresta G., Pistarà V., Amata E., Dichiara M., Marrazzo A., Prezzavento O., Rescifina A. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 854. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.022
  69. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
  70. UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».