Синтез и свойства 2-амино-4-арил-6-гексил-7-гидрокси-4h-хромен-3-карбонитрилов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Трехкомпонентная конденсация ароматических альдегидов с малононитрилом и 4-гексилрезорцином в толуоле в присутствии основания приводит к образованию 2-амино-4-арил-6-гексил-7-гидрокси-4 H -хромен-3-карбонитрилов с хорошими выходами (79-90%). Строение соединений изучено с привлечением методов двумерной ЯМР-спектроскопии. Проведено предсказание параметров биодоступности in silico , методом протеин-лигандного докинга спрогнозированы возможные белковые мишени.

Об авторах

В. В Доценко

Кубанский государственный университет;Северо-Кавказский федеральный университет

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

К. В Халатян

Кубанский государственный университет

А. А Русских

Кубанский государственный университет

Е. А Варзиева

Кубанский государственный университет

Д. А Крамарева

Кубанский государственный университет

В. К Василин

Кубанский государственный технологический университет

Н. А Аксенов

Северо-Кавказский федеральный университет

И. В Аксенова

Северо-Кавказский федеральный университет

Список литературы

  1. Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Литвинов В.П. // Усп. хим. 1998. Т. 67. № 5. С. 442
  2. Sharanin Yu.A., Goncharenko M.P., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1998. Vol. 67. N 5. P. 393. doi: 10.1070/RC1998v067n05ABEH000371.
  3. Шестопалов А.М., Емельяновa Ю.М. В кн.: Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / Под ред. В.Г. Карцева. М.: IBS PRESS, 2003. Т. 2. С. 534.
  4. Shestopalov A.M., Shestopalov A.A., Rodinovskaya L.A. // Synthesis. 2008. Vol. 2008. N 1. P. 1. doi: 10.1055/s-2007-990942
  5. Litvinov Yu.M., Shestopalov A.M. // Adv. Heterocycl. Chem. 2011. Vol. 103. P. 175. doi: 10.1016/B978-0-12-386011-8.00003-4
  6. Myrboh B., Mecadon H., Rohman M.R., Rajbangshi M., Kharkongor I., Laloo B.M., Kharbangar I., Kshiar B. // Org. Prep. Proced. Int. 2013. Vol. 45. N 4. P. 253. doi: 10.1080/00304948.2013.798566
  7. El-Agrody A.M., Afifi T.H. // Heterocycles. 2014. Vol. 89. N 7. P. 1557. doi: 10.3987/REV-14-793
  8. Sonsona I.G., Marqués-López E., Herrera R.P. // Symmetry. 2015. Vol. 7. N 3. P. 1519. doi: 10.3390/sym7031519
  9. Elnagdi M.H., Moustafa M.S., Al-Mousawi S.M., Mekheimer R.A., Sadek K.U. // Mol. Divers. 2015. Vol. 19. N 3. P. 625. doi: 10.1007/s11030-015-9594-2
  10. Patil S.A., Patil S.A., Patil R. // Future Med. Chem. 2015. Vol. 7. N 7. P. 893. doi: 10.4155/fmc.15.38
  11. Maleki B. // Org. Prep. Proced. Int. 2016. Vol. 48. N 1. P. 81. doi: 10.1080/00304948.2016.1127104
  12. Sadek K.U., Mekheimer R.A.H., Abd-Elmonem M., Abdel-Hameed A., Elnagdi M.H. // Tetrahedron Asym. 2017. Vol. 28. N 11. P. 1462. doi: 10.1016/j.tetasy.2017.10.020
  13. Aslam N., White J.M., Zafar A.M., Jabeen M., Ghafoor A., Sajid N., Noreen S., Khan M.A. // Arkivoc. 2018. part vi. P. 139. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.622
  14. Mamaghani M., Nia R.H., Tavakoli F., Jahanshahi P. // Curr. Org. Chem. 2018. Vol. 22. N 17. P. 1704. doi: 10.2174/1385272822666180530104302
  15. Tashrifi Z., Mohammadi-Khanaposhtani M., Hamedifar H., Larijani B., Ansari S., Mahdavi M. // Mol. Divers. 2020. Vol. 24. P. 1385. doi: 10.1007/s11030-019-09994-9
  16. Raj V., Lee J. // Front. Chem. 2020. Vol. 8. P. 623. doi: 10.3389/fchem.2020.00623
  17. Mamaghani M., Hossein Nia R. // Polycycl. Arom. Comp. 2021. Vol. 41. N 2. P. 223. doi: 10.1080/10406638.2019.1584576.
  18. Ganta R.K., Kerru N., Maddila S., Jonnalagadda S.B. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 11. Article N 3270. doi: 10.3390/molecules26113270
  19. Borah B., Dwivedi K.D., Chowhan L.R. // Arkivoc. 2021. Vol. 2021. Pt I. P. 273. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.481
  20. Chatterjee R., Bhukta S., Dandela R. // J. Heterocycl. Chem. 2022. Vol. 59. N 4. P. 633. doi: 10.1002/jhet.4417
  21. Кривенько А.П., Василькова Н.О., Никулин А.В., Сорокин В.В. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2022. Т. 65. № 9. С. 13. doi: 10.6060/ivkkt.20226509.6526
  22. Nawaz A., Aslam S., Ahmad M., Zahoor A.F., Naqvi S.A.R. // J. Iran. Chem. Soc. 2022. Vol. 19. P. 3721. doi: 10.1007/s13738-022-02581-0
  23. Elagamey A.G.A., Sawllim S.Z., El-Taweel F., Elnagdi M.H. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1988. Vol. 53. N 7. P. 1534. doi: 10.1135/cccc19881534
  24. Kolla S.R., Lee Y.R. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 43. P. 8271. doi: 10.1016/j.tet.2011.08.086
  25. Aminkhani A., Talati M., Sharifi R., Chalabian F., Katouzian F. // J. Heterocycl. Chem. 2019. Vol. 56. N 6. P. 1812. doi: 10.1002/jhet.3555
  26. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershov O.V., Grishanov D.A. // Heterocycl. Commun. 2015. Vol. 21. N 3. P. 175. doi: 10.1515/hc-2015-0077
  27. Parveen I., Ahmed N., Idrees D., Khan P., Hassan M.I. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. N 18. P. 4493. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.07.077
  28. Maleki B., Sheikh S. // Org. Prep. Proced. Int. 2015. Vol. 47. N 5. P. 368. doi: 10.1080/00304948.2015.1066647
  29. Masesane I.B., Mihigo S.O. // Synth. Commun. 2015. Vol. 45. N 13. P. 1546. doi: 10.1080/00397911.2015.1031249
  30. Thanh N.D., Hai D.S., Bich V.T.N., Hien P.T.T., Duyen N.T.K., Mai N.T., Dung T.T., Van H.T.K., Toan V.N., Toan D.N., Dang L.H. // Curr. Org. Synth. 2019. Vol. 16. N 3. P. 423. doi: 10.2174/1570179416666190104124652
  31. Makarem S., Mohammadi A.A., Fakhari A.R. // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. N 50. P. 7194. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.006
  32. Kundu S.K., Mondal J., Bhaumik A. // Dalton Transactions. 2013. Vol. 42. N 29. P. 10515. doi: 10.1039/C3DT50947H
  33. Choudhare S.S., Bhosale V.N., Chopade M. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 6. P. 913. doi: 10.1134/S1070428022060227
  34. Шестопалов А.М., Емельянова Ю.М., Нестеров В.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 12. С. 2079
  35. Shestopalov A.M., Emelianova Y.M., Nesterov V.N. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. N 12. P. 2238. doi: 10.1023/A:1022135402451
  36. Safari J., Heydarian M., Zarnegar Z. // Arab. J. Chem. 2017. Vol. 10. Suppl. 2. P. S2994. doi: 10.1016/j.arabjc.2013.11.038
  37. Pourmohammad M., Mokhtary M. // C. R. Chimie. 2015. Vol. 18. N 5. P. 554. doi: 10.1016/j.crci.2014.09.008
  38. Montero P., Martínez-Álvarez O., Gómez-Guillén M.C. // J. Food Sci. 2004. Vol. 69. N 8. P. C643. doi: 10.1111/j.1365-2621.2004.tb09913.x
  39. Nikolaev Y.A., Tutel'yan A.V., Loiko N.G., Buck J., Sidorenko S.V., Lazareva I., Gostev V., Manzen'yuk O.Y., Shemyakin I.G., Abramovich R.A., Huwyler J., El'-Registan G.I. // PloS one. 2020. Vol. 15. N 9. Paper e0239147. doi: 10.1371/journal.pone.0239147
  40. Kim J.-Y., Kweon H.-Y., Kim D.-W., Choi J.-Y., Kim S.-G. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. N 8. Paper N 3486. doi: 10.3390/app11083486
  41. Lee I.-S., Kim D.-W., Oh J.-H., Lee S.K., Choi J.-Y., Kim S.-G., Kim T.-W. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N. 16. Paper N 8935. doi: 10.3390/ijms22168935
  42. Kim M.K., Kim S.G., Lee S.K. // Maxillofac. Plast. Reconstr. Surg. 2020. Vol. 42. Article no. 23. doi: 10.1186/s40902-020-00267-2
  43. Kim S.G. // Maxillofac. Plast. Reconstr. Surg. 2022. Vol. 44. Article no. 5. doi: 10.1186/s40902-022-00334-w
  44. Шаранин Ю.А., Клокол Г.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 8. С. 1782
  45. Sharanin Yu.A., Klokol G.V. // J. Org. Chem. USSR. 1983. Vol. 19. N 8. P. 1582.
  46. Клокол Г.В., Шаранина Л.Г., Нестеров В.Н., Шкловер В.Е., Шаранин Ю.А., Стручков Ю.Т. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. № 2. С. 412
  47. Klokol G.V., Sharanina L.G., Nesterov V.N., Shklover V.E., Sharanin Yu.A., Struchkov Yu.T. // J. Org. Chem. USSR. 1987. Vol. 23. N 2. P. 369.
  48. Abd-El-Aziz A.S., El-Agrody A.M., Bedair A.H., Corkery T.C., Ata A. // Heterocycles. 2004. Vol. 63. N 8. P. 1793. doi: 10.3987/COM-04-10089
  49. Доценко В.В., Душенко В.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 9. С. 1337
  50. Dotsenko V.V., Dushenko V.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 9. P. 1752. doi: 10.1134/S1070363219090044
  51. Доценко В.В., Гузь Д.Д., Тебиев Д.Т., Киндоп В.К., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Нетреба Е.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 9. С. 1340
  52. Dotsenko V.V., Guz D.D., Tebiev D.T., Kindop V.K., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Netreba E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 9. P. 1629. doi: 10.1134/S107036322109005X
  53. Исмиев А.И., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Магеррамов А.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 5. С. 665
  54. Ismiyev A.I., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Magarramov A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 5. P. 758. doi: 10.1134/S1070363221050029
  55. Palchykov V.A., Chabanenko R.M., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chigorina E.A., Horak Y.I., Lytvyn R.Z., Vakhula A.A., Obushak M.D., Mazepa A.V. // New J. Chem. 2018. Vol. 42. N 2. P. 1403. doi: 10.1039/c7nj03846a
  56. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
  57. Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  58. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Supplement. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019.
  59. Sander T. OSIRIS Property Explorer, Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
  60. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi: 10.1038/srep42717
  61. Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
  62. Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. // Mol. Informatics. 2011. Vol. 30. N 2-3. P. 241. doi: 10.1002/minf.201000151
  63. GUSAR Online. Laboratory for Structure-Function Based Drug Design, Institute of Biomedical Chemistry (IBMC), Moscow, Russia. http://www.way2drug.com/gusar/references.html
  64. OECD Environment, Health and Safety Publications Series on Testing and Assessment No 24. Guidance Document on Acute oral Toxicity Testing. ENV/JM/MONO(2001)4. OECD, Paris. https://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/jm/mono(2001)4&doclanguage=en
  65. Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
  66. GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
  67. Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucl. Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
  68. Floresta G., Pistarà V., Amata E., Dichiara M., Marrazzo A., Prezzavento O., Rescifina A. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 854. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.022
  69. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
  70. UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах