Красители для фотоэлектроники на основе {(12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазинил) фенил}производных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакции ацилирования 4-(2,4-ди-трет-бутил-10-метокси-12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазин-12-ил)анилина с хлорангидридами различных по строению кислот, включающих заместители со свойствами якорных групп (гидроксифенильной, карбоксильной, акриламидной, метакриламидной), а также изобензофуран-1,3-дионом и дигидрофуран-2,5-дионом приводят к образованию с высоким выходом соответствующих 4-(2,4-ди-трет-бутил-10-метокси-12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазин-12-ил)анилидов (79–92%). Полученные амиды характеризуются интенсивными (ε = 2.94–4.26∙104 M–1·см–1) полосами поглощения в диапазоне 470–630 нм с максимумами при 548–551 нм, а также показывают фотовольтаический эффект и высокие параметры холостого хода (до 0.57 В) в солнечных элементах DSSC и способность проявлять фотодиодные свойства.

Об авторах

Е. П. Ивахненко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
Ростов-на-Дону, 344091 Россия

Н. И. Омеличкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

П. А. Князев

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

С. Е. Кислицин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

А. В. Чернышев

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

А. Е. Александров

Институт физической химии и электрохимии имени А. Н. Фрумкина Российской академии наук

Москва, 119071 Россия

А. Р. Тамеев

Институт физической химии и электрохимии имени А. Н. Фрумкина Российской академии наук

Москва, 119071 Россия

В. И. Минкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

Список литературы

  1. Nicolas Y., Allama F., Lepeltier M., Massin J., Castet F., Ducasse L., Hirsch L., Boubegtiten Z., Jonusauskas G., Olivier C., Toupance T. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 3678. doi: 10.1002/chem.201303775
  2. Di C., Li J., Yu G., Xiao Y., Guo Y., Liu Y., Qian X., Zhu D. // Org. Lett. 2008. Vol. 10. P. 3025. doi: 10.1021/ol8008667
  3. Allama F., Gherraf N., Nicolas Y., Toupance T., Khatmi D. // Acta Sci. Nat. 2019. Vol. 6. P. 42. doi: 10.2478/asn-2019-0006
  4. Gong X., Han P., Wen H., Sun Y., Zhang X., Yang H., Lin B. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 25. P. 3689. doi: 10.1002/ejoc.201700393
  5. Schaffroth M., Lindner B.D., Vasilenko V., Rominger F., Bunz U.H.F. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. P. 3142. doi: 10.1021/jo400092r
  6. Shi X., Chi C. // Top. Curr. Chem. Collect. Cham: Springer International Publishing, 2018. P. 169. doi: 10.1007/978-3-319-93302-3_4
  7. Bunz U.H.F., Freudenberg J. // Acc. Chem. Res. 2019. Vol. 52. P. 1575. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00160
  8. Ivakhnenko E.P., Romanenko G.V., Makarova N.I., Kovalenko A.А., Knyazev P.A., Rostovtseva I.A., Starikov A.G., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2020. Vol. 176. P. 108174. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108174
  9. Ivakhnenko E.P., Knyazev P.A., Omelichkin N.I., Makarova N.I., Starikov A.G., Aleksandrov A.E., Ezhov A.V., Tameev A.R., Demidov O.P., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2022. Vol. 197. P. 109848. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109848
  10. Ivakhnenko E.P., Romanenko G.V., Kovalenko A.A., Revinskii Yu.V., Knyazev P.A., Kuzmin V.A., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2018. Vol. 150. P. 97. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.11.009
  11. Минкин В.И., Князев П.А., Омеличкин Н.И., Макарова Н.И., Бородкин Г.С., Стариков А.Г., Демидов О.П., Ивахненко Е.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 669; Minkin V.I., Knyazev P.A., Omelichkin N.I., Makarova N.I., Borodkin G.S., Starikov A.G., Demidov O.P., Ivakhnenko E.P. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 669. doi: 10.1007/s11172-023-3831-4
  12. Shen J., Li Y., He J.-H. // Dyes Pigm. 2016. Vol. 127. P. 187. doi: 10.1016/j.dyepig.2015.11.029
  13. Cardona C.M., Li W., Kaifer A.E., Stockdale D., Bazan G.C. // Adv. Mater. 2011. Vol. 23. P. 2367. doi: 10.1002/adma.201004554
  14. Najm A.S., Alwash S.A., Sulaiman N.H., Chowdhury M.S., Techato K. // Environ. Prog. Sustain. Energy. 2023. Vol. 42. P. e13955. doi: 10.1002/ep.13955
  15. Juska G., Arlauskas K., Viliunas M., Kocka J. // Phys. Rev. Lett. 2000. Vol. 84. P. 4946. doi: 10.1103/PhysRevLett.84.4946
  16. Parker C.A., Rees W.T. // Analyst. 1960. Vol. 85. P. 587.
  17. Magde D., Brannon J.H., Cremers T.L., Olmsted J. // J. Phys. Chem. 1979. Vol. 83. P. 696. doi: 10.1021/j100469a012
  18. Zhang L., Yang X., Li S., Hagfeldt A., Sun L. // Solar RRL. 2020. Vol. 4. P. 1900436. doi: 10.1002/solr.201900436
  19. Ezhov A.V., Aleksandrov A.E., Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Zhizhin K.Yu., Bragina N.A., Mironov A.F., Tameev A.R. // Synth. Met. 2020. Vol. 269. P. 116567. doi 10.1016/j. synthmet.2020.116567
  20. Saranin D.S., Mazov V.N., Luchnikov L.O., Lypenko D.A., Gostishev P.A., Muratov D.S., Podgorny D.A., Migunov D.M., Didenko S.I., Orlova M.N., Kuznetsov D.V., Tameev A.R., Di Carlo A. // J. Mater. Chem. (C). 2018. Vol. 6. P. 6179. doi: 10.1039/C8TC01169A
  21. Stephen M., Genevičius K., Juška G., Arlauskas K., Hiorns R.C. // Polym. Int. 2007. Vol. 66. P. 13. doi: 10.1002/pi.5274

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».