Dyes for photoelectronics based on (12H-quinoxalino[2,3-B]phenoxazinyl)phenyl derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The acylation reactions of 4-(2,4-di-tert-butyl-10-methoxy-12H-quinoxalino[2,3-b]phenoxazin-12-yl)aniline with acid chlorides of various structures, including substituents with the properties of anchor groups (hydroxyphenyl, carboxyl, acrylamide, methacrylamide), as well as isobenzofuran-1,3-dione and dihydrofuran-2,5-dione led to the formation of the corresponding 4-(2,4-di-tert-butyl-10-methoxy-12H-quinoxalino[2,3-b]phenoxazin-12-yl)anilides in high yield (79–92%). The resulting amides were characterized by strong (ε = 2.94–4.26∙104 M–1·cm–1) absorption bands in the range of 470–630 nm with maxima at 548–551 nm. They also exhibit a photovoltaic effect and high open-circuit parameters (up to 0.57 V) in DSSC solar cells and the ability to exhibit photodiode properties.

About the authors

E. P. Ivakhnenko

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
Rostov-on-Don, 344091 Russia

N. I. Omelichkin

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Rostov-on-Don, 344091 Russia

P. A. Knyazev

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Rostov-on-Don, 344091 Russia

S. E. Kislicin

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Rostov-on-Don, 344091 Russia

A. V. Chernyshev

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Rostov-on-Don, 344091 Russia

A. E. Aleksandrov

A. N. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry of the Russian Academy of Sciences

Moscow, 119071 Russia

A. R. Tameev

A. N. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry of the Russian Academy of Sciences

Moscow, 119071 Russia

V. I. Minkin

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Rostov-on-Don, 344091 Russia

References

  1. Nicolas Y., Allama F., Lepeltier M., Massin J., Castet F., Ducasse L., Hirsch L., Boubegtiten Z., Jonusauskas G., Olivier C., Toupance T. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 3678. doi: 10.1002/chem.201303775
  2. Di C., Li J., Yu G., Xiao Y., Guo Y., Liu Y., Qian X., Zhu D. // Org. Lett. 2008. Vol. 10. P. 3025. doi: 10.1021/ol8008667
  3. Allama F., Gherraf N., Nicolas Y., Toupance T., Khatmi D. // Acta Sci. Nat. 2019. Vol. 6. P. 42. doi: 10.2478/asn-2019-0006
  4. Gong X., Han P., Wen H., Sun Y., Zhang X., Yang H., Lin B. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 25. P. 3689. doi: 10.1002/ejoc.201700393
  5. Schaffroth M., Lindner B.D., Vasilenko V., Rominger F., Bunz U.H.F. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. P. 3142. doi: 10.1021/jo400092r
  6. Shi X., Chi C. // Top. Curr. Chem. Collect. Cham: Springer International Publishing, 2018. P. 169. doi: 10.1007/978-3-319-93302-3_4
  7. Bunz U.H.F., Freudenberg J. // Acc. Chem. Res. 2019. Vol. 52. P. 1575. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00160
  8. Ivakhnenko E.P., Romanenko G.V., Makarova N.I., Kovalenko A.А., Knyazev P.A., Rostovtseva I.A., Starikov A.G., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2020. Vol. 176. P. 108174. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108174
  9. Ivakhnenko E.P., Knyazev P.A., Omelichkin N.I., Makarova N.I., Starikov A.G., Aleksandrov A.E., Ezhov A.V., Tameev A.R., Demidov O.P., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2022. Vol. 197. P. 109848. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109848
  10. Ivakhnenko E.P., Romanenko G.V., Kovalenko A.A., Revinskii Yu.V., Knyazev P.A., Kuzmin V.A., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2018. Vol. 150. P. 97. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.11.009
  11. Минкин В.И., Князев П.А., Омеличкин Н.И., Макарова Н.И., Бородкин Г.С., Стариков А.Г., Демидов О.П., Ивахненко Е.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 669; Minkin V.I., Knyazev P.A., Omelichkin N.I., Makarova N.I., Borodkin G.S., Starikov A.G., Demidov O.P., Ivakhnenko E.P. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 669. doi: 10.1007/s11172-023-3831-4
  12. Shen J., Li Y., He J.-H. // Dyes Pigm. 2016. Vol. 127. P. 187. doi: 10.1016/j.dyepig.2015.11.029
  13. Cardona C.M., Li W., Kaifer A.E., Stockdale D., Bazan G.C. // Adv. Mater. 2011. Vol. 23. P. 2367. doi: 10.1002/adma.201004554
  14. Najm A.S., Alwash S.A., Sulaiman N.H., Chowdhury M.S., Techato K. // Environ. Prog. Sustain. Energy. 2023. Vol. 42. P. e13955. doi: 10.1002/ep.13955
  15. Juska G., Arlauskas K., Viliunas M., Kocka J. // Phys. Rev. Lett. 2000. Vol. 84. P. 4946. doi: 10.1103/PhysRevLett.84.4946
  16. Parker C.A., Rees W.T. // Analyst. 1960. Vol. 85. P. 587.
  17. Magde D., Brannon J.H., Cremers T.L., Olmsted J. // J. Phys. Chem. 1979. Vol. 83. P. 696. doi: 10.1021/j100469a012
  18. Zhang L., Yang X., Li S., Hagfeldt A., Sun L. // Solar RRL. 2020. Vol. 4. P. 1900436. doi: 10.1002/solr.201900436
  19. Ezhov A.V., Aleksandrov A.E., Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Zhizhin K.Yu., Bragina N.A., Mironov A.F., Tameev A.R. // Synth. Met. 2020. Vol. 269. P. 116567. doi 10.1016/j. synthmet.2020.116567
  20. Saranin D.S., Mazov V.N., Luchnikov L.O., Lypenko D.A., Gostishev P.A., Muratov D.S., Podgorny D.A., Migunov D.M., Didenko S.I., Orlova M.N., Kuznetsov D.V., Tameev A.R., Di Carlo A. // J. Mater. Chem. (C). 2018. Vol. 6. P. 6179. doi: 10.1039/C8TC01169A
  21. Stephen M., Genevičius K., Juška G., Arlauskas K., Hiorns R.C. // Polym. Int. 2007. Vol. 66. P. 13. doi: 10.1002/pi.5274

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».