A new method for the synthesis of 2,3-aryl-5-arylideneimidazol-4-ones using N-trimethylsilylimidazole

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new method was developed for the synthesis of 5-arylidene-2,3-disubstituted 4 H -imidazol-4-ones by cyclization of N -substituted α,β-dehydroamino acid arylamides with N -trimethylsilylimidazole (TMSIM) in dimethylformamide. The process was carried out by both conventional and microwave heating. Target imidazol-4-one was also synthesized by a one-pot method based on the reaction of unsaturated 5(4 H )-oxazolone, arylamine, and TMSIM. The anticholinesterase and antiradical properties of synthesized both arylamides and 4-imidazolones were studied.

About the authors

V. O Topuzyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

S. R Tosunyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

E. R Aleksanyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

E. A Hakobyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

N. A Hovhannisyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. T Makichyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: ani.makichyan@rau.am

A. A Shahkhatuni

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. A Hovhannisyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

References

  1. Sato H., Tsuda M., Watanabe K., Kobayashi J. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. N 30. P. 8687. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00470-0
  2. Chan G.W., Mong S., Hemling M.E., Freyer A.J., Offen P.H., DeBrosse C.W., Sarau H.M., Westley J.W. // J. Nat. Prod. 1993. Vol. 56. N 1. P. 116. doi: 10.1021/np50091a016
  3. Edrada R.A., Stessman C.C., Crews P. // J. Nat. Prod. 2003. Vol. 66. N 7. P. 939. doi: 10.1021/np020503d
  4. Loukaci A., Guyot M., Chiaroni A., Riche C. // J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. N 4. P. 519. doi: 10.1021/np970019o
  5. Guyot M., Meyer M. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. N 23. P. 2621. doi: 10.1016/S0040-4039(00)84600-6
  6. Cody C.W., Prasher D.C., Westler W.M., Prendergast F.G., Ward W.W. // Biochemistry. 1993. Vol. 32. N 5. P. 1212. doi: 10.1021/bi00056a003
  7. Kortiwala N., Patel J., Desai V.A. // J. Chem. Chem. Sci. 2016. Vol. 6. N 1. P. 25.
  8. Топузян В.О., Казоян В.М. // Докл. НАН Республики Армения. 2018. Т. 118. № 3. С. 268.
  9. Gutiérrez S., Martínez-López D., Morón M., Sucunza D., Sampedro D., Domingo A., Salgado A., Vaquero J.J. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. N 51. P. 18758. doi: 10.1002/chem.201502929
  10. Keel K.L., Tepe J.J. // Org. Chem. Front. 2020. Vol. 7. N 20. P. 3284. doi: 10.1039/D0QO00764A.
  11. Баранов М.С., Балеева Н.С. // ХГС. 2016. Т. 52. № 7. С. 444
  12. Baleeva N.S., Baranov M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. Vol. 52. N 7. P. 444. doi: 10.1007/s10593-016-1909-4
  13. Топузян В.О., Оганесян А.А., Паносян Г.А. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 11, С. 1692
  14. Topuzyan V.O., Oganesyan A.A., Panosyan G.A. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 11. P. 1644. doi: 10.1007/s11178-005-0072-7
  15. Топузян В.О., Казоян В.М., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 9. С. 1355
  16. Topuzyan V.O., Kazoyan V.M., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 9. P. 1369. doi: 10.1134/S1070428018090178
  17. Topuzyan V.O., Ghazoyan V.M., Hovhannisyan G.Sh., Hovhannisyan A.A. // Chem. J. Armenia. 2018. N 4. P. 551.
  18. Muselli M., Colombeau L., Hedouin J., Hoarau Ch., Bischoff L. // Synlett. 2016. Vol. 27. N 20. P. 2819. doi: 10.1055/s-0035-1562524
  19. Топузян В.О., Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. C. 1356. doi: 10.31857/S0044460X22090049
  20. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1610. doi: 10.1134/S1070363222090043
  21. Hoshina H., Tsuru H., Kubo K., Igarashi T., Sakurai T. // Heterocycles. 2000. Vol. 53. N 10. P. 2261. doi: 10.3987/COM-00-8999
  22. Tripathy P.K., Mukerjee A.K. // Synthesis. 1985. N 3. P. 285. doi: 10.1055/s-1985-31179
  23. Cativiela C., Diaz de Villegas M.D., Mayoral J.A., Melendez E. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 8. P. 1436. doi: 10.1021/jo00182a024.
  24. Казанджян М.М. // Автореф. дис. … к.х.н. Ереван, 2009. 17 с.
  25. Kidwai M., Mohan R. // J. Chin. Chem. Soc. 2003. Vol. 50. N 5. P. 1075. doi: 10.1002/jccs.200300152
  26. Abdallah M.A., Zayed M.E., Shawali A.S. // Indian J. Chem. 2001. Vol. 40B. N 3. P.187.
  27. Petkova I., Dobrikov G., Banerji N., Duvanel G., Perez R., Dimitrov V., Nikolov P., Vauthey E. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 1. P. 10. doi: 10.1021/jp903900b
  28. Khan K.M., Mughal U.R., Khan S., Perveen S., Choudhary M.I. // Lett. Drug Design Discov. 2009. Vol. 6. N 1. P. 69. doi: 10.2174/157018009787158553
  29. Bhattacharjya G., Savitha G., Ramanathan G. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 752. N 1-3. P. 98. doi: 10.1016/j.molstruc.2005.05.044
  30. Топузян В.О., Тосунян С.Р. // Хим. ж. Арм. 2012. Т. 65. № 3. С. 369.
  31. Tu S., Zhang J., Jia R., Zhang Y., Jiang B., Shi F. // Synthesis. 2007. N 4. P. 558. doi: 10.1055/s-2007-965898
  32. Bird C.W., Twibell J.D. // J Chem. Soc. 1971. P. 3155. doi: 10.1039/j39710003155

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».