Effect of the silicon atom on the electron density distribution in the organosilicon 1,2-hydroxyamines molecules

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

In the framework of the theory of MO LCAO by the TPSS / cc-pVTZ, Hirshfield and NBO analysis methods in the molecules of 4-(dimethylamino)-1,1-diethylsilacyclopentan-3-ol and 2-(dimethylamino)- 5-trimethylsilylcyclohexan-1-ol the nature of the influence of the silicon atom on remotely located nitrogen and oxygen atoms has been studied. More pronounced in 4-(dimethylamino)-1,1-diethylsilacyclopentan-3-ol molecule, this effect is determined by the geometric parameters (endocyclic arrangement of the silicon atom), which favor the formation of MOs with a large Si contribution. According to NBO analysis, the interaction between the orbitals of the Si-C5 bonds and the orbitals of the C3-N and C1-O bonds in the silacyclopentane fragment of the 4-(dimethylamino)-1,1-diethylsilacyclopentan-3-ol molecule, has a donor-acceptor character. The calculated data are in qualitative agreement with the results of 1H and 29Si NMR spectroscopy.

Авторлар туралы

E. Khamitov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

I. Konkina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: irkonk@anrb.ru

E. Tsyrlina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

A. Lobov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

S. Ivanov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Әдебиет тізімі

  1. Rendler S., Oestreich M. // Synthesis. 2005. Vol. 2005. P. 1727. doi: 10.1055/s-2005-869949
  2. Hwang S.-W., Tao H., Kim D.-H., Cheng H., Song J.-K., Rill E., Brenckle M.A., Panilaitis B., Won S.M., Kim Y.-S., Song Y.S., Yu K.J., Ameen A., Li R., Su Y., Yang M., Kaplan D.L., Zakin M.R., Slepian M.J., Huang Y., Omenetto F.G., Rogers J.A. // Science. 2012. Vol. 337. N 6102. P. 1640. doi: 10.1126/science.1226325
  3. Vale J.R., Valkonen A., Afonsom C.A.M., Candeias N.R. // Org. Chem. Front. 2019. Vol. 6. P. 3793. doi: 10.1039/c9qo01028a
  4. Barraza S. J., Denmark S. E. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 6668. doi: 10.1021/jacs.8b03187
  5. Pan T.-T., Guo M., Lu P., Hu D. // J. Sci. Food Agric. 2022. Vol. 102. P. 7405. doi: 10.1002/jsfa.12109
  6. Безручко Е.С., Федотова Л.С. // Агрохимия. 2021. № 8. С. 70. doi: 10.31857/S0002188121080032
  7. Даин И.А., Логинов С.В., Рыбаков В.Г., Чернышев В.В., Лебедев А.В., Офицеров Е.Н., Стороженко П.А. // Бутлеровск. сообщ. 2019. Т. 53. № 1. С. 107.
  8. Picard J.-P. // Adv. Organomet. Chem. 2004. Vol. 52. P. 175. doi: 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
  9. Tandura S.N., Voronkov M.G., Alekseev N.V. // Top. Curr. Chem. Vol. 131. P. 99. Heidelberg
  10. Berlin: Springer, 1986. doi: 10.1007/3-540-15811-1_3
  11. Singh G., Kaur G., Singh J. // Inorg. Chem. Commun. 2018. Vol. 88. P. 11. doi: 10.1016/j.inoche.2017.12.002
  12. Воронков М. Г., Пестунович В.А., Чернов Н.Ф., Албанов А.И., Белоголова Е.Ф., Клюба Л.В., Пестунович А.Е. // ЖОХ. 2006. Т. 76. № 10. С. 1621
  13. Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Chernov N.F., Albanov A.I., Belogolova E.F., Klyba L.V., Pestunovich A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. P. 1554. doi: 10.1134/S1070363206100082
  14. Воронков М.Г., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Чернов Н.Ф. // Усп. хим. 2007. Т. 76. № 9. С. 885
  15. Voronkov M.G., Trofimova O.M., Bolgova Yu.I., Chernov N.F. // Russ. Chem. Rev. 2007. Vol. 76. N 9. P. 825. doi: 10.1070/RC2007v076n09ABEH003706
  16. Шелудяков В.Д., Кузьмина Н.Е., Абрамкин А.Н., Корлюков А.А., Архипов Д.Е., Логинов С.В., Чешков Д.А., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2011. Т. 81. № 12. С. 2010
  17. Sheludyakov V.D., Kuz'mina N.E., Abramkin A.M., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Loginov S.V., Cheshkov D.A., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 2468. doi: 10.1134/S1070363211120085
  18. Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Antipin M.Y., Knyazev S.P., Kirin V N., Alexeev N.V., Chernyshev E.A. // Mendeleev Commun. 2000. Vol. 10. N 3. P. 88. doi: 10.1070/MC2000v010n03ABEH001270
  19. Belogolova E.F., SidorkinV.F. // Mol. Struct. Theochem. 2004. Vol. 668. N 2-3. P. 139. doi: 10.1016/j.theochem.2003.10.020
  20. Trofimov A.B., Zakrzewski V.G., Dolgounitcheva O., Ortiz J.V., Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Belogolov M., Pestunovich V.A. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N 3. P. 986. doi 1021/ja045667q
  21. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Doronina E.P. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. Vol. 17. N 39. P. 26225. doi: 10.1039/c5cp04341g PMID: 26381586.
  22. Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
  23. Korlyukov A. A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi: 10.1070/RCR4466
  24. Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // SSRN. Abstract 4368146. doi: 10.2139/ssrn.4368146
  25. Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi: 10.1016/j.mencom.2022.09.040
  26. Цырлина Е.М. Дис. канд. хим. наук. Уфа, 1985. 187 с.
  27. Конкина И.Г., Муринов Ю.И. // Вестн. БашГУ. 2021. Т. 26. № 1. С. 47. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2021.1.8
  28. Krapivin A.M., Magi M., Svergun V.I., Zaharjan R.Z., Babich E.D., Ushakov N.V. // J. Organomet. Chem.1980. Vol. 190. N 1. P. 9. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82875-2
  29. Frieman F., Fang C., Shainyan B.A. // Int. J. Quant. Chem. 2004. Vol. 100. P. 720. doi: 10.1002/qua.20236
  30. Гайлюнас И.А., Цырлина Е.М., Соловьева Н.И., Комаленкова Н.Г., Юрьев Е.П. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 10. С. 2394.
  31. Тюрина Л.А., Гайлюнас И.А., Семенов В.А., Цырлина Е.М., Сингизова В.Х., Соловьева В.И. // ЖОХ. 1981. Т. 51. № 12. С. 2691.
  32. Kiss-Eröss K., Svehla G. Analytical Infrared Spectroscopy. Amsterdam; Oxford; New York: Elsevier Scientific Publishing Company, 1976.
  33. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., ScalmaniG., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakke V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E. Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomell C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokum K., Zakrzewski V.G., Vot G.A., Salvado P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  34. Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. Vol. 91. N 14. Article 146401. doi: 10.1103/PhysRevLett.91.146401
  35. Woon D. E., Dunning T. H. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 1358. doi: 10.1063/1.464303
  36. Lu T., Manzetti S. // Struct. Chem. 2014. Vol. 25. P. 1521. doi: 10.1007/s11224-014-0430-6
  37. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  38. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graph. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5
  39. Chemcraft. https://www.chemcraftprog.com
  40. Emamian S., Lu T., Kruse H., Emamian H. // J. Comput. Chem. 2019. Vol. 40. P. 2868. doi: 10.1002/jcc.26068
  41. Reed A.E., Weinhold F. // J. Chem. Phys. 1985. Vol. 83. P. 1736. doi.org/10.1063/1.449360

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».