Влияние атома кремния на распределение электронной плотности в молекулах кремнийорганических 1,2-гидроксиаминов
- Авторы: Хамитов Э.М.1, Конкина И.Г.1, Цырлина Е.М.1, Лобов А.Н.1, Иванов С.П.1
-
Учреждения:
- Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
- Выпуск: Том 93, № 11 (2023)
- Страницы: 1699-1710
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247210
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23110070
- EDN: https://elibrary.ru/PDPMOW
- ID: 247210
Цитировать
Аннотация
В рамках теории МО ЛКАО методами AIM, TPSS/cc-pVTZ, Хиршфилда и NBO-анализа изучен характер влияния атома кремния на отдаленно расположенные атомы азота и кислорода в молекулах 4-(диметиламино)-1,1-диэтилсилациклопентан-3-ола и 2-(диметиламино)-5-триметилсилилциклогексан-1-ола. Более выраженное в молекуле 4-(диметиламино)-1,1-диэтилсилациклопентан-3-ола, это влияние определяется геометрическими параметрами (эндоциклическое расположение атома кремния), способствующими формированию МО с большим вкладом Si. По данным NBO-анализа, взаимодействие между орбиталями связей Si-C5 и орбиталями C3-N и С1-O в силациклопентановом фрагменте молекулы 4-(диметиламино)-1,1-диэтилсилациклопентан-3-ола имеет донорно-акцепторный характер. Расчетные данные находятся в качественном согласии с результатами спектроскопии ЯМР 1H и Si29.
Об авторах
Э. М. Хамитов
Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
И. Г. Конкина
Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
Email: irkonk@anrb.ru
Е. М. Цырлина
Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
А. Н. Лобов
Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
С. П. Иванов
Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
Список литературы
- Rendler S., Oestreich M. // Synthesis. 2005. Vol. 2005. P. 1727. doi: 10.1055/s-2005-869949
- Hwang S.-W., Tao H., Kim D.-H., Cheng H., Song J.-K., Rill E., Brenckle M.A., Panilaitis B., Won S.M., Kim Y.-S., Song Y.S., Yu K.J., Ameen A., Li R., Su Y., Yang M., Kaplan D.L., Zakin M.R., Slepian M.J., Huang Y., Omenetto F.G., Rogers J.A. // Science. 2012. Vol. 337. N 6102. P. 1640. doi: 10.1126/science.1226325
- Vale J.R., Valkonen A., Afonsom C.A.M., Candeias N.R. // Org. Chem. Front. 2019. Vol. 6. P. 3793. doi: 10.1039/c9qo01028a
- Barraza S. J., Denmark S. E. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. P. 6668. doi: 10.1021/jacs.8b03187
- Pan T.-T., Guo M., Lu P., Hu D. // J. Sci. Food Agric. 2022. Vol. 102. P. 7405. doi: 10.1002/jsfa.12109
- Безручко Е.С., Федотова Л.С. // Агрохимия. 2021. № 8. С. 70. doi: 10.31857/S0002188121080032
- Даин И.А., Логинов С.В., Рыбаков В.Г., Чернышев В.В., Лебедев А.В., Офицеров Е.Н., Стороженко П.А. // Бутлеровск. сообщ. 2019. Т. 53. № 1. С. 107.
- Picard J.-P. // Adv. Organomet. Chem. 2004. Vol. 52. P. 175. doi: 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
- Tandura S.N., Voronkov M.G., Alekseev N.V. // Top. Curr. Chem. Vol. 131. P. 99. Heidelberg
- Berlin: Springer, 1986. doi: 10.1007/3-540-15811-1_3
- Singh G., Kaur G., Singh J. // Inorg. Chem. Commun. 2018. Vol. 88. P. 11. doi: 10.1016/j.inoche.2017.12.002
- Воронков М. Г., Пестунович В.А., Чернов Н.Ф., Албанов А.И., Белоголова Е.Ф., Клюба Л.В., Пестунович А.Е. // ЖОХ. 2006. Т. 76. № 10. С. 1621
- Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Chernov N.F., Albanov A.I., Belogolova E.F., Klyba L.V., Pestunovich A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. P. 1554. doi: 10.1134/S1070363206100082
- Воронков М.Г., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Чернов Н.Ф. // Усп. хим. 2007. Т. 76. № 9. С. 885
- Voronkov M.G., Trofimova O.M., Bolgova Yu.I., Chernov N.F. // Russ. Chem. Rev. 2007. Vol. 76. N 9. P. 825. doi: 10.1070/RC2007v076n09ABEH003706
- Шелудяков В.Д., Кузьмина Н.Е., Абрамкин А.Н., Корлюков А.А., Архипов Д.Е., Логинов С.В., Чешков Д.А., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2011. Т. 81. № 12. С. 2010
- Sheludyakov V.D., Kuz'mina N.E., Abramkin A.M., Korlyukov A.A., Arkhipov D.E., Loginov S.V., Cheshkov D.A., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 12. P. 2468. doi: 10.1134/S1070363211120085
- Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Antipin M.Y., Knyazev S.P., Kirin V N., Alexeev N.V., Chernyshev E.A. // Mendeleev Commun. 2000. Vol. 10. N 3. P. 88. doi: 10.1070/MC2000v010n03ABEH001270
- Belogolova E.F., SidorkinV.F. // Mol. Struct. Theochem. 2004. Vol. 668. N 2-3. P. 139. doi: 10.1016/j.theochem.2003.10.020
- Trofimov A.B., Zakrzewski V.G., Dolgounitcheva O., Ortiz J.V., Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Belogolov M., Pestunovich V.A. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. N 3. P. 986. doi 1021/ja045667q
- Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Doronina E.P. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. Vol. 17. N 39. P. 26225. doi: 10.1039/c5cp04341g PMID: 26381586.
- Корлюков А.А. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 4. С. 422
- Korlyukov A. A. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 4. P. 422. doi: 10.1070/RCR4466
- Sterkhova I.V., Lazareva N.F. // SSRN. Abstract 4368146. doi: 10.2139/ssrn.4368146
- Lazareva N.F., Alekseev M.A., Sterkhova I.V. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 686. doi: 10.1016/j.mencom.2022.09.040
- Цырлина Е.М. Дис. канд. хим. наук. Уфа, 1985. 187 с.
- Конкина И.Г., Муринов Ю.И. // Вестн. БашГУ. 2021. Т. 26. № 1. С. 47. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2021.1.8
- Krapivin A.M., Magi M., Svergun V.I., Zaharjan R.Z., Babich E.D., Ushakov N.V. // J. Organomet. Chem.1980. Vol. 190. N 1. P. 9. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82875-2
- Frieman F., Fang C., Shainyan B.A. // Int. J. Quant. Chem. 2004. Vol. 100. P. 720. doi: 10.1002/qua.20236
- Гайлюнас И.А., Цырлина Е.М., Соловьева Н.И., Комаленкова Н.Г., Юрьев Е.П. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 10. С. 2394.
- Тюрина Л.А., Гайлюнас И.А., Семенов В.А., Цырлина Е.М., Сингизова В.Х., Соловьева В.И. // ЖОХ. 1981. Т. 51. № 12. С. 2691.
- Kiss-Eröss K., Svehla G. Analytical Infrared Spectroscopy. Amsterdam; Oxford; New York: Elsevier Scientific Publishing Company, 1976.
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., ScalmaniG., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakke V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E. Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomell C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokum K., Zakrzewski V.G., Vot G.A., Salvado P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
- Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. Vol. 91. N 14. Article 146401. doi: 10.1103/PhysRevLett.91.146401
- Woon D. E., Dunning T. H. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 1358. doi: 10.1063/1.464303
- Lu T., Manzetti S. // Struct. Chem. 2014. Vol. 25. P. 1521. doi: 10.1007/s11224-014-0430-6
- Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
- Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graph. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5
- Chemcraft. https://www.chemcraftprog.com
- Emamian S., Lu T., Kruse H., Emamian H. // J. Comput. Chem. 2019. Vol. 40. P. 2868. doi: 10.1002/jcc.26068
- Reed A.E., Weinhold F. // J. Chem. Phys. 1985. Vol. 83. P. 1736. doi.org/10.1063/1.449360